3-氟-4-(三甲基甲硅烷基)吡啶 | 77332-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 3-氟-4-(三甲基甲硅烷基)吡啶
• 英文名称: 3-fluoro-4-(trimethylsilyl)pyridine
• 英文别名: 3-Fluoro-4-trimethylsilylpyridine；(3-fluoropyridin-4-yl)-trimethylsilane
• CAS: 77332-77-5
• 化学式: C₈H₁₂FNSi
• 分子量: 169.274
• InChiKey: XNXHCROGITZUAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-4-(三甲基甲硅烷基)吡啶 在 正丁基锂 、 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以15.2 g的产率得到2-氯-3-氟-4-(三甲基甲硅烷基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  将核心化合物转化为积木：区域化学穷举功能化的概念

  摘要：

  在模型研究中，3-氟苯酚和 3-氟吡啶通过相应的有机金属中间体转化为相应羧酸的所有可能的区域异构体。正如对调查结果进行概括的尝试所揭示的那样，一套有限的原则和方法足以应对所有性病。场景。用于区域化学的最有价值和通用的工具。多种底物模式的详尽功能化是可选的位点选择性金属化（通过试剂/底物匹配或外围配位控制），使用激活或拥塞保护基团和碱性梯度驱动的重卤素迁移（随后是卤素/金属排列）。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400895
• 作为产物：
  描述：

  3-氟吡啶 、 三甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 生成 3-氟-4-(三甲基甲硅烷基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  卤代吡啶的区域选择性邻位锂化

  摘要：

  用二异丙基氨基锂（-78°，四氢呋喃）对2-，3-和4-卤代吡啶进行区域选择性邻位锂化，在用亲电试剂淬灭后可得到良好或优异的2,3-和3,4-二取代吡啶屈服。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93671-2

文献信息

• The formation of all-cis-(multi)fluorinated piperidines by a dearomatization–hydrogenation process
  作者：Zackaria Nairoukh、Marco Wollenburg、Christoph Schlepphorst、Klaus Bergander、Frank Glorius

  DOI：10.1038/s41557-018-0197-2

  日期：2019.3

  rhodium-catalysed dearomatization–hydrogenation of fluoropyridine precursors. This strategy enables the formation of a plethora of substituted all-cis-(multi)fluorinated piperidines in a highly diastereoselective fashion through pyridine dearomatization followed by complete saturation of the resulting intermediates by hydrogenation. Fluorinated piperidines with defined axial/equatorial orientation of fluorine

  哌啶和氟取代基都是药物、农用化学品和材料中独立不可缺少的成分。因此，从逻辑上讲，将氟原子掺入哌啶支架是一个具有巨大潜力的领域。然而，形成这些架构的综合方法通常是不切实际的。取代的单氟化哌啶的非对映选择性合成通常需要具有预定立体化学的底物。多氟化哌啶的研究更具挑战性，通常需要在多步合成中进行。在本报告中，我们描述了一锅铑催化的氟吡啶前体脱芳构化加氢的简单过程。这种策略能够形成大量取代的全顺式-（多）氟化哌啶以高度非对映选择性方式通过吡啶脱芳构化，然后通过氢化使所得中间体完全饱和。具有确定的氟取代基轴向/赤道取向的氟化哌啶已成功应用于商业药物类似物的制备。此外，通过这种脱芳构化-加氢过程获得了氟化 PipPhos 以及氟化离子液体。
• Review on the metallation of π -deficient heteroaromatic compounds
  作者：Francis Marsais、Guy Queguiner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91919-2

  日期：1983.1

  Metallation of π-deficient heterocyclic compounds is first reviewed, which shows the important recent developments in this research area. A particular aspect of this reaction is then given with the study of the 3-fluoropyridine metallation regioselectivity.

  首先综述了π缺陷杂环化合物的金属化，这表明了该研究领域的重要进展。然后通过研究3-氟吡啶金属化区域选择性来给出该反应的特定方面。
• Gribble, Gordon W.; Saulnier, Mark G., Heterocycles, 1993, vol. 35, # 1, p. 151 - 169
  作者：Gribble, Gordon W.、Saulnier, Mark G.

  DOI：——

  日期：——
• MARSAIS, F.;QUEGUINER, G., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 12, 2009-2021
  作者：MARSAIS, F.、QUEGUINER, G.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective ortho lithiation of halopyridines
  作者：Gordon W. Gribble、Mark G. Saulnier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93671-2

  日期：1980.1

  Regioselective ortho lithiation of 2-, 3-, and 4-halopyridines is achieved with lithium diisopropylamide (−78°, tetrahydrofuran) to afford, upon quenching with electrophilic reagents, 2,3- and 3,4-disubstituted pyridines in good to excellent yield.

  用二异丙基氨基锂（-78°，四氢呋喃）对2-，3-和4-卤代吡啶进行区域选择性邻位锂化，在用亲电试剂淬灭后可得到良好或优异的2,3-和3,4-二取代吡啶屈服。