2-methyl-1-tritylimidazole | 23593-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-tritylimidazole
• 英文别名: 1-trityl-2-methylimidazole；1-(triphenylmethyl)-2-methylimidazole；2-methyl-1-(triphenylmethyl)-1H-imidazole；1-(Trisphenyl-methyl)-2-methyl-imidazol；1-Trityl-2-methyl-imidazol
• CAS: 23593-68-2
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂
• 分子量: 324.425
• InChiKey: IQWYMGYULZCICZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-217 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  434.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-tritylimidazole 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 N1-[3-phenyl-3-(thiazol-2-yl)propanoyl]-N2-[3-(1-trityl-1H-imidazol-2-yl)propyl]guanidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, SAR and selectivity of 2-acyl- and 2-cyano-1-hetarylalkyl-guanidines at the four histamine receptor subtypes: a bioisosteric approach

  摘要：

  在寻找酰基胍类（如 UR-AK24）（已知对几种组胺受体亚型（HxR，x = 1-4）具有亲和力）和氰基胍类 H4R 激动剂（如 UR-PI376）中 4-咪唑环的潜在生物异构体时，研究了各种杂环对激动作用、拮抗作用和 HR 亚型选择性的贡献（重组人 H1、2、3、4R，分离的胍类）。例如 UR-PI376），研究了各种杂环化合物对激动、拮抗和组胺受体亚型选择性的贡献（重组人 H1、2、3、4Rs，离体豚鼠器官（H1R、H2R））。UR-PI376类似物的微小结构改性对H4R的激动作用没有影响，而对酰基胍类化合物来说，1,2,4-三唑环会使其对H2R的选择性发生改变。

  DOI：

  10.1039/c3md00245d
• 作为产物：
  描述：

  N-三苯甲基咪唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 2-methyl-1-tritylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Palmer, Brian D.; Denny, William A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 95 - 99

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PYRROLO [2, 3 -D] PYRIMIDIN DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE B INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE COMME INHIBITEURS DE LA PROTÉINE KINASE B
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009047563A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The invention relates to a novel group of compounds of Formula (I) or salts thereof: wherein Y, Z1, Z2, R1, R4, R5 and n are as described in the specification, which may be useful in the treatment or prevention of a disease or medical condition mediated through protein kinase B (PKB) such as cancer. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising said compounds, methods of treatment of diseases mediated by PKB using said compounds and methods for preparing compounds of Formula (I).

  该发明涉及一类新型化合物，其化学式为（I）或其盐：其中Y、Z1、Z2、R1、R4、R5和n如规范中所述，这些化合物可能在通过蛋白激酶B（PKB）介导的疾病或医疗状况的治疗或预防中有用，例如癌症。该发明还涉及包含所述化合物的药物组合物，使用所述化合物治疗通过PKB介导的疾病的方法，以及制备化合物（I）的方法。
• NHC-Pd(II)-azole complexes catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of sterically hindered aryl chlorides with arylboronic acids
  作者：Yingying Zhang、Rong Zhang、Chang Ni、Xue Zhang、Yanji Li、Qingwen Lu、Yuxuan Zhao、Fangwai Han、Yongfei Zeng、Guiyan Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151541

  日期：2020.3

  hindered biaryls efficiently, a series of NHC-Pd(II)-azole complexes bearing sterically hindered ligands were synthesized and characterized. The steric environment effect as well as the electronic effect of the azole ligands has been assessed. All these complexes were applied in the Suzuki−Miyaura cross-coupling reaction of sterically hindered aryl chlorides with low catalysts loadings (0.1 mol %) under

  为了有效地合成受阻联芳基，合成并表征了一系列带有空间受阻配体的NHC-Pd（II）-唑配合物。已经评估了空间环境效应以及唑配体的电子效应。所有这些络合物均在空气中温和条件下，以低催化剂负载量（0.1摩尔％）用于空间受阻芳基氯的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中，并获得良好至优异的空间受阻联芳基分离产率。
• Development of imidazole alkanoic acids as mGAT3 selective GABA uptake inhibitors
  作者：Silke Hack、Babette Wörlein、Georg Höfner、Jörg Pabel、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.042

