11H-benzo[4,5]thieno[3,2-b]chromen-11-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 11H-benzo[4,5]thieno[3,2-b]chromen-11-one
• 英文别名: Benzothiopheno[3,2-b]chromen-11-one；[1]benzothiolo[3,2-b]chromen-11-one
• 化学式: C₁₅H₈O₂S
• 分子量: 252.293
• InChiKey: NSSHVNKMKULSMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11H-benzo[4,5]thieno[3,2-b]chromen-11-one 、 tetraphosphorus decasulfide 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GOERLITZER K., ARCH. PHARM. , 1975, 308, NO 2, 81-88

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  <3-Methoxybenzo<4,5>thien-2-yl><2-methoxyphenyl>keton 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NETCHITAILO P.; DECROIX B.; MOREL J.; PASTOUR P., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 2, 337-342

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Ligand Coordination in Tandem Radical Cyclizations: Synthesis of Benzo[b]thiophenes by a One-pot Reaction of Iron 1,3-Diketone Complexes with 2-Thiosalicylic Acids
  作者：Sharon Lai-Fung Chan、Kam-Hung Low、Chen Yang、Samantha Hui-Fung Cheung、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.201100377

  日期：2011.4.18

  Iron—the mediator: 1,3‐Diketone ligands coordinated to iron undergo unprecedented tandem reactions with 2‐thiosalicylic acids to give 2‐substituted 3‐hydroxylbenzo[b]thiophenes in up to 98 % yield. A similar reaction with 2‐mercaptonicotinic acid gave a thieno[2,3‐b]pyridine derivative in 72 % yield (see scheme). A mechanism involving redox transformation and tandem radical cyclization of the coordinated

  铁—介体：与铁配位的1,3-二酮配体与2-硫代水杨酸进行空前的串联反应，生成2-取代的3-羟基苯并[ b ]噻吩，收率高达98％。与2-巯基烟碱酸的类似反应得到噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物，产率为72％（参见方案）。提出了涉及配体的氧化还原转化和串联自由基环化的机理。
• Copper-catalyzed domino synthesis of multi-substituted benzo[<i>b</i>]thiophene through radical cyclization using xanthate as a sulfur surrogate
  作者：Nallappan Sundaravelu、Tushar Singha、Anuradha Nandy、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/d0cc08429h

  日期：——

  The Cu-catalyzed domino synthesis of multi-substituted benzo[b]thiophene through radical cyclization of 2-iodophenyl ketones was developed using xanthate as a sulfur surrogate. This method was extended to obtain tetracyclic Lupinalbin analogues through double C–S/C–O bond formation by changing the substituents. The products were converted to a HTI photoswitch, benzothiophene-fused flavone.

  以黄原酸酯为硫代物，通过2-碘苯基酮的自由基环化反应，开发了铜催化的多取代苯并[ b ]噻吩的多米诺骨牌合成。通过扩展取代基，通过双C-S / C-O键形成，扩展了该方法以获得四环卢比那滨类似物。将产物转化为HTI光开关，苯并噻吩融合的黄酮。
• 5,11-dioxa-benzo[b]fluoren-10-one and 5-oxa-11-thia-benzo[b]fluoren-10-ones as estrogenic agents
  申请人：Wyeth

  公开号：US20020183310A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  This invention provides estrogen receptor modulators of formula 1, having the structure 1 wherein X, Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , Z 1 , Z 2 , Z 3 , and Z 4 are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该发明提供了公式1的雌激素受体调节剂，其结构为1，其中X，Y1，Y2，Y3，Y4，Z1，Z2，Z3和Z4如规范中所定义，或其药学上可接受的盐。
• 一种离子液体促进分子内交叉脱氢偶联合成 苯并噻吩并[3,2-b]色酮类化合物的方法
  申请人：新疆大学

  公开号：CN104725399B

  公开（公告）日：2017-05-24

  本发明公开了一种离子液体促进分子内交叉脱氢偶联合成苯并噻吩并[3,2‑b]色酮类化合物的方法，在无金属条件下，以水为溶剂，离子液体促进3‑芳氧基苯并噻吩‑2‑醛的交叉脱氢偶联反应，有效的合成了苯并噻吩并[3,2‑b]色酮类化合物，反应在克级规模下也能很好的发生反应，促进剂循环使用5次后活性无明显下降。
• A highly efficient, one-pot synthesis of benzo[b]fluoren-10-ones
  作者：Michael D. Collini、Chris P. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01828-7

  日期：2001.11

  5,[1-Dioxa- and 5-oxa-1]-thiabenzo[b]fluoren-10-ones were prepared via a one-pot procedure initiated by the reaction of salicylates or thiasalicylates with ortho fluoro-alpha -bromoacetophenones in the presence of cesium carbonate. The reactions proceeded in good yield and the final products were obtained without chromatography. The reaction presumably proceeds via a sequential intermolecular alkylation, intramolecular acylation sequence concluded by an intramolecular, ipso-fluoro substitution. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.