(E/Z)-2-(2',6'-dimethyl-1',5'-heptadienyl)-1,3-dithiane | 25094-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (E/Z)-2-(2',6'-dimethyl-1',5'-heptadienyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-(2,6-Dimethylhepta-1,5-dienyl)-1,3-dithiane
• CAS: 25094-26-2
• 化学式: C₁₃H₂₂S₂
• 分子量: 242.45
• InChiKey: RBHYZSIGEPLTPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-2-(2',6'-dimethyl-1',5'-heptadienyl)-1,3-dithiane 在 四溴环己二烯-1-酮 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到柠檬醛
  参考文献：
  名称：

  Ganguly, Nemai C.; Nayek, Subhasis; Barik, Sujoy Kumar, Journal of the Indian Chemical Society, 2011, vol. 88, # 2, p. 251 - 256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E/Z)-2-(2',6'-dimethyl-1',5'-heptadienyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第148次交流。酰基硅烷的光化学：α，β-不饱和甲硅烷基酮的制备，光解和热水解†

  摘要：

  描述了α，β-不饱和甲硅烷基酮（E / Z）-7，（E）-8和（E）-9的合成，光解和热解。在n，π*激发（λ> 347 mm）时，上述化合物经历（E / Z）异构化，然后进行γ-H提取。中间烯醇由siloxycarbenes导致二聚缩醛分子间被困27A + B，30A + B，以及31A + B。此外，酰基硅烷（E / Z）-7通过δ-H提取进行光异构化，从而提供了酰基硅烷29A + B。（E / Z）-7，（E / Z）-8和（E）-9的快速真空热解（FVT）引起甲硅烷氧基卡宾中间体的分子内反应。因此，（E）-和（Z）-7的FVT（520°）选择性地导致烯基甲硅烷基C-H键插入烯醇甲硅烷基醚32和（E）-33。（E / Z）-8（560°）和（E）-9的FVT（600°）得到三烯酚甲硅烷基醚34A + B和环状甲硅烷基醚37A + B，它们是通过CH插入甲硅烷氧基碳烯而形成的。作为（E

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690612

文献信息

• DNA Oxidative Damage by Terpene Catechols as Analogues of Natural Terpene Quinone Methide Precursors in the Presence of Cu(II) and/or NADH
  作者：Miguel A. Zuniga、Jifeng Dai、Mark P. Wehunt、Qibing Zhou

  DOI：10.1021/tx060021s

  日期：2006.6.1

  Natural terpene quinone methides (QM) and their derivatives have been investigated as therapeutics due to their broad antifungal, antibacterial, and antitumor activities. Recently, we reported that a terpene QM was formed from the catechol precursor through the disproportionation of Cu(II)/(I) redox cycle, and extensive DNA damage was observed throughout the oxidation process. In this paper, we investigate

  天然萜烯醌甲基化物（QM）及其衍生物由于其广泛的抗真菌，抗菌和抗肿瘤活性而被研究用作治疗剂。最近，我们报道了通过Cu（II）/（I）氧化还原循环的歧化，由邻苯二酚前体形成了萜烯QM，并且在整个氧化过程中都观察到了广泛的DNA损伤。在本文中，我们用一系列萜烯儿茶酚作为天然QM前体的类似物研究了DNA损伤，并建议活性氧（ROS）负责观察到的Cu（2+）诱导的氧化中的DNA损伤，尽管立体-这些邻苯二酚或后续氧化产物的结构差异。另外，NADH的存在通过这些儿茶酚的氧化显着增强了DNA损伤的程度。
• Neutral Lithium Triflate (LiOTf) Efficiently Catalyzes Chemoselective Preparations of Cyclic and Acyclic Dithioacetals from Carbonyl Compounds, Acylals, and O,O-Cyclic and Open-Chain Acetals under Solvent-Free Conditions
  作者：Habib Firouzabadi、Shahram Eslami、Babak Karimi

  DOI：10.1246/bcsj.74.2401

  日期：2001.12

  An efficient and chemoselective preparation of cyclic and acyclic thioacetals from carbonyl compounds, cyclic and acyclic acetals and acylals in the presence of catalytic amounts of neutral lithium triflate and thiols under solvent-free conditions is described.

  描述了在无溶剂条件下，在催化量的中性三氟甲磺酸锂和硫醇存在下，从羰基化合物、环状和非环状缩醛和酰基缩醛制备环状和非环状硫缩醛的有效和化学选择性制备方法。
• Ganguly, Nemai C.; Nayek, Subhasis; Barik, Sujoy Kumar, Journal of the Indian Chemical Society, 2011, vol. 88, # 2, p. 251 - 256
  作者：Ganguly, Nemai C.、Nayek, Subhasis、Barik, Sujoy Kumar

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical reactions. 148th communication. Photochemistry of acylsilanes: Preparation, photolyses, and thermolyses of ?,?-unsaturated silyl ketones
  作者：Markus E. Scheller、Genji Iwasaki、Bruno Frei

  DOI：10.1002/hlca.19860690612

  日期：1986.9.10

  the acylsilanes (E/Z)-7 undergo photoisomerization by δ-H abstraction furnishing the acylsilanes 29A + B. Flash vacuum thermolyses (FVT) of (E/Z)-7, (E/Z)-8, and (E)-9 give rise to intramolecular reactions of the siloxycarbene intermediates. Thus, FVT (520°) of (E)- and (Z)-7 selectively leads to the enol silyl ethers 32 and (E)-33, respectively, arising from carbene insertion into an allylic C–-H bond

  描述了α，β-不饱和甲硅烷基酮（E / Z）-7，（E）-8和（E）-9的合成，光解和热解。在n，π*激发（λ> 347 mm）时，上述化合物经历（E / Z）异构化，然后进行γ-H提取。中间烯醇由siloxycarbenes导致二聚缩醛分子间被困27A + B，30A + B，以及31A + B。此外，酰基硅烷（E / Z）-7通过δ-H提取进行光异构化，从而提供了酰基硅烷29A + B。（E / Z）-7，（E / Z）-8和（E）-9的快速真空热解（FVT）引起甲硅烷氧基卡宾中间体的分子内反应。因此，（E）-和（Z）-7的FVT（520°）选择性地导致烯基甲硅烷基C-H键插入烯醇甲硅烷基醚32和（E）-33。（E / Z）-8（560°）和（E）-9的FVT（600°）得到三烯酚甲硅烷基醚34A + B和环状甲硅烷基醚37A + B，它们是通过CH插入甲硅烷氧基碳烯而形成的。作为（E