Desoxybenzoin-methylhydrazon | 5172-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Desoxybenzoin-methylhydrazon
• 英文别名: N-(1,2-diphenylethylideneamino)methanamine
• CAS: 5172-07-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: KPVTVCNYOYLNJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Desoxybenzoin-methylhydrazon 在 三氯化磷 作用下， 反应 22.0h， 生成 1,5-dimethyl-2-(1,2-diphenylvinyl)pyrazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  酮烷基hydr与三氯化磷和乙酰乙酸甲酯的反应：2-烯基吡唑-3（2 H）-one衍生物的温和新路线

  摘要：

  标题化合物是通过在室温下通过一锅法反应制得的酮基烷基hydr，PCl 3和乙酰乙酸甲酯。对一种衍生物的次要异构体的单晶X射线结构测定允许其结构的分配并显示了烯基的Z-构型。

  DOI：

  10.1039/c39910000034
• 作为产物：
  描述：

  乙醯苯偶姻 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 cis-2,10-dimethyl-<1,2,3>benzothiadiphospholo<2,3-b><1,2,3>benzothiadiphosphole 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 363.0h， 生成 Desoxybenzoin-methylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  Benzothiadiphosphole as phosphorus donating reagent for a new route to 2H-1,2,3-diazaphosphole derivatives

  摘要：

  Conjugated azoalkenes 2 react at reflux toluene with fused benzothiadiphosphole 1 (or 4) to give the diazaphosphole 3 in 25-52% yields. With this route it is possible to isolate the so far unknown 3a which is difficult to obtain in other reported conditions. The P atom involved in this cycloaddition is the one between the two S atoms.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02281-f

文献信息

• An efficient procedure for the synthesis of N-alkenyl derivatives of six-membered and larger 1,2-diaza heterocycles
  作者：Graziano Baccolini、Athanase Munyaneza、Carla Boga

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00821-6

  日期：1996.10

  The use of diazaphosphole derivatives generated in situ or the PCl3/hydrazone combination can be applied in a novel efficient one-pot procedure for the synthesis at room temperature of the title six-, seven- and eight-membered rings using always high concentration of the reagents (0.2–0.5M). N-alkenyl derivatives of 1,2-diazaheterocycles such as 8 (perhydro-pyridazine-3,6-diones), 9 (perhydro-1,2-diazepin-3

  可以以新颖高效的一锅法应用原位生成的二氮磷腈衍生物或PCl 3 / hydr组合物在室温下合成标题六元，七元和八元环，并且始终使用高浓度的二氮杂磷衍生物。试剂（0.2–0.5M）。1,2-二氮杂杂环的N-烯基衍生物，例如8（全氢哒嗪-3,6-二酮），9（全氢1,2-二氮杂3,7-二酮），10（全氢1,2-二酮）通过PCl 3的反应获得重氮3,8-二酮和11（1,2-二氢哒嗪-3,6-二酮），酮甲基hydr和琥珀酸，戊二酸，己二酸和马来酸。改变试剂的添加顺序或同时添加试剂的结果相同。在所有程序中，收率均良好。总是观察到E异构体的排他或普遍形成。由对通过E异构体异构化获得的E，Z混合物进行的一些NOE实验推导出环外双键的E-构型。还提出了反应机理。
• N-alkenyl-3,5-pyrazolidinediones from ketone hydrazones, PCl3 and malonic acid
  作者：Graziano Baccolini、Michele Gianelli

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00550-r

  日期：1995.8

  The title compounds 3, a new series of 3,5-pyrazolidinediones, have been synthesized at room temperature by a one-pot reaction between ketone hydrazone 1, PCl3 and malonic acid. Changing the order of addition of reagents, or their simultaneous addition, gave identical results. In all me procedures the yields are good and in the cases a,b,c and g the E-alkenyl isomer was obtained as the exclusive isomer. A dual mechanism which depends on the order of addition of the reactants is hypothesised.
• The Direct Synthesis of Phenylacetylenes from Monohydrazones
  作者：Richard J. Theis、Raymond E. Dessy

  DOI：10.1021/jo01340a525

  日期：1966.2
• Baccolini, Graziano; Todesco, Paolo E.; Dalpozzo, Renato, Gazzetta Chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 5, p. 271 - 274
  作者：Baccolini, Graziano、Todesco, Paolo E.、Dalpozzo, Renato、Nino, Antonio de

  DOI：——

  日期：——
• Baccolini, Graziano, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1053 - 1056
  作者：Baccolini, Graziano

  DOI：——

  日期：——