1,4-bis(bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl)benzene | 494868-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1,4-bis(bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl)benzene
• 英文别名: 4-[[4-[Bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]phenyl]-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1,2-dimethoxybenzene；4-[[4-[bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]phenyl]-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 494868-57-4
• 化学式: C₄₀H₄₂O₈
• 分子量: 650.769
• InChiKey: VLIUDKDCKVDTPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-176 °C
• 沸点：
  723.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 1,4-bis(bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl)benzene 在 乙酰溴 、 silica gel 、 zinc dibromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 以56%的产率得到2,3,6,7-Tetramethoxy-9-phenyl-10-[4-(2,3,6,7-tetramethoxy-10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]anthracene
  参考文献：
  名称：

  通过使用乙酰溴和ZnBr 2 / SiO 2将芳烃与芳族醛烷基化，方便地合成三芳基甲烷和9,10-二芳基蒽

  摘要：

  富电子芳烃与乙酰溴和醛的反应在硅胶支撑的溴化锌存在下在苯中进行，从而选择性地得到相应的三芳基甲烷或9,10-二芳基蒽，具体取决于芳烃和苯甲酸酯的比例。醛。使用的温和条件尤其值得注意。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.117
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 、 对苯二甲醛 在 乙酰溴 、 silica gel 、 zinc dibromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到1,4-bis(bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过使用乙酰溴和ZnBr 2 / SiO 2将芳烃与芳族醛烷基化，方便地合成三芳基甲烷和9,10-二芳基蒽

  摘要：

  富电子芳烃与乙酰溴和醛的反应在硅胶支撑的溴化锌存在下在苯中进行，从而选择性地得到相应的三芳基甲烷或9,10-二芳基蒽，具体取决于芳烃和苯甲酸酯的比例。醛。使用的温和条件尤其值得注意。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.117

文献信息

• Facile and green synthesis of triarylmethanes using silica sulfuric acid as a reusable catalyst under solvent-free conditions
  作者：I. Mohammadpoor-Baltork、M. Moghadam、S. Tangestaninejad、V. Mirkhani、K. Mohammadiannejad-Abbasabadi、M.A. Zolfigol

  DOI：10.1016/j.crci.2011.02.009

  日期：2011.10

  Abstract A facile and environmentally-benign protocol has been developed for the synthesis of triarylmethanes (TAMs) from the reaction of different arenes and aldehydes in the presence of silica sulfuric acid (SSA) as a heterogeneous and reusable catalyst under solvent-free conditions. Easy work-up, short reaction times, high yields, high selectivity, mild and green conditions are other salient features

  摘要 已开发出一种简便且环境友好的方案，用于在无溶剂条件下，在硫酸二氧化硅 (SSA) 作为多相和可重复使用的催化剂存在下，通过不同芳烃和醛的反应合成三芳基甲烷 (TAM)。该方法的其他显着特点是后处理简单、反应时间短、收率高、选择性高、条件温和且绿色环保。
• H3PW12O40-Catalysed Alkylation of Arenes and Diveratrylmethanes: Convenient Routes to Triarylmethanes and to Symmetrical and Unsymmetrical 9,10-Diaryl-2,3,6,7-tetramethoxyanthracenes
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Kazem Mohammadiannejad-Abbasabadi、Hamid R. Khavasi

  DOI：10.1002/ejoc.201001267

  日期：2011.3

  preparation of symmetrical 9,10-diaryl-2,3,6,7-tetramethoxyanthracenes. The conversion of aldehydes into their corresponding acylals in the presence of H 3 PW 12 O 40 and the one-pot reactions of diveratrylmethanes with these acylals were also used for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical 9,10-diaryl-2,3,6,7-tetramethoxyanthracenes.

  已经开发了一种在热和微波辐射条件下，在 H 3 PW 12 O 40 作为可重复使用的催化剂存在下，通过醛和芳烃之间的无溶剂反应合成三芳基甲烷和二呋喃基芳基甲烷的有效方法。H 3 PW 12 O 40 催化的藜芦醇和醛之间的一锅连续傅-克反应也被用作制备对称 9,10-二芳基-2,3,6,7-四甲氧基蒽的便捷方案。在 H 3 PW 12 O 40 存在下醛类转化为相应的酰基醛以及二重芳基甲烷与这些酰基的一锅反应也用于合成对称和不对称的 9,10-二芳基-2,3,6 ,7-四甲氧基蒽。
• Bi(OTf)3-catalysed domino Friedel–Crafts alkylation of arenes with aldehydes: an upgraded method for efficient synthesis of triarylmethanes and anthracene derivatives
  作者：Kazem Mohammadiannejad-Abbasabadi、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shahram Tangestaninejad、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Reza Kia

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.041

  日期：2016.3

  A variety of novel triarylmethanes including bis-(dihexyloxyphenyl)arylmethanes and diveratrylmethanes were prepared by the domino Friedel–Crafts alkylation of arenes with aldehydes catalysed by Bi(OTf)3. The reaction of veratrole with aromatic dialdehydes afforded different results based on the molar ratio of reactants and the nature of aromatic dialdehydes. Bi(OTf)3/O2 is shown to be a highly efficient

  通过Bi（OTf）3催化的醛的多米诺骨牌Friedel-Crafts烷基化反应，制备了多种新型的三芳基甲烷，包括双-（二己基氧基苯基）芳基甲烷和双戊基甲烷。基于反应物的摩尔比和芳族二醛的性质，Veratrole与芳族二醛的反应提供了不同的结果。Bi（OTf）3 / O 2被证明是一种高效的试剂体系，可促进酰基与双的串联三步反应-（二己氧基氧基苯基）芳基甲烷或三戊基甲烷，用于制备9,10-二取代的2,3,6,7-四烷氧基蒽。底物范围，反应和后处理过程的简单性，以及产率和反应时间的显着提高，是这些方法的宝贵优势，它们代表了多取代蒽的一条新的有力途径。
• Gram-Scale Synthesis of Substituted Triarylmethanes
  作者：Meng-Yang Chang、Chun-Yi Lin、Shin-Mei Chen

  DOI：10.1055/a-1863-3443

  日期：2022.10

  A high-yield, open-vessel route for the facile-operational, gram-scale synthesis of functionalized triarylmethanes (TRAMs) is described­ via silica-coated magnetic nanoparticles of modified polyphosphoric­ acid (NiFe2O4@SiO2-PPA)-mediated intermolecular Friedel­–Crafts reaction of substituted aryl aldehydes with 2 equivalents of oxygenated arenes under environmentally friendly reaction conditions.

  通过改性多磷酸 (NiFe 2 O 4 @SiO 2 -PPA) 介导的二氧化硅包覆磁性纳米粒子描述了一种用于功能化三芳基甲烷 (TRAM) 的简便操作、克级合成的高产率、开放容器路线在环境友好的反应条件下，取代芳基醛与 2 当量的氧化芳烃的分子间傅克反应。在整个反应过程中，只有水作为副产物产生。研究了各种反应条件以进行有效转化。
• Brønsted- and Lewis acid-catalyzed cyclization giving rise to substituted anthracenes and acridines
  作者：Raf Goossens、Mario Smet、Wim Dehaen

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01462-4

  日期：2002.9

  A versatile acid-catalyzed method for the preparation of symmetrically and unsymmetrically Substituted 9,10-diphenyl-anthracenes is explored. Diveratrylmethanes are prepared and converted into 10-plenylanthracene-9-carbaldehydes by Lewis acid catalysis and into 9-phenylacridines by reduction. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.