2β-carboxamido-3β-(4'-chlorophenyl)tropane | 155748-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 2β-carboxamido-3β-(4'-chlorophenyl)tropane
• 英文别名: 3β-(4'-chlorophenyl)tropane-2β-carboxamide；(1R,2S,3S,5S)-3-(4-chlorophenyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxamide
• CAS: 155748-87-1
• 化学式: C₁₅H₁₉ClN₂O
• 分子量: 278.782
• InChiKey: RXHGLHSLIXXQJE-DGAVXFQQSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β-carboxamido-3β-(4'-chlorophenyl)tropane 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,2S,3S,5S)-3-(4-chlorophenyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3β-（4'-取代的苯基）-2β-杂环托烷的合成，配体结合和定量构效关系研究：在2β-位的静电相互作用的证据。

  摘要：

  设计，合成和表征了一组3个β-（4'-取代苯基）-2β-杂环托烷。我们发现这些化合物可以作为具有2个β-甲氧基甲氧基的相应WIN 35，065-2类似物的生物立体替代物。相对于5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白，几种化合物对多巴胺转运蛋白（DAT）表现出高亲和力和选择性。通过结构-活性关系研究，3β-（4'-氯苯基）-2β-（3'-苯基异恶唑-5-基）托烷（5d）成为最有效和选择性的化合物。发现2个β-杂环托烷的结合数据显示出与2个β-取代基中杂原子之一附近的分子静电势（MEP）最小值的高度相关性。相比之下，在2β-取代基附近的其他MEP最小值以及计算的log P或取代基体积中发现低相关性。这些定量的构效关系研究与在DAT上静电对这些WIN 35,065-2类似物的结合力的贡献是一致的。

  DOI：

  10.1021/jm960160e
• 作为产物：
  描述：

  3β-(4'-chlorophenyl)tropane-2β-carboxylic acid chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 2β-carboxamido-3β-(4'-chlorophenyl)tropane
  参考文献：
  名称：

  可卡因和3个β-（4'-取代的苯基）tropane-2β-羧酸酯和酰胺类似物。用于多巴胺转运蛋白的新型高亲和力和选择性化合物。

  摘要：

  制备了几种可卡因的2-β-羧酸酯和酰胺类似物以及3-β-（4'-取代的苯基）tropane-2β-羧酸的酰胺类似物。确定了这些化合物以及一些先前制备的类似物在多巴胺（DA），去甲肾上腺素（NE）和血清素（5-HT）转运蛋白上的结合亲和力。3β-（4'-甲基苯基）-和3β-（4'-氯苯基）托烷-2β-羧酸的苯基酯对DA转运蛋白具有很高的效力和选择性。3β-（4'-氯苯基）-和3β-（4'-碘苯基）托烷-2β-羧酸的异丙酯也具有较高的DA亲和力，并显示出显着的DA转运蛋白选择性。同样，可卡因的苯基和异丙基酯类似物对DA转运蛋白的选择性比可卡因高得多。可卡因和3个β-（4'-取代的苯基）tropane-2β-羧酸的叔酰胺类似物比伯胺和仲酰胺类似物在DA转运蛋白上更有效地抑制放射性配体结合。特别是，3β-（4'-氯苯基）tropane-2β-N-吗啉代羧酰胺以及3β-（4'-氯苯基）-和3β-（4'-碘苯基）tropane-2

  DOI：

  10.1021/jm00002a020

文献信息

• Cocaine receptor binding ligands
  申请人：Research Triangle Institute

  公开号：US06329520B1

  公开（公告）日：2001-12-11

  The invention relates to novel compounds which show high affinity for cocaine receptors in the brain, particularly dopamine and serotonin transporter sites. The compounds may be used as imaging or pharmaceutical agents, in the diagnosis and treatment of drug addiction, depression, anorexia and neurodegenerative diseases or in determining the doses of therapeutic agents that occupy significant numbers of receptors.

