乙炔基-2-D-三甲基-硅烷 | 7299-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 乙炔基-2-D-三甲基-硅烷
• 中文别名: (三甲基硅烷基)乙炔-D
• 英文名称: ethynyltrimethylsilane-D
• 英文别名: (deuterioethynyl)trimethylsilane；deutero-(trimethylsilyl)acetylene；trimethylsilylacetylene-d；(Deuteroethinyl)trimethylsilan；(trimethylsilyl)acetylene-1-d1；Trimethyl-aethinyl-silan-d(1)；Trimethylsilyl-acetylen-d(1)；DCCSiMe3；Silane,ethynyl-2-d-trimethyl-；2-deuterioethynyl(trimethyl)silane
• CAS: 7299-46-9
• 化学式: C₅H₁₀Si
• 分子量: 99.212
• InChiKey: CWMFRHBXRUITQE-MICDWDOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  53 °C(lit.)
• 密度：
  0.702 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  <−30 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S26,S36

SDS

1.1 产品标识符
: (三甲基硅烷基)乙炔-d
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别2)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5DH9Si
分子式
: 99.22 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(Trimethylsilyl)acetylene-d
-
CAS 号 7299-46-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 碘化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气保存 吸湿的
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或AXBEK
型（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
53 °C - lit.
g) 闪点
-34.4 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.702 g/mL 在 25 °C0.702 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端的温度和直接日光。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. ((Trimethylsilyl)acetylene-d)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. ((Trimethylsilyl)acetylene-d)
国际空运危规: Flammable liquid, n.o.s. ((Trimethylsilyl)acetylene-d)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙炔基-2-D-三甲基-硅烷 在 Grubbs catalyst first generation 、 水 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 六甲基二硅氧烷
  参考文献：
  名称：

  Si–C bond activation in the reaction of first generation Grubbs' catalyst with alkynylsilanes - formation of [Cl2{P(C6H11)3}2Ru(CHCHCHPh)] and disiloxanes

  摘要：

  第一代格拉布斯催化剂[Cl2{P(C6H11)3}2RuC(H)Ph]与炔基硅烷在有水的情况下发生高效反应，生成苯乙烯碳烯复合物[Cl2{P(C6H11)}2 RuC(CHCHPh)H]和二硅氧烷。

  DOI：

  10.1039/b924945c
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethynyl(trimethyl)silane,bromide 在 重水 作用下， 生成 乙炔基-2-D-三甲基-硅烷
  参考文献：
  名称：

  The mechanism of [2 + 1] and [2 + 2] cycloaddition reactions of 1-phenylseleno-2-(trimethylsilyl)ethene: an isotopic labelling study †

  摘要：

  标记氘的1-硒-2-硅乙烯与三甲基2-磷酸丙烯酸酯2和甲基乙烯酮4在SnCl4存在下反应，生成了具有1,2-硅迁移的氘取代环丙烷。标记氘的1-硒-2-硅乙烯与二甲基2,2-二氰乙烯-1,1-二羧酸酯6在SnCl4和ZnBr2存在下反应，生成了没有硅迁移的氘取代环丁烷。这项标记研究强烈确认了对于1和[2 + 1]环加成反应的1,2-硅迁移以及对于[2 + 2]环加成反应的非1,2-硅迁移。

  DOI：

  10.1039/a909919k

文献信息

• Microwave spectra of trimethylsilylethyne, Me3SiC ? CH, 1-cyano-2-trimethylsilylethyne, Me3SiC ? CC ? N, and 1-cyano-4-trimethylsilylbutadiyne, Me3Si(C ? C)2C ? N
  作者：Anthony J. Alexander、Steven Firth、Harold W. Kroto、David R. M. Walton

