N-tert-butoxycarbonyl-4-methyl-2-(piperidin-2'-yl)pent-3-enal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-4-methyl-2-(piperidin-2'-yl)pent-3-enal
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[(2S)-4-methyl-1-oxopent-3-en-2-yl]piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₃
• 分子量: 281.395
• InChiKey: WDVZEMWVMBIYRP-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-2-哌啶酮 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-4-methyl-2-(piperidin-2'-yl)pent-3-enal 、 N-tert-butoxycarbonyl-4-methyl-2-(piperidin-2'-yl)pent-3-enal
  参考文献：
  名称：

  1,4-Elimination/Brønsted acid catalyzed aza-Ferrier reaction sequence as an entry to β-amino-β,γ-unsaturated aldehydes

  摘要：

  The 1,4-elimination reaction of (Z)-N-Boc-2-(4-methoxy-2-alkenyloxy)amines with Bronsted acids catalyzed aza-Ferrier reaction of the 1,4-eliminated product, thus obtained, afforded various beta-amino-beta,gamma-unsaturated aldehydes. The scope and limitation of this sequential reaction are described. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.088