(E)-1-(4-methylstyryl)naphthalene | 215390-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-(4-methylstyryl)naphthalene
• 英文别名: 1-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]naphthalene
• CAS: 215390-21-9
• 化学式: C₁₉H₁₆
• 分子量: 244.336
• InChiKey: LOOBZSUKGUWIMO-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-8-(4-methylstyryl)naphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(E)-1-(4-methylstyryl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过析氢反应 (HER) 实现弱 O 配位的 Rhoda 电催化近选择性直接烯基化

  摘要：

  开发了氧化敏感的 1-萘酚以及 4- 和 5-羟基喹啉的铑催化电氧化烯基化反应。它采用容易获得的起始材料，CC 键的形成具有高位点选择性和立体选择性，分子 H 2是唯一的化学计量废产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202117188

文献信息

• Palladium-Catalyzed Mizoroki–Heck Reaction of Nitroarenes and Styrene Derivatives
  作者：Toshimasa Okita、Kitty K. Asahara、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00983

  日期：2020.4.17

  We have developed a Mizoroki–Heck reaction of nitroarenes with alkenes under palladium catalysis. The use of a Pd/BrettPhos catalyst promoted the alkenylation, whereas other catalysts led to a decrease in the product yield. In addition to nitroarenes, nitroheteroarenes were also applicable to the present reaction. The combination of a nucleophilic aromatic substitution (SNAr) with the denitrative alkenylation

  我们已经开发了钯催化下硝基芳烃与烯烃的Mizoroki-Heck反应。Pd / BrettPhos催化剂的使用促进了烯基化，而其他催化剂导致产物收率下降。除硝基芳烃外，硝基杂芳烃也适用于本反应。亲核芳族取代（S的组合Ñ AR）与denitrative烯基化产生在单罐操作的多官能化的芳烃。
• Efficient Mizoroki–Heck coupling reactions using phosphine-modified Pd(II)–picolinate complex
  作者：Sonam Sharma、Bibhas R. Sarkar

  DOI：10.1080/00397911.2018.1428347

  日期：2018.4.18

  ABSTRACT Efficient Mizoroki–Heck couplings were obtained using a very easily synthesizable palladium(II) complex of hemilabile N–O ligand (picolinate), with high turnover frequencies up to >10,000 h−1, in just 15 min, with high selectivity of >99% to the desired products. Wide applicability of the simple-looking palladium complex catalyst was established with differently functionalized substrates.

  摘要 高效的 Mizoroki-Heck 偶联是使用一种非常容易合成的半稳定 N-O 配体（吡啶甲酸）的钯 (II) 复合物获得的，具有高达 >10,000 h-1 的高周转频率，仅需 15 分钟，具有 > 99% 达到所需产品。外观简单的钯配合物催化剂的广泛适用性是通过不同功能化的底物建立的。催化剂筛选研究揭示了催化剂性能对不同反应参数和条件的依赖性的复杂细节，并得出了优化的简便方法。图形概要
• Vinyl tris(trimethylsilyl)silanes: substrates for Hiyama coupling
  作者：Zhizhong Wang、Jean-Philippe Pitteloud、Lucresia Montes、Magdalena Rapp、Djenny Derane、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.024

  日期：2008.5

  The oxidative treatment of vinyl tris(trimethylsilyl)silanes with hydrogen peroxide in aqueous sodium hydroxide in tetrahydrofuran generates reactive silanol or siloxane species that undergo Pd-catalyzed cross-couplings with aryl, heterocyclic and alkenyl halides in the presence of Pd(PPh(3))(4) and tetrabutylammonium fluoride. Hydrogen peroxide and base are necessary for the coupling to occur while

  在四氢呋喃中的氢氧化钠水溶液中用过氧化氢对乙烯基三（三甲基甲硅烷基）硅烷进行氧化处理，生成反应性硅烷醇或硅氧烷物质，在 Pd（PPh（3） )(4) 和四丁基氟化铵。过氧化氢和碱是发生偶联所必需的，而不需要用氟化物活化硅烷。共轭和非共轭三（三甲基甲硅烷基）硅烷可作为良好的交叉偶联底物。(E)-硅烷进行偶联并保留立体化学，而 (Z)-硅烷偶联时具有较低的立体选择性，以产生 E/Z 产物混合物。
• Application of dimeric orthopalladate complex of homoveratrylamine as an efficient catalyst in the Heck cross-coupling reaction
  作者：Abdol R. Hajipour、Kazem Karami、Azadeh Pirisedigh、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.04.003

  日期：2009.7

  [PdC6H2(CH2CH2NH2)-(OMe)2,3,4} (μ-Br)]2 complex of homoveratrylamine was synthesized and its application in the Heck coupling reaction was studied. This complex had been demonstrated to be active and efficient catalyst for the Heck reaction of aryl iodides, bromides and even chlorides. The cross-coupled products were produced in excellent yields in a short reaction time using catalytic amounts of [PdC6H2(CH2CH2NH2)-(OMe)2

  合成了高藜芦胺的[Pd C 6 H 2（CH 2 CH 2 NH 2）-（OMe）2，3,4 }（μ-Br）] 2配合物，并研究了其在Heck偶联反应中的应用。该络合物已被证明是芳基碘化物，溴化物甚至氯化物的Heck反应的活性和有效催化剂。使用催化量的[Pd C 6 H 2（CH 2 CH 2 NH 2）-（OMe）2，3,4 }（μ-Br）]，可以在较短的反应时间内以优异的产率生产交联产物。N中的2个复合物-甲基-2-吡咯烷酮（NMP在130°C）。
• NNN pincer palladium(II) complexes with N-(2-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-picolinamide ligands: synthesis, characterization, and application to heck coupling reaction
  作者：Yongli Xu、Tao Wang、Yonghua Li、Shuxiao Li、Yifan Zhang、Jiaming Wang、Fei Li、Heng Jiang

  DOI：10.1007/s11243-023-00570-7

  日期：——

  picolinamide ligands 3a–c and 5a–f have been easily prepared from commercially available 2-pyridinecarboxylic acid. Reaction of 3a–c and 5a–f with PdCl2 in toluene in the presence of triethylamine gave the nine NNN pincer Pd(II) complexes 6a–i in 15–91% yields. All the new compounds were characterized by 1H, 13C NMR spectra and HRMS. In addition, the molecular structures of complexes 6a and 6i have

  N- (2-(1H-吡唑-1-基)苯基)-吡啶酰胺配体3a-c和5a-f可以很容易地从市售的 2-吡啶甲酸制备。在三乙胺存在下，3a-c和5a-f与 PdCl 2在甲苯中反应，得到 9 个 NNN 钳形 Pd(II) 配合物6a-i，产率为 15-91%。所有新化合物均通过1 H、13 C NMR 谱和 HRMS 进行了表征。此外，配合物6a和6i的分子结构也已通过单晶X射线衍射确定。所得钯(II)催化剂对芳基溴与苯乙烯的Heck偶联表现出有效的催化活性。在催化剂负载量为5%的条件下，以中等到高收率（高达99%的收率）获得了预期的各种苯乙烯。