tert-Butyl-{2-[((5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenyl)oxy]-ethoxy}-dimethyl-silane | 1025893-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-{2-[((5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenyl)oxy]-ethoxy}-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoxy]ethoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1025893-61-1
• 化学式: C₂₈H₅₂O₂Si
• 分子量: 448.805
• InChiKey: SKZQWOFTXKSOGV-FORXSXPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.17
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-{2-[((5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenyl)oxy]-ethoxy}-dimethyl-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Arachidonyl 2-hydroxyethyl ether
  参考文献：
  名称：

  内源性大麻素受体配体2-花生四烯酰甘油及其代谢稳定的醚连接类似物的合成及生物学活性。

  摘要：

  我们合成了内源性大麻素受体配体2-花生四烯酸甘油酯（1）及其代谢稳定的醚连接类似物。在N，N′-二环己基碳二亚胺和4-二甲基氨基吡啶的存在下，由1，3-亚苄基甘油（6）和花生四烯酸合成化合物1，然后用硼酸和硼酸三甲酯处理。由6和5,8,11,14-二十碳四烯基碘（9）合成了2-花生四烯酰基甘油的醚连接类似物（2）。2-棕榈酰甘油（4）和2-油甘油（5）的醚连接类似物分别由碘化十六烷基碘（12）和碘化十八烷基碘（14）合成。我们证实1通过CB1受体依赖性机制刺激NG108-15细胞诱导细胞内游离Ca2 +浓度快速瞬时升高。明显地，尽管2的活性明显低于1的活性，但2却显示出明显的激动活性。化合物2将是探索1的生理学意义的有用工具，因为与1相比，该化合物对水解酶具有抗性。 4或5的醚连接类似物不能充当CB1受体激动剂。在使用2的实验中，化合物4和5作为对照分子也将是有价值的。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.903
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基三苯氧基碘磷 、 四丁基碘化铵 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 tert-Butyl-{2-[((5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenyl)oxy]-ethoxy}-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  内源性大麻素受体配体2-花生四烯酰甘油及其代谢稳定的醚连接类似物的合成及生物学活性。

  摘要：

  我们合成了内源性大麻素受体配体2-花生四烯酸甘油酯（1）及其代谢稳定的醚连接类似物。在N，N′-二环己基碳二亚胺和4-二甲基氨基吡啶的存在下，由1，3-亚苄基甘油（6）和花生四烯酸合成化合物1，然后用硼酸和硼酸三甲酯处理。由6和5,8,11,14-二十碳四烯基碘（9）合成了2-花生四烯酰基甘油的醚连接类似物（2）。2-棕榈酰甘油（4）和2-油甘油（5）的醚连接类似物分别由碘化十六烷基碘（12）和碘化十八烷基碘（14）合成。我们证实1通过CB1受体依赖性机制刺激NG108-15细胞诱导细胞内游离Ca2 +浓度快速瞬时升高。明显地，尽管2的活性明显低于1的活性，但2却显示出明显的激动活性。化合物2将是探索1的生理学意义的有用工具，因为与1相比，该化合物对水解酶具有抗性。 4或5的醚连接类似物不能充当CB1受体激动剂。在使用2的实验中，化合物4和5作为对照分子也将是有价值的。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.903

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of 2-Arachidonoylglycerol, an Endogenous Cannabinoid Receptor Ligand, and Its Metabolically Stable Ether-linked Analogues.
  作者：Yoshitomo SUHARA、Hiroaki TAKAYAMA、Shinji NAKANE、Tomoyuki MIYASHITA、Keizo WAKU、Takayuki SUGIURA

  DOI：10.1248/cpb.48.903

  日期：——

  2-arachidonoylglycerol (1), an endogenous cannabinoid receptor ligand, and its metabolically stable ether-linked analogues. Compound 1 was synthesized from 1,3-benzylideneglycerol (6) and arachidonic acid in the presence of N,N'-dicyclohexylcarbodiimide and 4-dimethylaminopyridine followed by treatment with boric acid and trimethyl borate. An ether-linked analogue of 2-arachidonoylglycerol (2) was synthesized

  我们合成了内源性大麻素受体配体2-花生四烯酸甘油酯（1）及其代谢稳定的醚连接类似物。在N，N′-二环己基碳二亚胺和4-二甲基氨基吡啶的存在下，由1，3-亚苄基甘油（6）和花生四烯酸合成化合物1，然后用硼酸和硼酸三甲酯处理。由6和5,8,11,14-二十碳四烯基碘（9）合成了2-花生四烯酰基甘油的醚连接类似物（2）。2-棕榈酰甘油（4）和2-油甘油（5）的醚连接类似物分别由碘化十六烷基碘（12）和碘化十八烷基碘（14）合成。我们证实1通过CB1受体依赖性机制刺激NG108-15细胞诱导细胞内游离Ca2 +浓度快速瞬时升高。明显地，尽管2的活性明显低于1的活性，但2却显示出明显的激动活性。化合物2将是探索1的生理学意义的有用工具，因为与1相比，该化合物对水解酶具有抗性。 4或5的醚连接类似物不能充当CB1受体激动剂。在使用2的实验中，化合物4和5作为对照分子也将是有价值的。