7-bromo-5-methylimidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 7-bromo-5-methylimidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-one
• 英文别名: 7-Bromo-5-methyl-3H-imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4-one；7-bromo-5-methyl-3H-imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4-one
• 化学式: C₆H₅BrN₄O
• 分子量: 229.036
• InChiKey: FVLOIKXJOKXCNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-5-methylimidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-one 在 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以198 mg的产率得到5-methylimidazo[5,1-f][1,2,4]triazine-4,7(3H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW TRPA1 ANTAGONISTS
  [FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DE TRPA1

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，以及制备这种化合物的方法，以及它们在治疗通过TRPA1通道抑制或拮抗可改善的病理状况或疾病中的用途。

  公开号：

  WO2017060488A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基咪唑并[5,1-F][1,2,4]三嗪-4(1H)-酮 在 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以53%的产率得到7-bromo-5-methylimidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成咪唑并[5,1- f ] [1,2,4]三嗪-4（3 H）-ones的新方法

  摘要：

  咪唑并[5,1- f ] [1,2,4]三嗪酮作为嘌呤的等排物，在药物研究中引起了人们的兴趣。文献中报道的合成通常需要几个步骤。我们报告了一种新颖的方法来访问广泛的不同取代的衍生物。关键步骤是对含有4-羰基的3 H-咪唑进行亲电N-氨基化反应。几种不同的取代的咪唑已经以这种方式被N-胺化。结果N-氨基咪唑在不同条件下环化为相应的咪唑并三嗪酮，从而可以进一步多样化。该新方法用于伐地那非的正式合成中，伐地那非是这类化合物的著名代表。此外，我们报告了7-芳基-咪唑并三嗪酮的首次合成，该过程是通过未取代的咪唑并三嗪酮的溴化，然后再进行Suzuki偶联。

  DOI：

  10.1021/jo051014w

文献信息

• 溴结构域抑制剂化合物及其用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN110041333B

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明涉及溴结构域抑制剂，提供了一种由通式I表示的化合物、其可药用的盐、对映异构体、非对映异构体、阻转异构体、外消旋体、多晶型物、溶剂合物或经同位素标记之化合物(包括氘取代)，其制备方法，包含其的药物组合物及它们在制药中的用途。
• Methods for synthesizing imidazotriazinones
  申请人：Heim-Riether Alexander

  公开号：US20060264624A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  Methods of synthesizing imidazotriazinones, such as vardenafil, and compositions useful for the same are disclosed.

  揭示了合成咪唑三唑酮类化合物（如伐地那非）的方法，以及用于此目的的组合物。
• Concise Synthesis of Versatile Imidazo[5,1-<i>f</i>][1,2,4]triazin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Tuan P. Tran、Ethan L. Fisher、Ann S. Wright、Jiao Yang

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00333

  日期：2018.2.16

  The synthesis of a series of imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-ones was developed from starting imidazoles in three linear steps. The synthetic sequence began with an electrophilic amination and thus a rigorous campaign to identify safe reagent and reaction conditions was performed to ensure safety for preparation of these versatile intermediates on large scales. Functionalizations at the key positions

  从三步线性咪唑起始物，开发了一系列咪唑并[5,1- f ] [1,2,4]三嗪-4（3 H）-ones的合成。合成过程始于亲电胺化反应，因此进行了严格的鉴定安全试剂和反应条件的活动，以确保大规模制备这些通用中间体的安全性。以这些底物上关键位置的功能化为例，以展示执行后期多样化以进行有效SAR发现的能力。
• BROMODOMAIN INHIBITOR COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3741758A1

  公开（公告）日：2020-11-25

  The present invention relates to a bromodomain inhibitor. Provided are a compound represented by general formula I or a pharmaceutically acceptable salt, enantiomer, diastereomer, atropisomer, racemate, polymorph, solvate, or isotopically labeled compound (including deuterium substitution) thereof, a preparation method of the same, a pharmaceutical composition comprising the same, and a pharmaceutical use thereof.

  本发明涉及一种溴结构域抑制剂。本发明提供了通式 I 所代表的化合物或其药学上可接受的盐、对映体、非对映体、对映体、外消旋体、多晶型、溶胶或同位素标记的化合物（包括氘代）、其制备方法、包含其的药物组合物及其药物用途。
• [EN] BROMODOMAIN INHIBITOR COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ INHIBITEUR DE BROMODOMAINE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 溴结构域抑制剂化合物及其用途
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA CAS

  公开号：WO2019141131A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  本发明涉及溴结构域抑制剂，提供了一种由通式I表示的化合物、其可药用的盐、对映异构体、非对映异构体、阻转异构体、外消旋体、多晶型物、溶剂合物或经同位素标记之化合物(包括氘取代)，其制备方法，包含其的药物组合物及它们在制药中的用途。