  DOI：10.1039/ft9928800531

  日期：——

  The microwave spectra of the title compounds, recorded in the 26.5–40.0 GHz region, are characteristic of symmetric top molecules, complicated by internal rotation and accompanied by vibrational satellites attributed to low-frequency skeletal bending modes. For Me3SiC CH, B0= 1962.163 MHz and relative intensity measurements on the vibrational satellites give a value of 110 ± 15 cm–1 for the degenerate Si—CC bending mode. Measurements on Me3SiC CD have been made, and the Si—C bond length has been determined as 1.83 ± 0.01 Å. For Me3SiC CC N, B0= 711.8646 MHz, whilst for Me3Si(CC)2CN, twenty broad-band symmetric-top transitions, from J= 41 to 60, have been observed and a B value of 331 ± 2 MHz has been estimated.

  标题化合物的微波光谱记录在 26.5–40.0 GHz 区域，具有对称顶部分子的特征，由于内旋转而复杂化，并伴随着归因于低频骨架弯曲模式的振动卫星。对于 Me3SiC CH，B0= 1962.163 MHz，振动卫星上的相对强度测量给出简并 Si-CC 弯曲模式的值为 110 ± 15 cm–1。对 Me3SiC CD 进行了测量，Si-C 键长确定为 1.83 ± 0.01 Å。对于 Me3SiC CC N，B0= 711.8646 MHz，而对于 Me3Si(CC)2CN，观察到从 J= 41 到 60 的 20 个宽带对称顶部跃迁，并且估计了 331 ± 2 MHz 的 B 值。
• Reactions of five-membered zirconacycloalkynes and zirconacycloallenes with Cp₂Zr(H)Cl; formal hydrogenation by metal hydrides
  作者：Noriyuki Suzuki、Sayaka Ban、Ayari Mochizuki、Saki Ito

  DOI：10.1039/d1dt03313a

  日期：——

  4-disubstituted 1,3-dienes. These results indicate that formal hydrogenation by metal hydride took place. The use of diisobutylaluminum hydride or 9-borabicyclo[3.3.1]nonane also gave the same product, albeit in lower yields. The reactions starting from deuterated compounds suggested that double hydrozirconation followed by elimination of a dinuclear zirconium complex resulted in the hydrogenated products.

  研究了五元 zirconacycloalkynes 和 zirconaacyloallenes（1-zirconacyclopent-3-ynes 和 1-zirconacyclopenta-2,3-dienes）与过量的 Cp 2 Zr(H)Cl（称为 Schwartz 试剂）的反应。两种反应均得到五元锆杂环烯烃、1-锆杂环戊三烯，无需进行质子分解和氢解等后续处理。产物与由 Cp 2 Zr( n -Bu) 2制备的二茂锆配合物相同（Negishi 试剂）和相应的 1,4-二取代 1,3-二烯。这些结果表明发生了金属氢化物的形式氢化。使用二异丁基氢化铝或 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷也得到相同的产物，但产率较低。从氘代化合物开始的反应表明，双氢锆化反应随后消除双核锆络合物会产生氢化产物。
• s-Block Metal Base-Catalyzed Synthesis of Sterically Encumbered Derivatives of Ethane-1,2-diyl-bis(diphenylphosphane oxide) (dppeO₂)
  作者：Benjamin E. Fener、Philipp Schüler、Felix E. Pröhl、Helmar Görls、Phil Liebing、Matthias Westerhausen

  DOI：10.1021/acs.organomet.4c00052

  日期：——

  diarylphosphane oxide. Contrary to this expected addition of a phosphane oxide across an alkyne yielding an alkenylphosphane oxide, the potassium base-mediated reaction of trimethylsilyl acetylene with Mes2P(O)H yields ethane-1,2-diyl-bis(dimesitylphosphane oxide) (2b); surprisingly, the TMS group is substituted by a hydrogen atom via a rather complex reaction mechanism. Excess TMS-C≡CH (5 equiv), ethereal