  该发明涉及一种新型化合物，其在大脑中显示出高亲和力，特别是对可卡因受体，尤其是多巴胺和血清素转运体位点。这些化合物可以用作成像或药物试剂，在诊断和治疗药物成瘾、抑郁症、厌食症和神经退行性疾病方面，或者用于确定占据大量受体的治疗剂的剂量。
• Methods for controlling invertebrate pests using cocaine receptor
  申请人：Research Triangle Institute

  公开号：US05935953A1

  公开（公告）日：1999-08-10

  The invention relates to a method of controlling an invertebrate pest, comprising contacting the pest with a pest-controlling amount of an agent having substantial inhibitory activity toward a phenylethanolamine reuptake transporter as determined by radioactive octopamine reuptake inhibition assay is disclosed. Compositions comprising compounds capable of inhibiting the octopamine reuptake transporter include cocaine analogs. A process for inhibiting the feeding of an invertebrate pest comprising contacting said pest with a pest-controlling amount of an agent having substantial inhibitory activity toward a phenylethanolamine reuptake transporter as determined by radioactive octopamine reuptake inhibition assay, with the proviso that said agent is not cocaine. A process for delaying the maturation of a juvenile invertebrate by contacting it with an inhibitory amount of a phenylethanolamine reuptake transporter blocker is also disclosed. A radioactive phenylethanolamine reuptake inhibition assay for determining whether a given compound is an inhibitor of octopamine neuronal transport is also disclosed.

  该发明涉及一种控制无脊椎动物害虫的方法，包括将害虫与具有对苯乙醇胺再摄取转运体具有显著抑制活性的试剂接触，所述活性通过放射性辛胺再摄取抑制测定确定。包含能够抑制辛胺再摄取转运体的化合物的组合物包括可卡因类似物。一种用于抑制无脊椎动物害虫进食的方法包括将所述害虫与具有对苯乙醇胺再摄取转运体具有显著抑制活性的试剂接触，所述活性通过放射性辛胺再摄取抑制测定确定，但前提是所述试剂不是可卡因。还公开了一种通过接触含有对苯乙醇胺再摄取转运体阻断剂的抑制量来延迟幼年无脊椎动物成熟的方法。还公开了一种用于确定给定化合物是否为辛胺神经元传输抑制剂的放射性苯乙醇胺再摄取抑制测定方法。
• [EN] COCAINE RECEPTOR BINDING LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS SE FIXANT SUR LES RECEPTEURS DE COCAINE
  申请人：RESEARCH TRIANGLE INSTITUTE

  公开号：WO1999061023A1

  公开（公告）日：1999-12-02

  (EN) The invention relates to novel compounds which show high affinity for cocaine receptors in the brain, particularly dopamine and serotonin transporter sites. The compounds may be used as imaging or pharmaceutical agents, in the diagnosis and treatment of drug addiction, depression, anorexia and neurodegenerative diseases.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés présentant une forte affinité pour les récepteurs de la cocaïne dans le cerveau, en particulier pour les sites transporteurs de dopamine et de sérotonine. Ces composés peuvent être utilisés comme agents de visualisation ou comme agents pharmaceutiques pour le diagnostic et le traitement de la toxicomanie, de la dépression, de l'anorexie et des maladies neurodégénératives.

  该发明涉及一种新型化合物，其在大脑中表现出高亲和力，特别是在多巴胺和5-羟色胺转运体位点。这些化合物可用作成像或药物剂，用于诊断和治疗药物成瘾、抑郁症、厌食症和神经退行性疾病。
• COCAINE RECEPTOR BINDING LIGANDS
  申请人：KUHAR Michael J.

  公开号：US20080153870A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  A class of binding ligands for cocaine receptors and other receptors in the brain. Specifically, a novel family of compounds shows high binding specificity and activity, and, in a radiolabeled form, can be used to bind to these receptors, for biochemical assays and imaging techniques. Such imaging is useful for determining effective doses of new drug candidates in human populations. In addition, the high specificity, slow onset and long duration of the action of these compounds at the receptors makes them particularly well suited for therapeutic uses, for example as substitute medication for psychostimulant abuse. Some of these compounds may be useful in treating Parkinson's Disease or depression, by virtue of their inhibitory properties at monoamine transporters.

  一类可与可卡因受体和其他脑部受体结合的配体。具体而言，一种新型化合物家族表现出高结合特异性和活性，并且在放射性标记形式下，可用于结合这些受体进行生化分析和成像技术。这种成像有助于确定新药候选物在人群中的有效剂量。此外，这些化合物在受体上的高特异性、缓慢的起效时间和长效作用使它们特别适合于治疗用途，例如作为精神刺激物滥用的替代药物。其中一些化合物可能通过其在单胺转运体上的抑制作用，在治疗帕金森病或抑郁症方面具有用处。
• EP1079833A4
  申请人：——

  公开号：EP1079833A4

  公开（公告）日：2002-12-18