Methyl 2-amino-5-ethyl-4-methylthiophene-3-carboxylate | 881041-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: Methyl 2-amino-5-ethyl-4-methylthiophene-3-carboxylate
• CAS: 881041-08-3
• 化学式: C₉H₁₃NO₂S
• 分子量: 199.274
• InChiKey: OVYMLCQVZXBMKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-amino-5-ethyl-4-methylthiophene-3-carboxylate 、 金刚烷酰氯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以13%的产率得到methyl 2-[((adamantan-1-yl)carbonyl)amino]-5-ethyl-4-methylthiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型2-（1-金刚烷基羧酰胺基）噻吩衍生物的合成。选择性大麻素2型（CB2）受体激动剂可作为治疗皮肤炎性疾病的潜在药物

  摘要：

  合成了一组基于噻吩骨架的CB2R配体，并在体外分析中进行了评估。在噻吩环的5-位或4-和5-位带有3-羧酸根和2-（金刚烷-1-基）羧酰胺基以及非极性烷基/芳基取代基的化合物8c-i，k，l具有在低纳摩尔浓度下具有高CB2R亲和力，良好的受体选择性和激动性功能活性。在过敏性接触性皮炎的实验模型中对全受体激动剂8g（在受体亲和力和选择性之间取得了最佳平衡）进行了体外测试，结果证明能够以10μM的浓度阻断HaCaT细胞中MCP-2的释放。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.070
• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮 、 氰乙酸甲酯 在 吗啉 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Methyl 2-amino-5-ethyl-4-methylthiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型2-（1-金刚烷基羧酰胺基）噻吩衍生物的合成。选择性大麻素2型（CB2）受体激动剂可作为治疗皮肤炎性疾病的潜在药物

  摘要：

  合成了一组基于噻吩骨架的CB2R配体，并在体外分析中进行了评估。在噻吩环的5-位或4-和5-位带有3-羧酸根和2-（金刚烷-1-基）羧酰胺基以及非极性烷基/芳基取代基的化合物8c-i，k，l具有在低纳摩尔浓度下具有高CB2R亲和力，良好的受体选择性和激动性功能活性。在过敏性接触性皮炎的实验模型中对全受体激动剂8g（在受体亲和力和选择性之间取得了最佳平衡）进行了体外测试，结果证明能够以10μM的浓度阻断HaCaT细胞中MCP-2的释放。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.070

文献信息

• Sulphonamine Compounds and Methods of Making and Using Same
  申请人：Zahler Robert

  公开号：US20130217759A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The invention provides sulphonamide compounds and their use in treating medical disorders, such as obesity. Pharmaceutical compositions and methods of making various sulphone compounds are provided. The compounds are contemplated to have activity against methionyl aminopeptidase 2.

  本发明提供了磺酰胺类化合物及其在治疗医学障碍（如肥胖症）中的应用。提供了制备各种磺酮化合物的药物组合物和方法。这些化合物被认为具有对甲硫氨酰氨肽酶2的活性。
• Sulphonamine compounds and methods of making and using same
  申请人：Zahler Robert

  公开号：US09221787B2

  公开（公告）日：2015-12-29

  The invention provides sulphonamide compounds and their use in treating medical disorders, such as obesity. Pharmaceutical compositions and methods of making various sulphone compounds are provided. The compounds are contemplated to have activity against methionyl aminopeptidase 2.

  该发明提供了磺酰胺化合物及其在治疗医学障碍（如肥胖症）中的应用。提供了制备各种磺酚化合物的药物组合物和方法。这些化合物被认为具有对甲硫氨酰肽酶2的活性。
• SULPHONAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：Zafgen, Inc.

  公开号：EP2627632A1

  公开（公告）日：2013-08-21
• US4692461A
  申请人：——

  公开号：US4692461A

  公开（公告）日：1987-09-08
• US9221787B2
  申请人：——

  公开号：US9221787B2

  公开（公告）日：2015-12-29