3,3,3-trifluoropropyl magnesium chloride | 461-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物
• 英文名称: 3,3,3-trifluoropropyl magnesium chloride
• 英文别名: (3,3,3-trifluoropropyl)magnesium chloride；3,3,3-trifluoropropylmagnesium chloride；3,3,3-Trifluor-propylmagnesium-chlorid
• CAS: 461-21-2
• 化学式: C₃H₄ClF₃Mg
• 分子量: 156.818
• InChiKey: ZUXGOABWWUCPQR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-trifluoropropyl magnesium chloride 在 四氯化硅 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 二(3,3,3-三氟丙基)二氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  Novikov,S.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, p. 399 - 403

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3,3,3-三氟丙烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,3,3-trifluoropropyl magnesium chloride
  参考文献：
  名称：

  单官能（二甲基氨基）硅烷作为硅烷化剂

  摘要：

  研究了三有机基（二甲基氨基）硅烷与表面水合二氧化硅的反应。这些甲硅烷基化剂易于由相应的氯硅烷或溴硅烷与二甲胺制备。所得产物是热稳定的和相对挥发性的。在150–250°C下与表面水合二氧化硅制备物反应170 h，得到致密的接枝层。然而，对于具有强极性取代基的（二甲基氨基）硅烷而言，为了获得最大的覆盖率，似乎有必要对表面改性的二氧化硅进行重新处理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670813

文献信息

• Synthesis and thermal stability of silicon-containing esters of phosphorus acids
  作者：L. S. Zakharov、G. N. Molchanova、T. M. Shcherbina、P. V. Petrovskii、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1007/bf02495692

  日期：1998.9

  (b), CF3CH2CH2 (c, e), Me3SiCH2 (d); R′=Me (a-d), Et (e)) were synthesized and their thermal rearrangement, of the 1,2-shift type, was studied. The rearrangement consists of the migration of an alkyl group from Si atom to the methylene carbon atom and gives the corresponding silyl esters. The rate of the rearrangement was found to increase in the order1d<1b<1a<1 (R=R′=Me)<1c corresponding to the enhancement

  许多三烷基甲硅烷基甲基二苯基磷酸酯 MeRR'SiCH2OP(O)(OPh)2 (1a-e: R=Et (a), Pr (b), CF3CH2CH2 (c, e), Me3SiCH2 (d); R'=Me ( ad)、Et (e)) 被合成并研究了它们的 1,2-移位型热重排。重排包括烷基从 Si 原子迁移到亚甲基碳原子并产生相应的甲硅烷基酯。发现重排速率按顺序增加 1d<1b<1a<1 (R=R'=Me)<1c，对应于 Si 原子上取代基的总诱导效应 (-I) 的增强。Si 原子上取代基的相对迁移能力，由热解磷酸盐 1a-e 水解产生的二硅氧烷部分的 GC/MS 分析确定，按 R=Pr 的顺序增加
• Development of a Concise and Robust Route to a Key Fragment of MCL-1 Inhibitors via Stereoselective Defluoroborylation
  作者：Matthieu Jouffroy、Philip Pye、Soufyan Jerhaoui、Wenyong Chen、Michel Surkyn

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01666

  日期：2022.2.18

  attractive target for cancer therapy. We recently discovered highly potent and selective MCL-1 inhibitors containing a fluoroalkene fragment for which an efficient route to the main chiral gem-fluoro-BPin fragment was needed. The key step of this synthesis is a highly stereoselective defluoroborylation of a gem-difluorovinyl intermediate. The latter is reached via a copper-catalyzed diastereoselective opening

  MCL-1 是癌症治疗的一个有吸引力的靶点。我们最近发现了含有氟烯烃片段的高效和选择性 MCL-1 抑制剂，需要一条通往主要手性gem -fluoro-BPin 片段的有效途径。该合成的关键步骤是gem-二氟乙烯基中间体的高度立体选择性去氟硼化。后者是通过铜催化的二甲基环氧乙烷的非对映选择性开环实现的。这两个特性使产量提高了 30 倍，合成时间更短，并且这一关键构件的成本降低。
• Study of the alkylation of chlorosilanes. Part I. Synthesis of tetra(1H, 1H, 2H, 2H-polyfluoroalkyl)silanes
  作者：B. Boutevin、F. Guida-Pietrasanta、A. Ratsimihety、G. Caporiccio、G. Gornowicz

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80035-4

  日期：1993.2

  The synthesis and structural characterization of tetra(1H, 1H, 2H, 2H-polyfluoroalkyl)silaneswith the same or different chain lengths CnF2n+1 linked to Si (1⩽n⩽6) is reported.

  合成和四的结构表征（1 ħ，1 ħ，2 ħ，2 ħ -polyfluoroalkyl）silaneswith相同或不同链长的c ^ Ñ ˚F 2 Ñ 1连接于Si（1⩽ Ñ报道⩽6）。
• 一种4,4,4-三氟丁酸的制备方法
  申请人：山东华安新材料有限公司

  公开号：CN114057562A

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明涉及一种含氟烷基酸的合成方法，具体涉及一种4,4,4‑三氟丁酸的制备方法，属于有机氟化工技术领域。本发明的4,4,4‑三氟丁酸的制备方法，以格氏试剂CF3CH2CH2MgCl与二氧化碳反应，在酸性条件下水解得到4,4,4‑三氟丁酸。采用格氏反应法，能在常压或低压、一般温度下进行反应，反应条件温和、反应时间短、副产易分离。本发明的4,4,4‑三氟丁酸的制备方法，反应过程简便易操作、转化率高于83%以上、副产物少，溶剂可回收利用，安全环保，可连续性投料，易于实现大规模工业化联产。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.13, 4.7.2, page 180 - 189
  作者：

  DOI：——

  日期：——