4-(tert-butyl)phenyl 4-chlorobenzoate | 14041-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-(tert-butyl)phenyl 4-chlorobenzoate
• 英文别名: 4-t-butylphenyl 4-chlorobenzoate；<4-tert.-Butyl-phenyl>-4-chlor-benzoat；(4-tert-butylphenyl) 4-chlorobenzoate
• CAS: 14041-82-8
• 化学式: C₁₇H₁₇ClO₂
• 分子量: 288.774
• InChiKey: DZZVQFKMFBXEIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl)phenyl 4-chlorobenzoate 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 三乙胺 、 氘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-t-butylphenyl [4-D]benzoate
  参考文献：
  名称：

  在钯催化剂上用氘气脱卤芳族氯化合物过程中氢同位素扰乱的研究。

  摘要：

  使用同位素氢气对芳族卤化物进行催化脱卤是标记药物、生物化学品、环境试剂等的重要策略。为了扩展、改进和进一步了解这一过程，在四氢呋喃溶液中使用氘气和钯碳催化剂对模型芳基氯进行催化氘代脱卤过程中，对氘同位素与氚的扰乱进行了研究。富电子氯芳烃环的加扰程度最大。四氢呋喃溶剂和三乙胺碱不是不想要的朊的来源；相反，它主要来自催化剂的水含量，尽管其他来源的朊也可能存在于催化剂上。用一种制备的催化剂代替 Pd/C 催化剂通过用氘气原位还原三氟乙酸钯并分散在微粉化聚四氟乙烯上，可显着减少乱序（通常为 0-6%，而碳载钯最高可达 40%）和高原子百分比丰度，区域特异性标记。改进后的催化系统现在可以通过多卤化前体的脱卤实现高效的多氘化，使该过程可用于制备 MS 内标，并可能用于高比活性氚标记。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3878
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 4-叔丁基苯硼酸 在 氧气 、 caesium carbonate 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到4-(tert-butyl)phenyl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾使用硼酸催化将芳香醛有氧氧化为芳基酯†

  摘要：

  研究了N-杂环卡宾在芳香醛与硼酸的好氧氧化为酯反应中的有机催化行为。这种无过渡金属的方法可以在温和的反应条件下以良好的产率获得各种芳族酯。

  DOI：

  10.1039/c1ob06566a

文献信息

• Iron-Catalyzed C(sp2)–C(sp3) Cross-Coupling of Aryl Chlorobenzoates with Alkyl Grignard Reagents
  作者：Elwira Bisz、Michal Szostak

  DOI：10.3390/molecules25010230

  日期：——

  Aryl benzoates are compounds of high importance in organic synthesis. Herein, we report the iron-catalyzed C(sp2)–C(sp3) Kumada cross-coupling of aryl chlorobenzoates with alkyl Grignard reagents. The method is characterized by the use of environmentally benign and sustainable iron salts for cross-coupling in the catalytic system, employing benign urea ligands in the place of reprotoxic NMP (NMP =

  苯甲酸芳基酯是有机合成中非常重要的化合物。在此，我们报告了铁催化的氯苯甲酸芳基酯与烷基格氏试剂的 C(sp2)–C(sp3) Kumada 交叉偶联。该方法的特点是使用环境友好且可持续的铁盐在催化系统中进行交叉偶联，使用良性尿素配体代替生殖毒性 NMP（NMP = N-甲基-2-吡咯烷酮）。值得注意的是，在存在水解不稳定且易于亲核加成酚酯 C(酰基)-O 键的情况下实现了交叉偶联的高选择性。该反应提供了获得烷基官能化苯甲酸芳基酯的途径。对各种 O 配位配体的检查表明，尿素配体在促进交叉偶联与酯 C（酰基）-O 键的亲核加成方面具有高活性。
• N-Heterocyclic carbene catalysed aerobic oxidation of aromatic aldehydes to aryl esters using boronic acids
  作者：Panjab Arde、B. T. Ramanjaneyulu、Virsinha Reddy、Apurv Saxena、R. Vijaya Anand

  DOI：10.1039/c1ob06566a

  日期：——

  The organocatalytic behavior of N-heterocyclic carbenes in the aerobic oxidation of aromatic aldehydes to esters with boronic acids has been explored. This transition metal-free protocol allows access to a wide variety of aromatic esters in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  研究了N-杂环卡宾在芳香醛与硼酸的好氧氧化为酯反应中的有机催化行为。这种无过渡金属的方法可以在温和的反应条件下以良好的产率获得各种芳族酯。
• Studies of hydrogen isotope scrambling during the dehalogenation of aromatic chloro‐compounds with deuterium gas over palladium catalysts
  作者：William J.S. Lockley、Niccolò A. E. Venanzi、Georgie J. Crane

  DOI：10.1002/jlcr.3878

  日期：2020.11

  catalyst with one prepared in situ by reduction of palladium trifluoroacetate with deuterium gas and dispersed upon micronised polytetrafluoroethylene led to much reduced scrambling (typically 0–6% compared with up to 40% for palladium on carbon) and to high atom% abundance, regiospecific labelling. The improved catalytic system now enables efficient polydeuteration via the dehalogenation of polyhalogenated

  使用同位素氢气对芳族卤化物进行催化脱卤是标记药物、生物化学品、环境试剂等的重要策略。为了扩展、改进和进一步了解这一过程，在四氢呋喃溶液中使用氘气和钯碳催化剂对模型芳基氯进行催化氘代脱卤过程中，对氘同位素与氚的扰乱进行了研究。富电子氯芳烃环的加扰程度最大。四氢呋喃溶剂和三乙胺碱不是不想要的朊的来源；相反，它主要来自催化剂的水含量，尽管其他来源的朊也可能存在于催化剂上。用一种制备的催化剂代替 Pd/C 催化剂通过用氘气原位还原三氟乙酸钯并分散在微粉化聚四氟乙烯上，可显着减少乱序（通常为 0-6%，而碳载钯最高可达 40%）和高原子百分比丰度，区域特异性标记。改进后的催化系统现在可以通过多卤化前体的脱卤实现高效的多氘化，使该过程可用于制备 MS 内标，并可能用于高比活性氚标记。