8-Trimethylsilanyl-oct-6-yn-1-ol | 108207-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 8-Trimethylsilanyl-oct-6-yn-1-ol
• 英文别名: 8-Trimethylsilyloct-6-yn-1-ol
• CAS: 108207-98-3
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: KMWXMKFURWEKGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Trimethylsilanyl-oct-6-yn-1-ol 在 三氟化硼乙醚 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-Ethyl-3-vinylidene-oxocane
  参考文献：
  名称：

  Synthese et reactivite de silanes propargyliques ω-Fonctionnels : preparation de vinylidene-3 oxolannes, oxannes, oxepannes et oxocannes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87618-3
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃-2-甲醇 在 吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 lithium amide 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 sodium amide 、 1,3-丙二胺 、 APTS 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氨 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-Trimethylsilanyl-oct-6-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthese et reactivite de silanes propargyliques ω-Fonctionnels : preparation de vinylidene-3 oxolannes, oxannes, oxepannes et oxocannes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87618-3

文献信息

• Synthese regiospecifique d'allenes terminaux a partir de propargyltrimethylsilanes simples ou fonctionnels
  作者：J. Pornet、D. Damour、L. Miginiac

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99606-2

  日期：1987.1

  Protodesilylation of varied propargyltrimethylsilanes, using boron trifluorideacetic acid as reagent, give regiospecifically terminal allenes with very good yields. Yet, particular ω-functional propargyltrimethylsilanes may lead to vinylsilanes resulting from a ring-closing cyclisation reaction.

  使用三氟化硼乙酸作为试剂，对各种炔丙基三甲基硅烷进行原甲硅烷基化反应，可以以非常好的收率得到区域特异性的末端异戊烯。然而，特定的ω-官能炔丙基三甲基硅烷可由于闭环环化反应而产生乙烯基硅烷。
• Formal Synthesis of <scp>d</scp>-<i>myo</i>-Inositol 1,4,5-Tris(dihydrogen phosphate):  Cyclization by an Unusual Ene Reaction and Use of the Bu₂SnCl₂/Bu₂SnH₂ Reagent for Generating an Equatorial Alcohol
  作者：Derrick L. J. Clive、Xiao He、Maarten H. D. Postema、M. Jeffrey Mashimbye

  DOI：10.1021/jo990086i

  日期：1999.6.1

  D-Glucose was converted into the propargyl silane aldehyde 5, which, on treatment with camphorsulfonic acid, cyclized with retention of silicon. The allenic product (7) was elaborated via ketone 24 into 4, which had previously been converted into D-myo-inositol 1,4,5-tris(dihydrogen phosphate). Selective reduction of the advanced intermediate 24 was accomplished with Bu2SnCl2/Bu2SnH2, a reagent mixture that shows a very strong preference for generating equatorial alcohols. The cyclization step leading to allene 7 was studied by examining a number of model compounds; the unusual retention of silicon appears to be limited to highly oxygenated substrates, such as 5 and its all-benzyl analogue (27).
• PORNET, J.;DAMOUR, D.;MIGINIAC, L., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 7, 2017-2024
  作者：PORNET, J.、DAMOUR, D.、MIGINIAC, L.

  DOI：——

  日期：——
• PORNET J.; DAMOUR D.; MIGINIAC L., J. ORGANOMET. CHEM., 319,(1987) N 3, 333-343
  作者：PORNET J.、 DAMOUR D.、 MIGINIAC L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese et reactivite de silanes propargyliques ω-Fonctionnels : preparation de vinylidene-3 oxolannes, oxannes, oxepannes et oxocannes
  作者：J. Pornet、D. Damour、L. Miginiac

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87618-3

  日期：1986.1