  日期：2011.5

  inhibitors starting from of 1H-imidazol-4-ylacetic acid with the carboxylic acid side chain originating from different positions and varying in length have been synthesized and tested for the inhibitory potency at the four GABA uptake transporters mGAT1–4 stably expressed in HEK cells. Further two bicyclic compounds with a rigidified carboxylic acid side chain were included in this study. The results of the

  合成了一系列新的潜在的GABA吸收抑制剂，这些抑制剂从1 H-咪唑-4-基乙酸开始，羧酸侧链来自不同的位置，且长度不同，并在四个GABA吸收转运蛋白mGAT1上测试了其抑制能力。 –4在HEK细胞中稳定表达。这项研究还包括了另外两个带有刚性羧酸侧链的双环化合物。生物学测试的结果表明，大多数ω-咪唑链烷酸和链烯酸衍生物作为mGAT3的GABA吸收抑制剂表现出最高的效力。
• [EN] N-HETEROCYCLYL-SUBSTITUTED AMINO-THIAZOLE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'AMINO-THIAZOLE SUBSTITUES PAR N-HETEROCYCLYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTEINE KINASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2004074283A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  Aminothiazole compounds with N-containing cycloalkyl at the 2-amino position which are represented by the Formula (I), or a pharmaceutically acceptable prodrug of said compound, or pharmaceutically acceptable salt of said compound, modulate and/or inhibit the cell proliferation and activity of protein kinases.

  Aminothiazole化合物在2-氨基位置带有N-含氮环烷基，其化学式表示为（I），或者该化合物的药学上可接受的前药，或者该化合物的药学上可接受的盐，可以调节和/或抑制细胞增殖和蛋白激酶活性。
• 2-IMIDAZOLES
  申请人：Galley Guido

  公开号：US20080146634A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The present invention relates to compounds of formula I, wherein X is —CH 2 — or —NH—; Y is —CH(lower alkoxy)-, —CH(lower alkyl)-, —O—, —S—, —S(O)—, —S(O) 2 — or —CH 2 —; and Ar is phenyl or naphthyl, which rings are optionally substituted by one or two substituents selected from the group consisting of halogen, lower alkoxy, lower alkyl and lower alkyl substituted by halogen; or a pharmaceutically-acceptable acid-addition salt thereof; with the proviso that, when X is —NH—, Y is —CH(lower alkyl)- or —CH 2 —; and the further proviso that the compound is not 2-phenethyl-1H-imidazole hydrochloride, 2-(3,4-dichloro-phenoxymethyl)-1H-imidazole hydrochloride, 2-(2-chloro-phenoxymethyl)-1H-imidazole hydrochloride, 2-(2,3-dichloro-phenoxymethyl)-1H-imidazole, benzyl-(1H-imidazol-2-yl)-amine, (4-chloro-benzyl)-(1H-imidazol-2-yl)-amine, or (2-chloro-benzyl)-(1H-imidazol-2-yl)-amine. The invention relates also to a pharmaceutically-acceptable acid-addition salt of such a compound, processes for making the compound, and a composition comprising such a compound.

  本发明涉及以下式I的化合物，其中X为—CH2—或—NH—；Y为—CH(较低烷氧基)-、—CH(较低烷基)-、—O—、—S—、—S(O)—、—S(O)2—或— —；以及Ar为苯基或萘基，这些环可以选择性地由卤素、较低烷氧基、较低烷基和由卤素取代的较低烷基中的一种或两种取代基取代；或其药用可接受的酸加盐；但是，当X为—NH—时，Y为—CH(较低烷基)-或— —；并且进一步规定，该化合物不是2-苯乙基-1H-咪唑盐酸盐、2-(3,4-二氯苯氧甲基)-1H-咪唑盐酸盐、2-(2-氯苯氧甲基)-1H-咪唑盐酸盐、2-(2,3-二氯苯氧甲基)-1H-咪唑、苄基-(1H-咪唑-2-基)-胺、(4-氯苄基)-(1H-咪唑-2-基)-胺或(2-氯苄基)-(1H-咪唑-2-基)-胺。该发明还涉及这种化合物的药用可接受的酸加盐、制备该化合物的方法，以及含有该化合物的组合物。