2-(pentyloxy)naphthalene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(pentyloxy)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-n-pentyloxy-1,4-naphthoquinone；2-Pentoxynaphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: VHKLZNVZXIRBCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 戊醇 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到2-(pentyloxy)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  醇对酸取代2-羟基-1,4-萘醌的2-O-烷基化反应：多功能合成Spinochrome D及其6-烷氧基衍生物的合成

  摘要：

  摘要 通过将取代的2-羟基-1,4-萘醌与丙-1-醇，丁-1-醇或戊丹-1-酸催化缩合，可获得一系列取代的2-烷氧基-1,4-萘醌衍生物。醇收率高。基于该反应，开发了多用途合成的多色染料D。 通过将取代的2-羟基-1,4-萘醌与丙-1-醇，丁-1-醇或戊丹-1-酸催化缩合，可获得一系列取代的2-烷氧基-1,4-萘醌衍生物。醇收率高。基于该反应，开发了多用途合成的多色染料D。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610415

文献信息

• Synthesis of 2-Alkoxy 1,4-Naphthoquinone Derivatives as Antiplatelet, Antiinflammatory, and Antiallergic Agents.
  作者：Jin-Cherng Lien、Li-Jiau Huang、Che-Ming Teng、Jih-Pyang Wang、Sheng-Chu Kuo

  DOI：10.1248/cpb.50.672

  日期：——

  In our continuing search for novel antiplatelet, antiallergic, and antiinflammatory agents, 2-alkoxy derivatives of 1,4-naphthoquinone were prepared. Some of these compounds showed significant antiplatelet, antiallergic, and antiinflammatory activities. Among them, 2-propoxy-1,4-naphthoquinone and 2-butoxy-1,4-naphthoquinone exhibited potent inhibitory effect on neutrophil superoxide anion formation

  在我们不断寻找新的抗血小板药，抗过敏药和抗炎药的过程中，制备了1,4-萘醌的2-烷氧基衍生物。这些化合物中的一些显示出显着的抗血小板，抗过敏和抗炎活性。其中，2-丙氧基-1,4-萘醌和2-丁氧基-1,4-萘醌对中性粒细胞超氧阴离子的形成具有有效的抑制作用。这两种化合物值得进一步探索。
• Quinone synthesis
  申请人：ENERGY CONVERSION DEVICES, INC.

  公开号：EP0178904A2

  公开（公告）日：1986-04-23

  A process for producing a quinone of the formula wherein n is zero, 1 or 2; Y' is alkoxy; Y2 is H, C1, Br or alkoxy; and R' and R" are independently selected from H, alkyl and phenyl, which comprises the steps of: (a) reacting a tetrabromide of the formula with potassium iodide; (b) reacting the product of step (a) with a 2-alkoxy-1,4-benzoquinone, to give the desired quinone when Y2 is H; (c) if desired, reacting the quinone in which Y2 is H with C12 or Br2, to give the desired quinone in which Y2 is C1 or Br; and (d) if desired, reacting the quinone in which Y2 is C1 or Br with a lithium, sodium or potassium alkoxide, to give the desired quinone in which Y2 is alkoxy.

  一种生产式醌的工艺 其中n为零、1或2；Y'为烷氧基；Y2为H、C1、Br或烷氧基；R'和R "独立地选自H、烷基和苯基，该工艺包括以下步骤 (a) 式中的四溴化物与碘化钾反应 与碘化钾反应 (b) 当 Y2 为 H 时，将步骤（a）的产物与 2-烷氧基-1,4-苯醌反应，得到所需的醌； (c) 如果需要，将 Y2 为 H 的醌与 C12 或 Br2 反应，得到 Y2 为 C1 或 Br 的所需醌；以及 (d) 如果需要，将 Y2 为 C1 或 Br 的醌与锂、钠或钾氧化碱反应，得到 Y2 为烷氧基的所需醌。
• Naphtalene anti-psoriatic agents
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0282006A1

  公开（公告）日：1988-09-14

  Psoriasis in mammals is relieved by administering naphthalenes of the formula: wherein:     R¹ is lower alkoxy or optionally substituted phenoxy;     R² is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenoxy or optionally substituted phenylalkyl;     R³ is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halo, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl-lower-alkyl or optionally substituted phenyl-lower-­alkoxy, and m is 1 or 2;     X and Y may be different or are the same, and if different are either R⁴ or -C(O)W, and if the same are both -C(O)W, wherein     R⁴ is lower alkyl or optionally substituted phenyl-lower-alkyl;     W is -OR⁵ or -NR⁶R⁷,     wherein R⁵ is alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted benzyl; and R⁶ and R⁷ are independently hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl or optionally substituted phenyl.

  哺乳动物的牛皮癣可通过服用式中的萘来缓解： 其中 R¹ 是低级烷氧基或任选取代的苯氧基； R² 是氢、低级烷基、低级烷氧基、任选取代的苯基、任选取代的苯氧基或任选取代的苯基烷基； R³ 是氢、低级烷基、低级烷氧基、卤代、任选取代的苯基、任选取代的苯基-低级烷基或任选取代的苯基-低级烷氧基，且 m 是 1 或 2； X 和 Y 可以不同或相同，如果不同，则为 R⁴ 或 -C(O)W，如果相同，则均为 -C(O)W、 其中 R⁴ 是低级烷基或任选取代的苯基-低级烷基； W 是-OR⁵或-NR⁶R⁷、 其中 R⁵ 是烷基、任选取代的苯基或任选取代的苄基；以及 R⁶ 和 R⁷ 独立地为氢、低级烷基、环烷基或任选取代的苯基。
• Naphthalene anti-psoriatic agents
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0282056A2

  公开（公告）日：1988-09-14

  Psoriasis in mammals is relieved by topically administering naphthalenes of the formula: wherein:     R¹ is lower alkoxy or optionally substituted phenoxy;     R² is hydrogen, lower alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted phenyl-lower-alkyl;     R³ is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halo, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl-lower-alkyl or optionally substituted phenyl-lower-­alkoxy, and m is 1 or 2;     X and Y are different and are selected from the group consisting of hydrogen, R⁴ and -C(O)W, wherein     W is alkyl of one to seven carbon atoms, optionally substituted phenyl or optionally substituted benzyl; and     R⁴ is lower alkyl or optionally substituted phenyl-lower-alkyl.

  哺乳动物的牛皮癣可通过局部施用式中的萘来缓解： 其中 R¹ 是低级烷氧基或任选取代的苯氧基； R² 是氢、低级烷基、任选取代的苯基或任选取代的苯基-低级烷基； R³ 是氢、低级烷基、低级烷氧基、卤代、任选取代的苯基、任选取代的苯基-低级烷基或任选取代的苯基-低级烷氧基，且 m 是 1 或 2； X 和 Y 不同，且选自由氢、R⁴ 和-C(O)W 组成的组、 其中 W 是一至七个碳原子的烷基、任选取代的苯基或任选取代的苄基；和 R⁴ 是低级烷基或任选取代的苯基-低级烷基。
• 2-(1-alkylaminoalkyl)-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone, process for its production and processes for producing 2-(1-alkenyl)-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone and 2-alkyl-3-acyloxy-1,4-naphthoquinone by using it
  申请人：KAWASAKI KASEI CHEMICALS LTD.

  公开号：EP0330186B1

  公开（公告）日：1993-05-19