(S,Z)-4-methyl-5-oxo-2,4-diphenylnon-2-en-3-yl propionate | 1255944-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S,Z)-4-methyl-5-oxo-2,4-diphenylnon-2-en-3-yl propionate
• CAS: 1255944-77-4
• 化学式: C₂₅H₃₀O₃
• 分子量: 378.511
• InChiKey: XNXLNFIYOSPXQR-RLDXSPPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl phenyl ketene 在 C₃₆H₄₄FeP₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S,Z)-4-methyl-5-oxo-2,4-diphenylnon-2-en-3-yl propionate
  参考文献：
  名称：

  Josiphos催化酮酮的不对称均二聚

  摘要：

  在本文中，已报道了手性膦催化酮基酮的均二聚化的进展，该方法可提供各种高度取代的酮基酮二聚体β-内酯（11个实例）。Josiphos催化系统显示出良好的对映选择性（高达96％ee）。还进行了对映体富集的酮烯二聚体的开环反应，以非对映选择性良好地获得1,3-二酮，烯醇酯和β-羟基酮。

  DOI：

  10.1021/jo101867m

文献信息

• Regioselective synthesis of highly substituted enol esters from ketoketene dimer β-lactones
  作者：Eric C Salo、Kyle R Dayak、Jacob Huxford、Pei-Hsun Wei、Nicholas J Peraino、Nessan Joseph Kerrigan

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.443

  日期：——

  A method for the regioselective synthesis of highly substituted enol esters from ketoketene dimers β-lactones is described. Methylphenylketene dimer was subjected to a sequential one-pot reaction sequence involving ring-opening with an organolithium to give an enolate intermediate, followed by enolate acylation with an acyl chloride to give a highly substituted enol ester as the final product. Complete

  描述了一种从酮酮二聚体 β-内酯区域选择性合成高度取代的烯醇酯的方法。甲基苯基乙烯酮二聚体经历一个连续的一锅反应序列，包括用有机锂开环得到烯醇中间体，然后用酰氯烯醇酰化得到高度取代的烯醇酯作为最终产物。在所有情况下都观察到烯醇的 O-酰化的完全区域选择性。酮烯二聚体向高度取代的烯醇酯的一锅法转化率高达 70%。