(3R,5R,8aR)-5-(2-[1,3]Dioxolan-2-yl-ethyl)-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile | 96838-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,5R,8aR)-5-(2-[1,3]Dioxolan-2-yl-ethyl)-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 96838-94-7；127708-18-3
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₃
• 分子量: 328.411
• InChiKey: YPQLLIMLPQXVBQ-PZEDNMLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  54.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,8aR)-5-(2-[1,3]Dioxolan-2-yl-ethyl)-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 silver tetrafluoroborate 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (5R,8aR)-5-propyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  不对称合成III。天然3r，5r，9r（-）gephyrotoxin-223 AB的对映体合成

  摘要：

  吲哚并立定生物碱（-）gephyrotoxin-223 AB 2的第一个对映体特异性合成是从手性2-氰基-6-恶唑并哌啶合子3上获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98540-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 、 (-)-2-氰-6-苯基恶唑哌啶 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(3R,5R,8aR)-5-(2-[1,3]Dioxolan-2-yl-ethyl)-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  不对称合成III。天然3r，5r，9r（-）gephyrotoxin-223 AB的对映体合成

  摘要：

  吲哚并立定生物碱（-）gephyrotoxin-223 AB 2的第一个对映体特异性合成是从手性2-氰基-6-恶唑并哌啶合子3上获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98540-x