  乙烷-1,2-二基-双(二芳基膦氧化物)和乙烷-膦的合成含有大量邻位取代的P-键合芳基，提出了严峻的挑战，例如剧烈的反应条件和低产率。钾碱介导的苯乙炔与二甲苯基氧化膦 (Mes 2 P(O)H) 发生氢磷酸化，生成烯基-二甲苯基膦氧化物的 E/Z 混合物。庞大的基团阻碍了第二二芳基氧化膦的加成。与预期通过炔烃加成氧化膦生成烯基氧化膦相反，三甲基甲硅烷基乙炔与 Mes 2 P(O)H 的钾碱介导反应生成乙烷-1,2-二基-双(二甲苯基氧化膦)(2b)；令人惊讶的是，TMS 基团通过相当复杂的反应机制被氢原子取代。过量的 TMS-C=CH（5 当量）、醚类溶剂、软碱金属催化剂和 30 mol% 的大催化剂负载量是非常有益的。此外，至少一个邻位必须被烷基化，而非常大的芳基不会造成障碍。二(正烷基)氧化膦和二苯基氧化膦不表现出所描述的转化，但反应完全不同。或者，乙烷-1,2-二基-双(二芳基膦氧化物)可通过乙炔钙CaC
• Selective Oligomerization and [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Terminal Alkynes from Simple Actinide Precatalysts
  作者：Rami J. Batrice、Jamie McKinven、Polly L. Arnold、Moris S. Eisen

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00455

  日期：2015.8.24

  A catalyzed conversion of terminal alkynes into dimers, trimers, and trisubstituted benzenes has been developed using the actinide amides U[N(SiMe3)(2)](3) (1) and [(Me3Si2N](2)An[kappa(2)-(N,C)-CH2Si(CH3)N(SiMe3)] (An = U (2), Th (3)) as precatalysts. These complexes allow for preferential product formation according to the identity of the metal and the catalyst loading. While these complexes are known as valuable precursors for the preparation of various actinide complexes, this is the first demonstration of their use as catalysts for C-C bond forming reactions. At high uranium catalyst loading, the cycloaddition of the terminal alkyne is generally preferred, whereas at low loadings, linear oligomerization to form enynes is favored. The thorium metallacycle produces only organic enynes, suggesting the importance of the ability of uranium to form stabilizing interactions with arenes and related pi-electron-containing intermediates. Kinetic, spectroscopic, and mechanistic data that inform the nature of the activation and catalytic cycle of these reactions are presented.
• Reactivity of Individual Organolithium Aggregates:  A RINMR Study of <i>n</i>-Butyllithium and 2-Methoxy-6-(methoxymethyl)phenyllithium
  作者：Amanda C. Jones、Aaron W. Sanders、Martin J. Bevan、Hans J. Reich

  DOI：10.1021/ja0689334

  日期：2007.3.1

  Low-temperature rapid injection NMR (RINMR) experiments were performed on two lithium reagents, n-butyllithium and 2-methoxy-6-(methoxymethyl) phenyllithium ( 5), with the goal of measuring the relative reactivity of the different aggregates ( dimer, mixed dimer, and tetramer for n-BuLi, monomer and tetramer for 5) toward typical electrophiles. The reaction of the n-BuLi dimer with ( trimethylsilyl) acetylene first forms the mixed dimer n-(BuLiMe3SiC)-Me-. CLi, which is about 1/60 as reactive as the n-BuLi homodimer. The tetramer does not react. In the deprotonation of (phenylthio) acetylene, the n-BuLi dimer was found to be 3.5 x 10(8) as reactive as the tetramer, and in the addition to p-diethylaminobenzaldehyde, the relative reactivity was at least 2 x 10(4). In the deprotonation of (p-tolylsulfonyl) acetylene, the monomer of 5 was at least 1014 times as reactive as the tetramer. These measurements show that the difference in reactivity between the lower and higher aggregates of organolithium reagents can be many orders of magnitude higher than all previous estimates.