Dimethyl 2,3-dihydro-5-(2-thienyl)-1H-pyrrolizine-6,7-dicarboxylate | 117918-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: Dimethyl 2,3-dihydro-5-(2-thienyl)-1H-pyrrolizine-6,7-dicarboxylate
• CAS: 117918-62-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S
• 分子量: 305.354
• InChiKey: ABYZYOCAJDEUIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2,3-dihydro-5-(2-thienyl)-1H-pyrrolizine-6,7-dicarboxylate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,3-Dihydro-5-(2-thienyl)-6,7-bis(acetoxymethyl)-1H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  5-噻吩基或5-（2-呋喃基）-2,3-二氢-6,7-双（羟甲基）-1H-吡咯烷嗪双（烷基氨基甲酸酯）及其衍生物的抗白血病活性的合成和评估。

  摘要：

  用乙酸酐和乙炔基二羧酸二甲酯处理N-（2-呋喃基）脯氨酸或N-thenoyl脯氨酸和N-（2-thenoyl）噻唑烷-4-羧酸，得到5，取代的2,3-二氢-1H-吡咯啉二甲基衍生物-6，7-二羧酸酯和5-（2-噻吩基）吡咯并[1,2-c]噻唑二甲基的衍生物。用氢化铝锂还原2得到二醇3a，3b，3c和3d。这些二醇通过用乙酸酐处理得到相应的二乙酸酯4。用适当的异氰酸酯获得双（甲基氨基甲酸酯）5a，5b，5c和5d以及双（异丙基氨基甲酸酯）6b和6c。合成1-取代的吡咯烷嗪，将1-乙酰氧基化合物7b和7c进一步转化为1-羟基和1-氧代类似物。盐酸对1-乙酰氧基衍生物的作用得到3H-吡咯烷酮。对白血病L1210体内，几种双（烷基氨基甲酸酯）的抗白血病活性进行了评估。化合物5c和5d显示出与丝裂霉素相当的良好的抗白血病活性。

  DOI：

  10.1021/jm00122a028
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Dimethyl 2,3-dihydro-5-(2-thienyl)-1H-pyrrolizine-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-噻吩基或5-（2-呋喃基）-2,3-二氢-6,7-双（羟甲基）-1H-吡咯烷嗪双（烷基氨基甲酸酯）及其衍生物的抗白血病活性的合成和评估。

  摘要：

  用乙酸酐和乙炔基二羧酸二甲酯处理N-（2-呋喃基）脯氨酸或N-thenoyl脯氨酸和N-（2-thenoyl）噻唑烷-4-羧酸，得到5，取代的2,3-二氢-1H-吡咯啉二甲基衍生物-6，7-二羧酸酯和5-（2-噻吩基）吡咯并[1,2-c]噻唑二甲基的衍生物。用氢化铝锂还原2得到二醇3a，3b，3c和3d。这些二醇通过用乙酸酐处理得到相应的二乙酸酯4。用适当的异氰酸酯获得双（甲基氨基甲酸酯）5a，5b，5c和5d以及双（异丙基氨基甲酸酯）6b和6c。合成1-取代的吡咯烷嗪，将1-乙酰氧基化合物7b和7c进一步转化为1-羟基和1-氧代类似物。盐酸对1-乙酰氧基衍生物的作用得到3H-吡咯烷酮。对白血病L1210体内，几种双（烷基氨基甲酸酯）的抗白血病活性进行了评估。化合物5c和5d显示出与丝裂霉素相当的良好的抗白血病活性。

  DOI：

  10.1021/jm00122a028