trifluoro-methanesulfonyl isocyanate | 30227-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: trifluoro-methanesulfonyl isocyanate
• 英文别名: trifluoromethylsulfonyl isocyanate；1,1,1-trifluoro-N-(oxomethylidene)methanesulfonamide
• CAS: 30227-06-6
• 化学式: C₂F₃NO₃S
• 分子量: 175.088
• InChiKey: KDAMMLMNJOOSEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72.19°C (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoro-methanesulfonyl isocyanate 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以93.2%的产率得到Ammoniumsalz des trifluormethylsulfonylharnstoffes
  参考文献：
  名称：

  （全卤代甲硫基）杂环。十二。全氟烷基磺酰脲衍生物和CCl 3-n F n X取代的杂环的生产及其生物学作用†

  摘要：

  （全卤代甲硫基）杂环XII。全氟烷基磺酰脲衍生物以及CCl 3-n F n X取代的杂环的制备及其生物活性1

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650207
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 disilver trifluoromethan sulfonamide 以17%的产率得到trifluoro-methanesulfonyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  Trifluormethyl-schwefel-stickstoff-verbindungen. IX. Trifluormethansulfonamide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81726-1

文献信息

• Silver(I)-Catalyzed Aminocyclization of 2,3-Butadienyl and 3,4-Pentadienyl Carbamates: An Efficient and Stereoselective Synthesis of 4-Vinyl-2-oxazolidinones and 4-Vinyltetrahydro-2<i>H</i>-1,3-oxazin-2-ones
  作者：Masanari Kimura、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1246/bcsj.68.1689

  日期：1995.6

  Silver(I) salts in combination with an appropriate base (mostly triethylamine) catalyzed the aminocyclization of N-substituted 2,3-butadienyl carbamates 1 (benzene, 50 °C) to provide 4-vinyl-2-oxazolidinones 2 in good yields. The stereoselectivity (trans-2/cis-2) ranged from 1.4 for C5-Me to >30 for C5-phenyl, isopropenyl, and t-butyl derivatives. 3,4-Pentadienyl tosylcarbamates 3, the one-carbon higher homologues of 1, underwent a similar cyclization to give 4-vinyltetrahydro-2H-1,3-oxazin-2-one 4 in synthetically useful yields and in higher trans selectivities than 1.

  银(I)盐与适当的碱（主要是三乙胺）催化N-取代的2,3-丁二烯基氨基甲酸酯1（苯，50°C）进行环化反应，以良好产率得到4-乙烯基-2-恶唑啉酮2。立体选择性（反式2/顺式2）从C5-甲基的1.4到C5-苯基、异丙烯基和叔丁基衍生物的>30不等。3,4-戊二烯基对甲苯磺酰氨基甲酸酯3，作为1的碳数多一的同系物，经历了类似的环化反应，以合成上有用的产率得到4-乙烯基四氢-2H-1,3-恶嗪-2-酮4，并且其反式选择性高于1。
• Preparation of fluorinated imides
  作者：F. Ye、R.E. Noftle

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03526-9

  日期：1997.3

  A direct method for the preparation of trifluoroacetimides has been extended to the preparation of trifluoroacetyl trifluoracetimide and the new compound trifluoromethylsulfuryl trifluoroacetimide. Points concerning previously reported syntheses of trifluoroacetyl isocyanate have also been clarified.

  制备三氟乙酰亚胺的直接方法已扩展到三氟乙酰基三氟乙酰亚胺和新的化合物三氟甲基磺酰基三氟乙酰亚胺的制备。关于先前报道的三氟乙酰基异氰酸酯的合成的要点也已经阐明。
• The Aza Curtius Rearrangement
  作者：Lev M. Yagupolskii、Svetlana V. Shelyazhenko、Irina I. Maletina、Vitalij N. Petrik、Eduard B. Rusanov、Alexander N. Chernega

  DOI：10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1225::aid-ejoc1225>3.0.co;2-6

  日期：2001.4

  carbodiimides RN=C=NSO2CF3 are formed in high yield. In other words, an aza Curtius rearrangement occurs. The carbodiimides react with water, alcohols, and secondary amines to give corresponding ureas, isoureas, and guanidine derivatives. Imidoyl chlorides with substituents other than SO2RF do not enter into the aza Curtius reaction.

  关于 N-（三氟甲基磺酰基）羧亚氨基酰氯（羰基氧原子被更强的吸电子 =NSO2CF3 基团取代的酰基氯的类似物）与叠氮化钠在甘醇二甲醚或乙腈中在 -5 至 +10 °C 下的相互作用，二氮被定量消除，并以高产率形成碳二亚胺 RN=C=NSO2CF3。换句话说，发生 aza Curtius 重排。碳二亚胺与水、醇和仲胺反应生成相应的脲、异脲和胍衍生物。具有除 SO2RF 以外的取代基的亚氨酰氯不参与 aza Curtius 反应。
• Novel perfluoroalkanesulfonamide compounds
  申请人：Umemoto Teruo

  公开号：US20070093678A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention provides compounds represented by the formula Y +− N(SO 2 R f )(CF 3 ). Such a compound can be manufactured through a reaction between M +− N(SO 2 R f )(CF 3 ) and Y +− B. The present invention also provides compounds represented by the formula Y +− N(SO 2 R f )(CN). Such a compound can be manufactured through a reaction between M +− N(SO 2 R f )(CN) and Y +− B. R f in the above formulae is a perfluoroalkyl group. Y + is an organic or inorganic cation. − B is an organic or inorganic anion. M + is an alkali metal cation or a silver cation.

  本发明提供了以下公式表示的化合物Y+−N(SO2Rf)(CF3)。这样的化合物可以通过M+−N(SO2Rf)(CF3)和Y+−B之间的反应制造。本发明还提供了以下公式表示的化合物Y+−N(SO2Rf)(CN)。这样的化合物可以通过M+−N(SO2Rf)(CN)和Y+−B之间的反应制造。上述公式中的Rf是全氟烷基。Y+是有机或无机阳离子。−B是有机或无机阴离子。M+是碱金属阳离子或银阳离子。
• (Perhalogenmethylthio)heterocyclen XXV [1] : Synthese von N-substituierten 2,3,4,5-Tetrakis(trifluormethylthio)pyrrolen
  作者：Alois Haas、Christiane Klare

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82755-4

  日期：1989.2

  1-Chloro-2,3,4,5-tetrakis(trifluoromethylthio)pyrrole (1b) is a good starting material for the preparation of other N-substituted derivatives of this type. Treatment with NaNH2 or hydrazine provides facile routes to the corresponding amino- (1c) and hydrazino- (2a) compounds. The latter forms with CF3SO2NCO the expected urea derivative (2c). Hydrolysis of 1c leads to 1-hydroxytetrakis(trifluoromethylthio)pyrrole

  1-氯-2,3,4,5-四（三氟甲硫基）吡咯（1b）是制备此类其他N-取代衍生物的良好起始原料。用NaNH 2或肼处理提供了通往相应氨基（1c）和肼基（2a）化合物的简便途径。后者与CF 3 SO 2 NCO形成预期的尿素衍生物（2c）。1c水解会生成1-羟基四（三氟甲硫基）吡咯（2d）。将HC（O）H插入四（三氟甲硫基）吡咯（1a）的NH键中，制得与CF 3 SO 2 NCO，C 6 H 5 NCO，2-Cl-C 6 H形成的类似取代的甲醇（2b）4 SO2 NCO和C 6 H 5 CONCS期望的导数2c-h。用（CH 3）3 SiCl和2b形成甲硅烷基醚2i。