2-[[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]thio]ethanol | 1277170-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]thio]ethanol
• 英文别名: 2-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethylsulfanyl]ethanol；2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethylsulfanyl]ethanol
• CAS: 1277170-55-4
• 化学式: C₉H₂₂O₂SSi
• 分子量: 222.424
• InChiKey: HGUNFVIFPBYQEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]thio]ethanol 、 3,5-二甲氧基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以60%的产率得到3,5-dimethoxybenzoic acid 2-[[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]thio]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于硫保护的[[（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基]甲基

  摘要：

  芳族和脂族硫醇可以通过与保护吨-BuMe 2的SiOCH 2氯在DMF中，在碱（2,6-二甲基吡啶或质子海绵）的存在; 所得吨-BuMe 2的SiOCH 2 SR或吨-BuMe 2的SiOCH 2 SAR通过用布顺序处理脱保护4 NF和我2，得到对称的二硫化物。脱保护的另一种方式涉及与亚磺酰氯反应。该过程产生不对称的二硫键，并用Me（CH 2）11 SCH 2 OSiMe 2 Bu-t和三个亚磺酰氯。

  DOI：

  10.1021/ol2002573
• 作为产物：
  描述：

  (1,1-dimethylethyl)[(ethylthio)methoxy]dimethylsilane 在 磺酰氯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.14h， 生成 2-[[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]thio]ethanol
  参考文献：
  名称：

  用于硫保护的[[（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基]甲基

  摘要：

  芳族和脂族硫醇可以通过与保护吨-BuMe 2的SiOCH 2氯在DMF中，在碱（2,6-二甲基吡啶或质子海绵）的存在; 所得吨-BuMe 2的SiOCH 2 SR或吨-BuMe 2的SiOCH 2 SAR通过用布顺序处理脱保护4 NF和我2，得到对称的二硫化物。脱保护的另一种方式涉及与亚磺酰氯反应。该过程产生不对称的二硫键，并用Me（CH 2）11 SCH 2 OSiMe 2 Bu-t和三个亚磺酰氯。

  DOI：

  10.1021/ol2002573

文献信息

• Reagent for Divalent Sulfur Protection: Preparation of 4-Methylbenzenesulfonothioic Acid, S-[[[(1,1-Dimethylethyl)-Dimethylsilyl]oxy]methyl] Ester
  作者：Wang, Lihong、Clive, Derrick L.J.

  DOI：10.15227/orgsyn.090.0010

  日期：——
• [[(<i>tert</i>-Butyl)dimethylsilyl]oxy]methyl Group for Sulfur Protection
  作者：Lihong Wang、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/ol2002573

  日期：2011.4.1

  aliphatic thiols can be protected by reaction with t-BuMe2SiOCH2Cl in DMF in the presence of a base (2,6-lutidine or proton sponge); the resulting t-BuMe2SiOCH2SR or t-BuMe2SiOCH2SAr are deprotected by sequential treatment with Bu4NF and I2 to give symmetrical disulfides. Another mode of deprotection involves reaction with a sulfenyl chloride; this process gives an unsymmetrical disulfide and was examined

  芳族和脂族硫醇可以通过与保护吨-BuMe 2的SiOCH 2氯在DMF中，在碱（2,6-二甲基吡啶或质子海绵）的存在; 所得吨-BuMe 2的SiOCH 2 SR或吨-BuMe 2的SiOCH 2 SAR通过用布顺序处理脱保护4 NF和我2，得到对称的二硫化物。脱保护的另一种方式涉及与亚磺酰氯反应。该过程产生不对称的二硫键，并用Me（CH 2）11 SCH 2 OSiMe 2 Bu-t和三个亚磺酰氯。