[4-(4-nitro-phenyl)-piperazin-1-yl]-phenyl-methanone | 16324-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: [4-(4-nitro-phenyl)-piperazin-1-yl]-phenyl-methanone
• 英文别名: 1-benzoyl-4-(4-nitrophenyl)piperazine；(4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl)phenyl methyl ketone；[4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 16324-55-3
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₃
• mdl: MFCD00248247
• 分子量: 311.34
• InChiKey: KFWDPENVQUYXSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(4-nitro-phenyl)-piperazin-1-yl]-phenyl-methanone 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以52%的产率得到[4-(4-amino-phenyl)-piperazin-1-yl]-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  N- [4-（4-（烷基/芳基/杂芳基）-哌嗪-1-基）-苯基]-氨基甲酸乙酯衍生物的设计，合成及药理学评价

  摘要：

  一系列的烷基/芳基/杂芳基哌嗪衍生物（37 - 54），设计并作为潜在的抗惊厥药合成。目标化合物具有令人满意的物理化学和药代动力学特性。在最大电击（MES）和皮下戊四氮（sc-PTZ）癫痫发作试验中筛选了合成的化合物的体内抗惊厥活性。此外，使用旋转法进行神经毒性评估。结构活性关系研究表明，在哌嗪环上具有芳族基团的化合物显示出有效的抗惊厥活性。化合物多数表现抗MES活性，而化合物39，41，42，43，44，50，52，和53中都发作表现出测试抗惊厥活性。除了所有的化合物42，46，47，和50没有表现出神经毒性。活性最高的衍生物45在MES测试中显示出有效的抗惊厥活性，剂量为30 mg / kg（0.5 h）和100 mg / kg（4 h），并且在sc-PTZ测试中也具有出色的保护作用（100 mg / kg）在两个时间间隔。因此，化合物45在被广泛用于研究癫痫发生模型的PTZ癫痫发作模

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.01.004
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-硝基苯基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 [4-(4-nitro-phenyl)-piperazin-1-yl]-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  一种苯基哌嗪类UBE2F小分子抑制剂及其合成方法

  摘要：

  本发明为一种苯基哌嗪类UBE2F小分子抑制剂及其合成方法，公开了一种通式I所示的苯基哌嗪类化合物或其药学上可接受的盐，并进一步公开了所述通式Ⅰ的合成路线及各步骤的合成方法。本发明苯基哌嗪类化合物为靶向UBE2F的小分子抑制剂，对人源肿瘤细胞通过阻止细胞周期G2/M进程和诱导细胞凋亡，从而有效抑制肿瘤细胞生长。因此该化合物是一类新的、通过靶向UBE2F的特异性抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN110156729B

文献信息

• NMR-based investigations of acyl-functionalized piperazines concerning their conformational behavior in solution
  作者：Robert Wodtke、Janine Steinberg、Martin Köckerling、Reik Löser、Constantin Mamat

  DOI：10.1039/c8ra09152h

  日期：——

  their conformational behavior using temperature-dependent 1H NMR spectroscopy. All investigated piperazines occur as conformers at room temperature resulting from the restricted rotation of the partial amide double bond. In the case of selected mono-N-benzoylated and unsymmetrically N,N′-substituted derivatives, the appearance of the 1H NMR spectrum was further shaped by the limited interconversion of

  合成了选定的N-苯甲酰化哌嗪化合物，并使用温度依赖性1 H NMR 光谱研究其构象行为。由于部分酰胺双键的旋转受限，所有研究的哌嗪在室温下均以构象异构体形式出现。在选定的单-N-苯甲酰化和不对称N , N'-取代衍生物的情况下， 1 H NMR谱的外观通过哌嗪椅构象的有限互变进一步形成。因此，确定了两个不同的聚结点T C，并且计算出它们产生的活化能垒 Δ G ‡介于 56 至 80 kJ mol -1之间。在大多数情况下，酰胺位点的T C和 Δ G ‡似乎高于环反转的相应值。通过与哈米特常数的相关性分析了取代基对旋转和反转势垒的影响。所获得的结果在文献数据的背景下进行讨论和解释。与游离仲胺相比，在胺位点连接的额外芳基取代基导致旋转和反转势垒减少。为了支持和证明 NMR 分析的结果，获得了选定哌嗪的单晶并进行了 XRD 分析。为了强调这一结果，对两种潜在的 TGase 2 抑制剂进行了研究，显示出具有相似值的能量势垒。
• Thin layer chromatography as a tool for reaction optimisation in microwave assisted synthesis
  作者：Lorenzo Williams

  DOI：10.1039/a909305b

  日期：——

  Reaction parameters for the microwave assisted synthesis of N′-substituted arylpiperazines were optimised via their rapid synthesis on thin layer chromatography (TLC) plates.

  通过在薄层色谱（TLC）板上快速合成，优化了微波辅助合成N'-取代芳基哌嗪的反应参数。
• METHODS OF TREATING AMYLOID DISEASE USING ANALOGS OF 1-(4-NITROPHENYL) PIPERAZINE
  申请人：Barden Christopher J.

  公开号：US20110218200A1

  公开（公告）日：2011-09-08

  The present invention is directed to compounds that inhibit amyloid aggregation and methods of treatment there-with.

  本发明涉及抑制淀粉样聚集的化合物及其治疗方法。
• [EN] FXR REGULATOR, PREPARATION METHOD THEREFOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF AND USE THEREOF<br/>[FR] RÉGULATEUR DU FXR, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE DE CELUI-CI ET SON UTILISATION<br/>[ZH] FXR调节剂及其制备方法、药物组合物和用途
  申请人：[en]QINGDAO RUIJI MEDICAL TECHNOLOGY CO., LTD.;[zh]青岛睿吉医疗技术有限公司

  公开号：WO2022218440A1

  公开（公告）日：2022-10-20

  一种可作为FXR调节剂的化合物、其药学上可接受的盐或酯、立体异构体、互变异构体、几何异构体、前药、水合物、溶剂合物、晶型、它们的代谢物形式、或它们的任意组合或混合物，还涉及其制备方法、药物组合物和用途。
• Functionalized acridin-9-yl phenylamines protected neuronal HT22 cells from glutamate-induced cell death by reducing intracellular levels of free radical species
  作者：Thuy Nguyen、Tianming Yang、Mei-Lin Go

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.02.006

  日期：2014.4

  The in vitro neuronal cell death model based on the HT22 mouse hippocampal cell model is a convenient means of identifying compounds that protect against oxidative glutamate toxicity which plays a role in the development of certain neurodegenerative diseases. Functionalized acridin-9-yl-phenylamines were found to protect HT22 cells from glutamate challenge at submicromolar concentrations. The Aryl(1)-NH-Aryl(2) scaffold that is embedded in these compounds was the minimal pharmacophore for activity. Mechanistically, protection against the endogenous oxidative stress generated by glutamate did not involve up-regulation of glutathione levels but attenuation of the late stage increases in mitochondrial ROS and intracellular calcium levels. The NH residue in the pharmacophore played a crucial role in this regard as seen from the loss of neuroprotection when it was structurally modified or replaced. That the same NH was essential for radical scavenging in cell-free and cell-based systems pointed to an antioxidant basis for the neuroprotective activities of these compounds. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.