7-氮杂双环[4.1.0]庚烷 | 286-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 中文名称: 7-氮杂双环[4.1.0]庚烷
• 英文名称: 7-azabicyclo[4.1.0]heptane
• 英文别名: 7-Azabicyclo<4.1.0>heptan；cyclohexene imine；7-azabicyclo<4.1.0>heptane；cyclohexenimine；1,2-iminocyclohexane；2,3-Tetramethylen-aziridin
• CAS: 286-18-0
• 化学式: C₆H₁₁N
• mdl: MFCD11858224
• 分子量: 97.16
• InChiKey: DINLIZUFVHTMDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  21°C
• 沸点：
  171.72°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9480

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氮杂双环[4.1.0]庚烷 在 氯化铵 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到trans-2-hydrazinocyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  点击化学：来自少数良好反应的多种化学功能。

  摘要：

  对自然界最喜欢的分子的研究表明，与碳-碳键相比，更倾向于形成碳-杂原子键——这当然不足为奇，因为二氧化碳是自然界的起始原料，而且大多数反应都是在水中进行的。核酸、蛋白质和多糖是通过碳-杂原子键连接在一起的小亚基的缩聚物。即使是构成这些关键分子的 35 个左右的结构单元，每个结构单元最多也包含六个连续的 CC 键，三个芳香族氨基酸除外。从大自然的方法中汲取灵感，我们在这里着手开发一套强大、高度可靠和选择性的反应，用于通过杂原子链接 (CXC) 快速合成有用的新化合物和组合文库，我们称之为“

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2004::aid-anie2004>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  1-Azido-2-bromocyclohexane 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到7-氮杂双环[4.1.0]庚烷
  参考文献：
  名称：

  Lion, Claude; Boukou-Poba, Jean-Paul; Saumtally, Imran, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1987, vol. 96, # 9, p. 711 - 718

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Optically Active cis- and trans-2-(1H-Imidazol-1-yl)cycloalkanamines
  作者：Sergio Alatorre-Santamaría、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/ejoc.201001299

  日期：2011.2

  These efforts revealed that lipase from Candida antarctica type B was an efficient biocatalyst. A combination of both chemoenzymatic methodologies has allowed us to obtain the four different enantiopure cis- and trans-(1H-imidazol-1-yl)cycloalkanamine isomers.

  已通过独立的化学酶促方法研究了对映体纯 2-(1H-咪唑-1-基) 环烷胺的制备。我们首先探索了一条涉及外消旋环烷醇类似物的酶促拆分路线，以通过多种取代方法制备相应的旋光胺，包括（a）形成甲磺酸化中间体，随后可以被胺基团取代和（b）羟基的 Mitsunobu 反转和脱保护步骤的组合。为了克服所需光学活性胺的分离产率低的问题，制备了外消旋-反式-2-(1H-咪唑-1-基)环烷胺，并研究了它们的脂肪酶催化酶促拆分。这些努力表明，来自南极假丝酵母 B 型的脂肪酶是一种有效的生物催化剂。
• Efficient Synthesis of Taurine and Structurally Diverse Substituted Taurines from Aziridines
  作者：Libo Hu、Hui Zhu、Da-Ming Du、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/jo070470c

  日期：2007.6.1

  Taurine and substituted taurines were synthesized efficiently from aziridines via ring-opening reaction with thioacetic acid, oxidation with performic acid, and hydrolysis in hydrochloric acid. The current method shows more benefit in purification and efficiency in the preparation of taurine and structurally diverse 2-substituted, 2,2-disubstituted, and 1,2-, 2,2-, and 2,N-alkylene taurines.

  通过与硫代乙酸的开环反应，过甲酸的氧化和在盐酸中的水解，由氮丙啶有效地合成了牛磺酸和取代的牛磺酸。当前的方法在制备牛磺酸和结构上不同的2-取代的，2，2-二取代的和1，2-，2，2-和2，N-亚烷基牛磺酸中，在纯化和效率上显示出更多的益处。
• Divergent Synthesis of Enantioenriched β-Functional Amines via Desymmetrization of <i>meso</i>-Aziridines with Isocyanides
  作者：Xiangqiang Li、Qian Xiong、Mingming Guan、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02242

  日期：2019.8.2

  enantioselective ring-opening desymmetrization of meso-aziridines with isocyanides was achieved in the presence of a chiral N,N′-dioxide/Mg(OTf)2 complex. The in situ generated chiral 1,4-zwitterionic intermediates were successfully trapped by intramolecular oxygen- and carbon-based nucleophiles or exogenous H2O and TMSN3, enabling a collective synthesis of various chiral vicinal amino-oxazoles, spiroindolines,

  在手性N，N'-二氧化物/ Mg（OTf）2络合物的存在下，内消旋氮杂环丁烷与异氰酸酯的高度对映选择性开环脱对称。原位产生的手性1,4-两性离子中间体被分子内基于氧和碳的亲核试剂或外源H 2 O和TMSN 3成功捕获，从而可以合成各种手性邻位氨基恶唑，螺二氢吲哚和β-氨基酰胺和四唑衍生物，具有中等至高收率，具有出色的对映选择性。
• Aziridine ring expansion sequences
  作者：A. Hassner、Susan S. Burke

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97420-4

  日期：1974.1

  β-Chloroamine hydrochlorides, produced stereospecifically and regiospecifically from aziridines with anhydrous hydrogen chloride in ether, are condensed with sodium carbonate in dry DMSO to afford isomerically pure 2-oxazolidinones.

  用无水氯化氢在乙醚中从氮丙啶立体定向和区域特异性生成的β-氯胺盐酸盐与碳酸钠在干燥的DMSO中缩合，得到异构纯的2-恶唑烷酮。
• Direct Stereospecific Synthesis of Unprotected N-H and N-Me Aziridines from Olefins
  作者：Jawahar L. Jat、Mahesh P. Paudyal、Hongyin Gao、Qing-Long Xu、Muhammed Yousufuddin、Deepa Devarajan、Daniel H. Ess、László Kürti、John R. Falck

  DOI：10.1126/science.1245727

  日期：2014.1.3

  derivatives as a synthetic building block, no practical methods have emerged for direct synthesis of this compound class from unfunctionalized olefins. Here, we present a mild, versatile method for the direct stereospecific conversion of structurally diverse mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins to N-H aziridines using O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine (DPH) via homogeneous rhodium catalysis

  未修饰的氮丙啶 已经开发了多种催化方法来制造氮丙啶——作为多功能合成中间体的应变三角形碳-氮-碳环。然而，大多数需要用随后不方便去除的磺酰基保护氮前体。贾特等人。（第 61 页；参见 Türkmen 和 Aggarwal 的 Perspective）使用羟胺衍生物作为氮源以及已建立的铑催化剂来制备各种未保护的氮丙啶，其中氮仅与氢或甲基键合。三角形碳氮环的路线避免了在氮前体上放置难以去除的保护基团。尽管 NH 氮丙啶基序在生物活性天然产物中普遍存在，并且这种未受保护的母体结构作为合成构件比 N 受保护的衍生物具有明显的优势，但尚未出现从未官能化的烯烃直接合成此类化合物的实用方法。在这里，我们提出了一种温和、通用的方法，通过均相铑催化使用 O-(2,4-二硝基苯基) 羟胺 (DPH) 将结构多样的单、二、三和四取代烯烃直接立体定向转化为 NH 氮丙啶不含外部氧化剂。该方法操作简单（即一锅法）、

表征谱图