2-(dimethyl t-butyl)silyl-2-methyl-propanal | 93343-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(dimethyl t-butyl)silyl-2-methyl-propanal
• 英文别名: 2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-methylpropanal
• CAS: 93343-76-1
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: COGQPBJWMFZPSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.821±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 2-(dimethyl t-butyl)silyl-2-methyl-propanal 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到Tert-butyl-dimethyl-(2-methylbut-3-en-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Triflic Imide Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Aldimines with α,α-Dimethylallylsilane

  摘要：

  Tf2NH-catalyzed [3+2] cycloaddition of N-aryl imines with alpha,alpha-dimethylallylsilane to give substituted pyrrolidines is described. We have found the mode of cycloaddition. depends upon alpha-substituents of allylsilanes.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(f)17
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-2-methyl-prop-(E)-ylidene]-amine 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到2-(dimethyl t-butyl)silyl-2-methyl-propanal
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Branched Propargyl- and Allylsilanes

  摘要：

  本文介绍了将δ-硅烷化醛 3a-h 转化为丙炔基硅烷 5a-k 和(Z)-烯丙基硅烷 6 的过程。乙醛的叔丁基亚胺 1 易于获得，通过硅烷化和烷基化的一锅程序，在亚胺分子水解后得到δ-硅烷化醛 3a-h，收率为 77-96%。通过科里-富克斯法进行 C-1 同族反应，可得到 1,1-二溴烯丙基硅烷 4a-h，收率为 70-96%，这些硅烷可转化为单取代和二取代的丙炔基硅烷 5a-k，收率为 33-95%。用 Ni(OAc)2/NaBH4 对丙炔基硅烷（如 5e）进行氢化，可得到(Z)-烯丙基硅烷 6a，收率为 80%。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4034

文献信息

• Asymmetric syntheses via heterocyclic intermediates-XXII
  作者：Ulrich Schöllkopf、Joachim Nozulak、Ulrich Groth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82426-1

  日期：1984.1

  Enantioselective syntheses of α-alkenyl glycines of type 10 and of type 23 are described that provide these uncommon amino acids with predictable configuration and with ee-values of >95%. Both approaches are based on the bislactim ether method developed by Schöllkopf . As for 10: The lithiated bis-lactim ether 6 of cyclo (L-val-gly) is reacted with 2-[(dimethyl t-butyl)silyl]alkanals 2 to give the

  描述了类型10和类型23的α-烯基甘氨酸的对映选择性合成，其提供了这些具有预测构型和ee值> 95％的罕见氨基酸。两种方法均基于Schöllkopf开发的双lactimin醚方法。关于10：使环（L-val-gly）的锂化双-内酰胺醚6与2-[（（二甲基叔丁基）甲硅烷基]链烷烃2反应，得到de＞ 95％的加成产物7。这些上酸水解得到L-缬氨酸酯8和甲基（2- [R）-2-氨基-4-（二甲基叔丁基）甲硅烷基-3-羟基链烷酸酯9可转换成（ř）-α-烯基甘氨酸的类型为10。该合成的范围受到以下事实的限制：化合物9在C-4分解时是热不稳定的。至于23：使锂化的双-内酯醚6与硫酮14反应，以得到de> 95％的加成产物15。当用阮内镍处理时，S-甲基化合物16被消除以区域选择性地产生烯烃18。通过二甲基硫醚的除去，从the盐24获得烯烃18，尽管该途径的区域专一性较小。化合物18用稀盐酸裂解N-芳基