2-phenylnaphtho[2,1-d]thiazole | 90016-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并噻唑类
• 英文名称: 2-phenylnaphtho[2,1-d]thiazole
• 英文别名: 2-phenylbenzo[g][1,3]benzothiazole
• CAS: 90016-94-7
• 化学式: C₁₇H₁₁NS
• 分子量: 261.347
• InChiKey: DDCCLIMBWXXUSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  453.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylnaphtho[2,1-d]thiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到5-bromo-2-phenylnaphtho[2,1-d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

  摘要：

  本发明涉及一种新化合物以及包含该化合物的有机电致发光器件，根据本发明的化合物可用于有机电致发光器件的有机层，包括发光层、正空穴传输层、电子传输层或电子传输助剂层等，从而可以提高有机电致发光器件的发光效率、驱动电压和寿命等。

  公开号：

  KR20190080166A
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基-2-氨基萘 在 sulfur 作用下， 生成 2-phenylnaphtho[2,1-d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Van Alphen; Drost, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1949, vol. 68, p. 302,303

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Double C–S bond formation via C–H bond functionalization: synthesis of benzothiazoles and naphtho[2,1-d]thiazoles from N-substituted arylamines and elemental sulfur
  作者：Xiaoming Zhu、Yuzhong Yang、Genhua Xiao、Jianxin Song、Yun Liang、Guobo Deng

  DOI：10.1039/c7cc07366f

  日期：——

  A novel, atom economic, and environmentally friendly method for the synthesis of 2-substituted benzothiazoles and 2-substituted naphtho[2,1-d]yhiazoles from N-substituted arylamines and elemental sulfur has been developed under metal-free conditions. The reaction underwent the process of double C-S bonds formation through C-H bonds functionalization.

  在无金属条件下开发了一种新颖，原子经济，环保的方法，该方法可从N-取代的芳基胺和元素硫合成2-取代的苯并噻唑和2-取代的萘并[2,1-d]噻唑。该反应经历了通过CH键官能化形成双CS键的过程。
• TBHP/KI-Promoted Annulation of Anilines, Ethers, and Elemental Sulfur: Access to 2-Aryl-, 2-Heteroaryl-, or 2-Alkyl-Substituted Benzothiazoles
  作者：Jie Zhang、Xin Zhao、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02145

  日期：2019.10.4

  TBHP/KI-promoted annulation of anilines with ethers and elemental sulfur has been developed through the selective C-O bond cleavage of ethers under transition-metal-free conditions. A wide range of 2-aryl-, 2-heteroaryl-, and 2-alkyl-substituted benzothiazoles were easily prepared with satisfactory yields and good functional group compatibility.

  通过在无过渡金属的条件下通过醚的选择性CO键裂解，已经开发了由TBHP / KI促进的苯胺与醚和元素硫的高效环合反应。容易制备各种2-芳基-，2-杂芳基-和2-烷基取代的苯并噻唑，并具有令人满意的产率和良好的官能团相容性。
• NH₄I-promoted oxidative formation of benzothiazoles and thiazoles from arylacetic acids and phenylalanines with elemental sulfur
  作者：Yujia Xia、Huawen Huang、Wei Hu、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/d1ob00671a

  日期：——

  NH4I/K3PO4-based catalytic system has been established to enable oxidative formation of thiazole compounds from arylacetic acids and phenylalanines with elemental sulfur. While the three-component reaction of anilines or β-naphthylamines with arylacetic acids and elemental sulfur affords benzo[2,1-d]thiazoles and naphtho[2,1-d]thiazoles, the annulation of phenylalanines with elemental sulfur produces 2-benzyl

  已经建立了基于NH 4 I/K 3 PO 4的催化体系，以使得能够从芳基乙酸和苯丙氨酸与元素硫氧化形成噻唑化合物。虽然苯胺或 β-萘胺与芳基乙酸和元素硫的三组分反应产生苯并[ 2,1- d ]噻唑和萘并[ 2,1- d ]噻唑，但苯丙氨酸与元素硫的环化产生 2-苄基和 2-苯甲酰基噻唑。这项工作很好地补充了以前来自其他偶联伙伴的苯并噻唑的三组分环化。
• Electrochemical intramolecular dehydrogenative C–S bond formation for the synthesis of benzothiazoles
  作者：Pan Wang、Shan Tang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c7gc00468k

  日期：——

  An external oxidant-free intramolecular dehydrogenative C-S cross-coupling has been developed under undivided electrolytic conditions. Various 2-aminobenzothiazoles could be synthesized with up to 99% yield from the direct combination of aryl...

  在不分开的电解条件下，开发了无外部氧化剂的分子内脱氢CS交叉偶联。由芳基直接结合可合成高达2-99％收率的各种2-氨基苯并噻唑。
• Riboflavin as Photoredox Catalyst in the Cyclization of Thiobenzanilides: Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles
  作者：Lydia M. Bouchet、Adrián A. Heredia、Juan E. Argüello、Luciana C. Schmidt

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04384

  日期：2020.1.17

  Benzothiazoles are synthesized from thiobenzanilides using riboflavin as a photosensitizer and potassium peroxydisulfate as a sacrificial oxidizing agent under visible light irradiation. The methodology accepts a broad range of functional groups and affords the 2-substituted benzothiazoles by transition-metal-free organic photoredox catalysis under very mild conditions.

  在可见光照射下，使用核黄素作为光敏剂，过氧二硫酸钾作为牺牲氧化剂，由硫代苯甲酰肼合成苯并噻唑。该方法学接受广泛的官能团，并在非常温和的条件下通过无过渡金属的有机光氧化还原催化作用而提供了2-取代的苯并噻唑。