1-(naphthalen-2-yl)-6-(trimethylsilyl)hex-5-yn-1-ol | 1610543-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)-6-(trimethylsilyl)hex-5-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(naphth-2-yl)-6-(trimethylsilyl)hex-5-yn-1-ol
• CAS: 1610543-27-5
• 化学式: C₁₉H₂₄OSi
• 分子量: 296.484
• InChiKey: JTNBYJQHMUCKPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C
• 沸点：
  417.8±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)-6-(trimethylsilyl)hex-5-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二级苄醚的对映特异性分子内Heck反应

  摘要：

  对映体富集的亚甲基环戊烷是通过二级苄基醚的立体有择、镍催化的 Heck 环化反应合成的。对于 π 扩展和简单芳烃的苄醚，该反应以高产率和对映特异性进行。带有侧链 1,2-二取代烯烃的醚形成三取代烯烃，同时控制绝对构型和烯烃几何形状。证明了多环呋喃的非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ja5026485
• 作为产物：
  描述：

  5-(三甲基硅烷基)-4-戊炔-1-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(naphthalen-2-yl)-6-(trimethylsilyl)hex-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二级苄醚的对映特异性分子内Heck反应

  摘要：

  对映体富集的亚甲基环戊烷是通过二级苄基醚的立体有择、镍催化的 Heck 环化反应合成的。对于 π 扩展和简单芳烃的苄醚，该反应以高产率和对映特异性进行。带有侧链 1,2-二取代烯烃的醚形成三取代烯烃，同时控制绝对构型和烯烃几何形状。证明了多环呋喃的非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ja5026485

文献信息

• Synthesis of Cyclic β-Silylalkenyl Triflates via an Alkenyl Cation Intermediate
  作者：Craig J. Lee、Manisha Swain、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02398

  日期：2018.9.7

  Trimethylsilylalkyne derivatives are transformed into cyclic β-silylalkenyl triflates through cationic cyclization and subsequent trapping of the alkenyl cation by a triflate anion. β-Silylcyclohexenyl triflates and 3-trimethylsilyl-1,4-dihydronaphth-2-yl triflates are generated efficiently using this methodology. These products provide ready access to substituted cyclohexynes, exemplified by a concise

  三甲基甲硅烷基炔烃衍生物通过阳离子环化和随后的三氟甲磺酸酯阴离子捕集烯基阳离子而转化为环状β-甲硅烷基烯基三氟甲磺酸酯。使用此方法可有效生成β-甲硅烷基环己烯基三氟甲磺酸酯和3-三甲基甲硅烷基-1,4-二氢萘-2-基三氟甲磺酸酯。这些产品可轻松获得取代的环己炔，例如β-载脂蛋白的简明全合成。