2,2-diallylazepane | 282089-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 2,2-diallylazepane
• 英文别名: 2,2-Bis(prop-2-enyl)azepane
• CAS: 282089-90-1
• 化学式: C₁₂H₂₁N
• 分子量: 179.305
• InChiKey: YVYBESOVWWPFQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diallylazepane 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-(trifluoroacetyl)-6-azaspiro[4.6]undec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基硼化和随后的闭环复分解从内酰胺合成含氮螺环化合物

  摘要：

  从内酰胺开始，通过两个步骤制备了一系列含氮螺 [4.n] 烯烃，收率极好：羰基碳上的烯丙基硼化和随后的 2,2-二烯丙基 N-杂环的闭环复分解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300373
• 作为产物：
  描述：

  己内酰胺 、 3-溴丙烯 在 三氢化钐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以85%的产率得到2,2-diallylazepane
  参考文献：
  名称：

  利用有机sa试剂直接构建季碳中心

  摘要：

  在烯丙基溴化mar的存在下，内酰胺和含有NH键的无环酰胺的直接双键二烯丙基化反应已经实现。通过应用该方法，已经构建了季碳，并且在温和的条件下以中等至良好的收率合成了2，2-二烯丙基化的氮杂环和二烯丙基化的酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01831-7

文献信息

• Direct construction of quaternary carbon center utilizing an allylsamarium bromide reagent
  作者：Zhifang Li、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00491-x

  日期：2002.6

  Direct geminal diallylation of lactones, lactams and acyclic amides containing a N–H bond has been achieved in the presence of allylsamarium bromide. By applying this method, quaternary carbons have been constructed, and 2,2-diallylated cyclic ethers, 2,2-diallylated nitrogen heterocycles and diallylated amides were synthesized in moderate to good yields under mild conditions.

  在烯丙基溴化presence的存在下，内酯，内酰胺和含有N–H键的无环酰胺的直接双键二烯丙基化反应已经实现。通过应用该方法，已经构建了季碳，并且在温和的条件下以中等至良好的收率合成了2,2-二烯丙基化的环醚，2,2-二烯丙基化的氮杂环和二烯丙基化的酰胺。
• Diaminophosphine Oxide Ligand Enabled Asymmetric Nickel-Catalyzed Hydrocarbamoylations of Alkenes
  作者：Pavel A. Donets、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/ja406730t

  日期：2013.8.14

  Chiral trivalent phosphorus species are the dominant class of ligands and the key controlling element in asymmetric homogeneous transition-metal catalysis. Here, novel chiral diaminophosphine oxide ligands are described. The arising catalyst system with nickel(0) and trimethylaluminum efficiently activates formamide C-H bonds under mild conditions providing pyrrolidones via intramolecular hydrocarbamoylation

  手性三价磷物质是配体的主要类别，也是不对称均相过渡金属催化中的关键控制元素。在这里，描述了新型手性二氨基氧化膦配体。使用镍 (0) 和三甲基铝形成的催化剂体系在温和条件下有效活化甲酰胺 CH 键，通过分子内烃甲酰化以高度对映选择性的方式提供吡咯烷酮，催化剂负载量低至 0.25%。从机制上讲，二级氧化膦充当镍中心和路易斯酸性有机铝中心的桥接配体，以提供具有优异反应性的异双金属催化剂。
• A Convenient Synthesis of 2,2-Diallylated Nitrogen Heterocycles by Allylboration of Lactams
  作者：Yuri N. Bubnov、Fedor V. Pastukhov、Ilia V. Yampolsky、Anatoli V. Ignatenko

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1503::aid-ejoc1503>3.0.co;2-7

  日期：2000.4

  Lactams containing an N-H bond are smoothly transformed into 2,2-diallylated nitrogen heterocycles on heating with allylic boranes in THF followed by deboronation

  在THF中与烯丙基硼烷一起加热，然后将含NH键的内酰胺平滑转化为2，2-二烯丙基化的氮杂环