1-tertbutyldimethylsilyloxy-4-hydroxy-pent-2-yne | 214978-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-tertbutyldimethylsilyloxy-4-hydroxy-pent-2-yne
• 英文别名: 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-3-yn-2-ol；5-(t-butyldimethylsilyloxy)pent-3-yn-2-ol；5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-3-yn-2-ol
• CAS: 214978-04-8
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂Si
• 分子量: 214.38
• InChiKey: FODSMWMDEAMAPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tertbutyldimethylsilyloxy-4-hydroxy-pent-2-yne 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53%的产率得到(E)-5-(t-butyldimethylsilyloxy)pent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 5-Hydroxy-3-methylnaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione and 5,8-Dihydroxy-1-methylnaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione

  摘要：

  5- 羟基-3-甲基萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮（1）是从 Aloe ferox 和 Bulbine capitata 中分离出来的一种代谢物，其合成过程包括 4-甲氧基-3-氧代-1、3-二氢异苯并呋喃-1-甲腈 (8) 与 (E)-pent-3-en-2-one 之间的环化反应，然后通过烯丙基溴化、水解和脱水等关键步骤构建呋喃环。在(8)和(E)-5-羟基戊-3-烯-2-酮的 O 保护衍生物(9)之间的环化反应中观察到的几种不寻常产物的形成，可以通过引证反应性邻醌甲酰胺的中间产物而得到合理解释。5,8-二羟基-1-甲基萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮（2）是另一种天然存在的萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮，是通过 1,4 二甲基苯与 2-甲基呋喃-3,4-二羰基二氯化物的弗里德尔-卡夫酰化反应制备的。有观点认为，在这种体系中，5,8-二羟基萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮比 4,9-二羟基萘并[2,3-c]呋喃-5,8-二酮同系物的结构更好，因为后者含有活性异苯并呋喃分子。

  DOI：

  10.1071/ch02253
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以88%的产率得到1-tertbutyldimethylsilyloxy-4-hydroxy-pent-2-yne
  参考文献：
  名称：

  Compounds and methods for inhibiting the interaction of BCL proteins with binding partners

  摘要：

  本发明的一个方面涉及结合到bcl蛋白并抑制Bcl功能的杂环化合物。本发明的另一个方面涉及包含本发明的杂环化合物的组合物。本发明提供了用于治疗和调节与过度增殖相关的疾病，如癌症的方法。

  公开号：

  US20060025460A1

文献信息

• Intramolecular Imino Diels−Alder Reaction: Progress toward the Synthesis of Uncialamycin
  作者：Sandy Desrat、Pierre van de Weghe

  DOI：10.1021/jo901291t

  日期：2009.9.4

  We herein described an intramolecular imino Diels−Alder reaction promoted with BF3·OEt2/DDQ affording substituted quinolines. Using this procedure, we prepared the chiral quinoline moiety of the uncialamycin, a new enediyne natural product.

  我们在本文中描述了用BF 3 ·OEt 2 / DDQ促进的分子内亚氨基Diels-Alder反应，提供了取代的喹啉。使用该程序，我们制备了一种新烯二炔天然产物非那霉素的手性喹啉部分。
• Metal catalyst-free substitution of allylic and propargylic phosphates with diarylmethyl anions
  作者：Hidehisa Kawashima、Narihito Ogawa、Ryohei Saeki、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1039/c6cc00024j

  日期：——

  Substitution of secondary allylic phosphates with the anions derived from Ar2CH2 with BuLi or LDA proceeded regioselectively and stereoselectively without a metal catalyst, affording inversion products in good yield. Similarly,...

  在不使用金属催化剂的情况下，用BuLi或LDA用Ar2CH2衍生的阴离子取代仲烯丙基磷酸酯，可以进行区域选择性和立体选择，从而获得了高收率的转化产物。相似地，...
• Isoxazolidine compounds for treatment of bacterial infections
  申请人：Christensen G. Burton

  公开号：US20060020004A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present invention relates to antibiotic compounds and intermediates useful in their preparation. Many of the antibiotic compounds contain a substituted isoxazolidine ring. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing a compound of the invention. The invention further provides processes for the preparation of compounds of the invention, and methods for their use as therapeutic agents.

  本发明涉及抗生素化合物和在其制备中有用的中间体。许多抗生素化合物含有取代的异噁唑啉环。本发明还涉及含有本发明化合物的药物组合物。本发明还提供了本发明化合物的制备方法，并将其用作治疗剂的方法。
• A Facile Synthesis of Polysubstituted Pyrroles
  作者：R. Karl Dieter、Huayun Yu

  DOI：10.1021/ol006050q

  日期：2000.7.1

  affording E:Z mixtures of alpha,beta-enones. Treatment of the conjugate adducts with PhOH/TMSCl in CH(2)Cl(2) effected carbamate deprotection and cyclization to afford a flexible two-step synthesis of substituted pyrroles.

  由CuX.2LiCl（X = Cl，CN）和1当量的α-硫代氨基甲酸酯制得的α-氨基烷基铜酸盐以中等至良好的产率与α，β-炔基酮进行共轭加成反应，得到E，Z的α，β-烯酮。在CH（2）Cl（2）中用PhOH / TMSCl处理共轭加合物可实现氨基甲酸酯脱保护和环化作用，从而提供取代吡咯的灵活两步合成方法。
• PtCl₂-Catalyzed Rapid Access to Tetracyclic 2,3-Indoline-Fused Cyclopentenes:  Reactivity Divergent from Cationic Au(I) Catalysis and Synthetic Potential
  作者：Guozhu Zhang、Vincent J. Catalano、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja074536x

  日期：2007.9.1

  A PtCl2-catalyzed 3,3-rearrangement/[3+2]-cycloaddition of propargylic 3-indoleacetates is developed. Besides the efficient formation of highly functionalized tetracyclic cyclopentenes, the reaction is dramatically divergent from that catalyzed by cationic Au-I. Moreover, the synthetic potential of this method is demonstrated by a succinct synthesis of the tetracyclic core of vindolinine.