(3-氧代-1,3-二氢-1-异苯并呋喃)-乙腈 | 18327-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: (3-氧代-1,3-二氢-1-异苯并呋喃)-乙腈
• 英文名称: 3-(cyanomethyl)phthalide
• 英文别名: (3-Oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-YL)-acetonitrile；2-(3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl)acetonitrile
• CAS: 18327-98-5
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• mdl: MFCD09029799
• 分子量: 173.171
• InChiKey: LGLLUFNSKWOZQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氧代-1,3-二氢-1-异苯并呋喃)-乙腈 、 三正丁基叠氮化锡 在 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 hexane chloroform 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(1H-tetrazol-5-ylmethyl)-2-benzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  (3Z)-3-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones as kinase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调控、调节和/或抑制异常细胞增殖。

  公开号：

  US20040019098A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-氧代-1,3-二氢-异苯并呋喃-1-基)-乙酰胺 在 盐酸 、 P₂O₅ 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 (3-氧代-1,3-二氢-1-异苯并呋喃)-乙腈
  参考文献：
  名称：

  (3Z)-3-(2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones as kinase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调控、调节和/或抑制异常细胞增殖。

  公开号：

  US20040019098A1

文献信息

• NHC-catalyzed oxidative cyclization reaction for the synthesis of 3-substituted phthalides
  作者：So Won Youn、Hyoung Sub Song、Jong Hyub Park

  DOI：10.1039/c3ob42546k

  日期：——

  An efficient NHC-catalyzed domino oxidation/oxa-Michael addition reaction of 2-alkenylbenzaldehydes has been developed to afford 3-substituted phthalides bearing a C3-stereogenic center with a broad substrate scope and wide functional group tolerance.

  一种高效的NHC催化的2-烯基苯甲醛的多米诺氧化/氧杂Michael加成反应已经开发出来，可以提供具有广泛底物范围和广泛功能基团耐受性的带有C3立体异构中心的3-取代邻苯二甲酸酐。
• Microwave-Enhanced Carbonylative Generation of Indanones and 3-Acylaminoindanones
  作者：Xiongyu Wu、Peter Nilsson、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo048375g

  日期：2005.1.1

  incomplete conversions of sluggish o-styryl bromides and chlorides were realized. Internal and chemoselective palladium(0)-catalyzed Heck arylations of enamides afforded suitable starting materials for subsequent rapid ring-closing reactions. Microwave-heated intramolecular in situ carbonylation of these electron-rich and sterically congested olefins conveniently afforded eight functionalized 3-acylaminoindanone

  描述了微波加速协议的钯（0）催化不饱和芳基溴化物和氯化物的羰基化环化的发展。通过使用在乙烯基键上缺少取代基的邻溴代苯乙烯基衍生物，仅加热20分钟，六羰基钼介导的原位羰基化就以高收率递送了一组茚满-1-酮产物。不加入三-叔丁基膦释放富盐（（吨-Bu）3 PHBF 4）中，仅呆滞的不完全转化ö实现了苯乙烯基溴化物和氯化物。内部和化学选择性钯（0）催化的酰胺的Heck芳基化为随后的快速闭环反应提供了合适的原料。这些富含电子和空间上拥塞的烯烃的微波加热分子内原位羰基化反应可通过一种新颖的合成方法方便地得到八种官能化的3-酰基氨基茚满酮衍生物。贫电子的邻溴代肉桂酸衍生物的羰基化尝试通过竞争性的羰基化-迈克尔加成反应序列仅提供了相应的内酯。
• Rhodium- and Iridium-Catalyzed Oxidative Coupling of Benzoic Acids with Alkynes via Regioselective C−H Bond Cleavage
  作者：Kenji Ueura、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo070735n

  日期：2007.7.1

  coupling of benzoic acids with internal alkynes effectively proceeds in the presence of [Cp*RhCl2]2 and Cu(OAc)2·H2O as catalyst and oxidant, respectively, to produce the corresponding isocoumarin derivatives. The copper salt can be reduced to a catalytic quantity under air. Interestingly, by using [Cp*IrCl2]2 in place of [Cp*RhCl2]2, the substrates undergo 1:2 coupling accompanied by decarboxylation to afford

  在[Cp * RhCl 2 ] 2和Cu（OAc）2 ·H 2 O作为催化剂和氧化剂的情况下，苯甲酸与内部炔烃的氧化偶联有效地进行，以产生相应的异香豆素衍生物。铜盐可以在空气中还原成催化量。有趣的是，通过使用[Cp * IrCl 2 ] 2代替[Cp * RhCl 2 ] 2，使底物进行1：2偶合并脱羧，从而仅得到萘衍生物。在这种情况下，Ag 2 CO 3作为有效的氧化剂。
• Synthesis of isocoumarins via thallation-olefination of benzoic acids
  作者：R. C. Larock、S. Varaprath、H. H. Lau、C. A. Fellows

  DOI：10.1021/ja00330a041

  日期：1984.9

  Par thallation de l'acide benzoique puis alcenylation en presence de PdCl 2 du carboxy-2 phenyl bis-trifluoroacetoxy thallium obtenu, on prepare diverses isocoumarines et dihydro-3,4 isocoumarines

  在 PdCl 2 du carboxy-2 苯基双-三氟乙酰氧基铊 obtenu 存在下进行部分 thallation de l'acide benzoique puis alcenylation，制备不同的异香豆素和二氢-3,4 异香豆素
• A jackpot C–H activation protocol using simple ruthenium catalyst in deep eutectic solvents
  作者：Nerea González-Gallardo、Beatriz Saavedra、Gabriela Guillena、Diego J. Ramón

  DOI：10.1039/d2gc01177h

  日期：——

  and commercially available ruthenium catalyst was used along with different DESs under different reaction conditions. This methodology was compatible with the use of either internal or external oxidant (oxygen from air) using a catalytical amount of copper salts for the last case. Different functional directing groups were well tolerated obtaining promising results, that were comparable and even better

  深共熔溶剂 (DES) 首次被用作钌催化的 C-H 活化反应中的可持续介质。本研究描述了一种有效、简单和直接的方案，用于直接 C-H 活化多种芳族底物并与几种烯烃和炔烃反应，提供有趣的杂环系统作为产品。在不同的反应条件下，使用了一种简单、坚固且可商购的钌催化剂以及不同的 DES。对于最后一种情况，该方法与使用催化量的铜盐使用内部或外部氧化剂（空气中的氧气）兼容。不同的功能指导组具有良好的耐受性，获得了有希望的结果，与文献中报道的结果相当，甚至更好。还，反应介质可以连续循环使用多达 3 次，这种转化可以以克级规模进行，并且产率很高。计算了几个绿色化学质量指标，例如反应质量效率、过程质量强度和最佳效率，以及定性参数，并与经典方案进行比较，显示了使用 DES 进行 C-H 活化过程的优势。