(S)-2-allylpiperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-2-allylpiperidine
• 英文别名: 2-allylpiperidine；Piperidine, 2-(2-propenyl)-, (S)-(9CI)；(2S)-2-prop-2-enylpiperidine
• 化学式: C₈H₁₅N
• 分子量: 125.214
• InChiKey: ILOLJAYGPOJDHT-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-allylpiperidine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1,6,7,8,9,9a-hexahydro-(4H)-quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure 2-piperidylacetaldehyde as a useful building block in the diversity-oriented synthesis of polycyclic piperidine derivatives

  摘要：

  Novel, simple, and convenient strategies for diversely functionalized piperidine derivatives have been developed by using different metal catalyzed reactions starting from enantiopure (R)- and (S)-2-piperidylacetaldehyde. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.01.008
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊醛 在 盐酸 、 indium 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium iodide 、 sodium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 (S)-2-allylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂双环[mn0]烷烃环系统的一般对映选择性合成

  摘要：

  在这封信中，我们描述了一种用于一般和对映选择性合成各种小到大 1-氮杂双环 [ mn .0] 烷基环系统的新方法，该系统具有嵌入的烯烃手柄以进一步功能化。立体化学是通过高度非对映选择性的铟介导的 Ellman 亚磺亚胺烯丙基化以大于 9:1 dr 建立的，这很容易通过柱色谱分离以提供单一的非对映异构体。这种方法允许快速制备 1-氮杂双环 [ mn .0] 烷烃环系统，这些环系统不容易通过任何其他化学方法以优异的总产率获得，并且对于许多系统来说，这是迄今为止报道的唯一对映选择性制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.041

文献信息

• Preparation of Enantiopure Substituted Piperidines Containing 2-Alkene or 2-Alkyne Chains: Application to Total Syntheses of Natural Quinolizidine-Alkaloids
  作者：Guolin Cheng、Xinyan Wang、Deyong Su、Hui Liu、Fei Liu、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/jo902615u

  日期：2010.3.19

  nonracemic Betti base as a chiral auxiliary. The key step is that the auxiliary residue was removed by a novel base-catalyzed N-debenzylation via a formation of o-quinone methide mechanism in stead of the traditional hydrogenolysis, by which the alkene or alkyne groups survived. By this method, ten 2-alkene- or 2-alkyne-containing chain substituted piperidines were prepared on the gram scale within

  通过使用非外消旋的Betti碱作为手性助剂，建立了制备对映体纯的含2个烯烃或2个炔烃的链取代哌啶的一般方法。关键步骤是代替传统的氢解反应，通过传统的氢解反应，通过邻甲基苯甲酸甲酯的形成，通过新颖的碱催化的N-脱苄基反应去除了辅助残基。通过这种方法，在数小时内以克为单位制备了十个含2-烯烃或2-炔烃的链取代的哌啶。为了证明该方法的有效性和产品的多功能性，使用（S）-2-烯丙基完成了天然生物碱（+）-peltierine，（-）-lasubine II和（+）-cermizine C的总合成--N -Boc-哌啶为通用成分。
• A new asymmetric entry to 2-substituted piperidines. A concise synthesis of (+)-coniine, (−)-pelletierine, (+)-δ-coniceine, and (+)-epidihydropinidine
  作者：Hiroki Takahata、Minoru Kubota、Seiki Takahashi、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00395-3

  日期：1996.10

  A new asymmetric route to 2-substituted piperidines involving the Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) of 5-hexenylazide 1 and an intramolecular aminocyclization as crucial steps and its application to the asymmetric synthesis of four piperidine alkaloids, (+)-coniine 2, (−)-pelletierine 3, (+)-δ-coniceine 4, and (+)-epidihydropinidine 5 is presented.

  涉及5-己烯基叠氮化物1的Sharpless不对称二羟基化（AD）和分子内氨基环化作为关键步骤的2取代哌啶的新不对称路线及其在四个哌啶生物碱（+）-coniine 2的不对称合成中的应用，（-呈现了）-Peltierine 3，（+）-δ-可卡因4和（+）-epidihydropinidine 5。
• Enantioselective synthesis of (+)-Sedridine, (-)-Allosedridine and their <i>N</i>-Methyl analogs <i>via</i> Maruoka<i>-</i>Keck allylation and CBS reduction
  作者：Shubhangi P. Bhoite、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1080/14786419.2022.2076229

  日期：——

  Abstract A simple synthetic approach has been developed for the enantioselective total synthesis of (+)-Sedridine, (-)-Allosedridine and their analogs such as (+)-N- Methyl Sedridine and (-)-N-Methylallosedridine. The synthesis was achieved by using commercially available starting materials via Maruoka-Keck allylation, Wacker oxidation, and CBS reduction. The synthetic root provides a good diastereomeric

  摘要 开发了一种简单的合成方法，用于对映选择性全合成 (+)-Sedridine、(-)-Allosedridine 及其类似物，如 (+)- N-甲基 Sedridine 和 (-)- N -Mmethylallosedridine。该合成是使用市售起始材料通过Maruoka-Keck 烯丙基化、瓦克氧化和 CBS 还原来实现的。合成根提供良好的非对映体比例和高产量。
• Borane‐Catalyzed Asymmetric Reduction of 2‐Alkylpyridines†
  作者：Heng Luo、Zhao‐Ying Yang、Ming Zhang、Xiao‐Chen Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202400671

  日期：2024.12

  Herein, a method for the enantioselective reduction of unprotected 2-alkylpyridines is reported for the first time. By using pinacolborane and an amide as reducing agents, a large number of 2-alkylpiperidines were synthesized with high yields and excellent enantioselectivities via a cascade process involving 1,4-hydroboration and subsequent transfer hydrogenation. The resulting products can be easily

  在此，首次报道了一种对映选择性还原未受保护的 2-烷基吡啶的方法。通过使用频联硼烷和酰胺作为还原剂，通过涉及 1,4-硼氢化和随后转移氢化的级联过程合成了大量 2-烷基哌啶，产量高且对映选择性优异。所得产品可以很容易地转化为天然生物碱。