1-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2-phenylethane | 105966-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2-phenylethane
• 英文别名: Silane, (1,1-dimethylethyl)diphenyl(2-phenylethoxy)-；tert-butyl-diphenyl-(2-phenylethoxy)silane
• CAS: 105966-41-4
• 化学式: C₂₄H₂₈OSi
• 分子量: 360.571
• InChiKey: XSAWSANJLCIYSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2-phenylethane 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以88%的产率得到乙基溴苯
  参考文献：
  名称：

  Direct conversion of silyl ethers into alkyl bromides with boron tribromide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00248a038
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 、 叔丁基二苯基硅烷 在 1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到1-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  用于硅烷与羟基化合物脱氢偶联的N-杂环碳有机催化剂

  摘要：

  走向有机！N-杂环卡宾（NHC）1,3-二异丙基-4,5-二甲基咪唑-2-亚基（I我PR）已被发现是用于各种硅烷和羟基的脱氢偶联的高效和选择性的催化剂在无溶剂的温和条件下形成SiO键（请参见方案）。机理研究表明，NHC活化羟基是该过程中最合理的初始步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201301893

文献信息

• Gold(I)−Phosphine Catalyst for the Highly Chemoselective Dehydrogenative Silylation of Alcohols
  作者：Hajime Ito、Katsuhiro Takagi、Takahiro Miyahara、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ol050979z

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] A gold(I) complex of Xantphos AuCl(xantphos) catalyzes the dehydrogenative silylation of alcohols with high chemoselectivity and solvent tolerance. It is selective for the silylation of hydroxyl groups in the presence of alkenes, alkynes, alkyl halides (RCl, RBr), ketones, aldehydes, conjugated enones, esters, and carbamates.

  [反应：见正文] Xantphos AuCl（Xantphos）的金（I）络合物以高化学选择性和耐溶剂性催化醇的脱氢甲硅烷基化。在烯烃，炔烃，卤代烷（RCl，RBr），酮，醛，共轭烯酮，酯和氨基甲酸酯的存在下，对羟基的甲硅烷基化具有选择性。
• Versatile Dehydrogenative Alcohol Silylation Catalyzed by Cu(I)−Phosphine Complex
  作者：Hajime Ito、Akiko Watanabe、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ol050559+

  日期：2005.4.1

  [reaction: see text] Cu(I) complexes of xanthane-based diphosphines were versatile catalysts for dehydrogenative alcohol silylation, exhibiting high activity and broad substrate scope. Highly selective silylation of 1-decanol over 2-decanol is possible even with a silylating reagent of small steric demand such as HSiMe(2)Ph or HSiEt(3).

  [反应：见正文]黄嘌呤基二膦的Cu（I）络合物是用于脱氢醇甲硅烷基化的多用途催化剂，具有高活性和广泛的底物范围。即使使用空间要求较低的甲硅烷基化试剂（例如HSiMe（2）Ph或HSiEt（3）），也可以通过1-癸醇对1-癸醇进行高度选择性的甲硅烷基化。
• 一种脱除醇上硅类保护基的方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN116606185A

  公开（公告）日：2023-08-18

  本发明公开了一种脱除醇上多种硅类保护基(‑SiR’3)的方法。该方法包括以下步骤：将原料(RO‑SiR’3)与催化剂加入到含有溶剂的反应瓶中，在7W UV灯或目光照射下反应4～8h，将反应产物提纯后得到相应的脱除硅类的醇(ROH)；其中，所述原料为醇的不同硅醚(RO‑SiR’3)；所述催化剂为三氯溴甲烷(BrCCl3)，所述溶剂为甲醇、乙醇或其混合溶剂。本发明方法操作简单、条件温和、产率高(70～98％)、适用性广、原料廉价易得、节能环保，为脱除醇上硅类保护基提供了一条更好的途径。
• An atom-efficient and powerful method for direct esterification of silyl ethers catalyzed by HClO4–SiO2
  作者：Ti-Jian Du、Qin-Pei Wu、Hai-Xia Liu、Xi Chen、Yi-Nan Shu、Xiao-Dong Xi、Qing-Shan Zhang、Yun-Zheng Li

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.028

  日期：2011.2

  An efficient and convenient procedure for direct esterification of alkyl and aryl silyl ethers with Ac2O and a catalyst system of perchloric acid immobilized on a silica gel (HClO4 SiO2) has been developed. The silyl protecting groups are directly replaced by acetyls and the protecting groups themselves are transformed into acetates as the sole byproducts, which can be readily recovered and converted back to silylchlorides, the original protecting agents, thus minimizing wastes. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A one-step and chemoselective conversion of silyl-protected alcohols into the corresponding acetates
  作者：Takeshi Oriyama、Mihoko Oda、Junko Gono、Gen Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73040-1

  日期：1994.3

  A reagent system of acetyl bromide combined with a catalytic amount of tin(II) bromide cleaves readily trialkylsilyl ethers to give the corresponding acetates in high yields under very mild conditions.