1-tetradecyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide | 62634-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-tetradecyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide
• 英文别名: 1-tetradecyl-1-azonia-4-azabicyclo[2.2.2]octane bromide；1-Tetradecyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium bromide；1-tetradecyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane;bromide
• CAS: 62634-13-3
• 化学式: Br*C₂₀H₄₁N₂
• 分子量: 389.463
• InChiKey: CGRRZELFDYAMIN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tetradecyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有 N-烷基化 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷阳离子和壬酸根阴离子的第三代离子液体

  摘要：

  由于其预期的生物活性而属于第三代设计的离子液体是具有作为植物保护产品的高潜在应用的化合物。本研究描述了基于 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 的烷基衍生物和源自天然壬酸的阴离子的新型离子液体的合成和表征。开发的合成方法可以获得高产率（≥96％）的产品，并且液体在室温下被表征为高粘度液体。这允许将产品分类为离子液体 (IL)。所得离子液体的结构基于它们的核磁共振和红外光谱以及元素分析得到证实。所有产品都表现出表面活性并能够部分润湿疏水表面。测试的离子液体对冬油菜表现出更高的除草活性（与温室研究中的商业制剂相比，Brassica napus L.) 和普通的lambsquarters ( Chenopodium album L.) 的剂量较低。所研究的离子液体作为拒食剂对各种昆虫也表现出不同的作用。对属于粮仓象鼻虫物种 ( Sitophilus granarius L.)

  DOI：

  10.1039/d0ra00766h
• 作为产物：
  描述：

  三乙烯二胺 、 溴代十四烷 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到1-tetradecyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular systems based on 1-alkyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromides

  摘要：

  通过张力测定法、电导测定法、电位测定法、粘度测定法和 ESR 光谱法研究了不同疏水性的烷基化 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷在水溶液中的聚集及其在水-空气界面上的吸附。测定了吸附参数、临界胶束浓度、游离反离子（溴离子）浓度以及反离子与胶束的结合程度。结果表明，表面活性剂的胶束形成能力随着烷基片段的延长而增强。通过动态光散射法测定了十六烷基和十八烷基衍生物集合体的有效半径。确定了胶束大小的浓度依赖性与其形状之间的关系。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0307-9

文献信息

• The Phase Transition of 1,4-Dialkyl-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane Dibromides, C<i>_n</i>–DABCO–C_<i>n</i>+2–Br
  作者：Kengo Imamura、Jun Shimizu、Takashi Nogami

  DOI：10.1246/bcsj.59.2699

  日期：1986.9

  The phase transition of 1,4-dialkyl-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane dibromide (diquaternary salt) in which the difference in the carbon numbers of the two alkyl groups is two, was studied by means of differential scanning calorimetry, infrared absorption spectroscopy, and a study of the bromide-anion conductivities. DSC measurements revealed the existence of the metastable phase. The conversion rate from the metastable phase to the stable phase was too slow to be followed. The phase transition could be explained by the free energy-temperature relation. The temperature-dependence of the infrared absorption spectra showed that the band progressions due to two different alkyl chains disappeared at the transition temperature. This shows that the trans-zigzag conformation in the low-temperature phase is destroyed by the conformational change of the alkyl chain at the transition temperature. The free energy-temperature relation was also confirmed by the IR spectra. Discontinuous increases in the bromide-anion conductivities were observed at the transition temperatures. The conductivity jump was explained by the voids caused by the conformational change in the alkyl chain.

  研究了1,4-二烷基-1,4-二氮二环[2.2.2]癸烷二溴化物（双季铵盐）的相变，其中两个烷基团的碳原子数差为二，通过差示扫描量热法、红外吸收光谱法以及溴离子导电性研究进行了研究。DSC测量揭示了亚稳态的存在。从亚稳态转变为稳定态的转化速率太慢，无法跟踪。相变可以通过自由能-温度关系来解释。红外吸收光谱的温度依赖性表明，由于两种不同烷基链引起的光谱带在转变温度下消失。这表明在低温相中的反式锯齿构象在转变温度下因烷基链的构象变化而被破坏。自由能-温度关系也通过红外光谱得到了验证。在转变温度下观察到了溴离子导电性的非连续增加。导电性的跃升被解释为由于烷基链的构象变化造成的空隙。
• Polycationic Glycosides
  作者：Robert Engel、Ishrat Ghani、Diego Montenegro、Marie Thomas、Barbara Klaritch-Vrana、Alejandra Castaño、Laura Friedman、Jay Leb、Leah Rothman、Heidi Lee、Craig Capodiferro、Daniel Ambinder、Eva Cere、Christopher Awad、Faiza Sheikh、JaimeLee Rizzo、Lisa-Marie Nisbett、Erika Testani、Karin Melkonian

  DOI：10.3390/molecules16021508

  日期：——

  Cationic lipids have long been known to serve as antibacterial and antifungal agents. Prior efforts with attachment of cationic lipids to carbohydrate-based surfaces have suggested the possibility that carbohydrate-attached cationic lipids might serve as antibacterial and antifungal pharmaceutical agents. Toward the understanding of this possibility, we have synthesized several series of cationic lipids attached to a variety of glycosides with the intent of generating antimicrobial agents that would meet the requirement for serving as a pharmaceutical agent, specifically that the agent be effective at a very low concentration as well as being biodegradable within the organism being treated. The initial results of our approach to this goal are presented.

  阳离子脂质早已被认为具有抗菌和抗真菌的作用。此前将阳离子脂质附着到碳水化合物基表面的研究表明，碳水化合物附着的阳离子脂质可能作为抗菌和抗真菌药物。为了理解这种可能性，我们合成了几系列与各种糖苷相连的阳离子脂质，旨在开发符合药物要求的抗微生物剂，特别是要求在非常低的浓度下有效，并且在被治疗的生物体内可降解。我们针对这一目标的初步结果已被呈现。
• Synthesis and structure–activity relationship of novel 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane derivatives as potent antimicrobial agents
  作者：Lyubov A. Yarinich、Ekaterina A. Burakova、Boris A. Zakharov、Elena V. Boldyreva、Irina N. Babkina、Nina V. Tikunova、Vladimir N. Silnikov

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.03.033

  日期：2015.5

  A series of new quaternary 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane derivatives was synthesized and evaluated for activity against several strains of both Gram positive and Gram negative bacteria and one strain of fungus under different inoculum size. Minimum inhibitory concentration (MIC) and minimum bactericidal concentration (MBC) against six species of microorganisms were tested. Results show a clear structure–activity

  合成了一系列新的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷季铵衍生物，并评估了在不同接种量下对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的几种菌株以及一种真菌的活性。测试了针对六种微生物的最小抑菌浓度（MIC）和最小杀菌浓度（MBC）。结果表明，在1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷叔胺位点的取代烷基链长度与抗菌活性之间存在明确的结构-活性关系。对于化合物4a - 4k，发现MIC随着烷基链长从乙基到十二烷基的增加而降低，然后在更高的链长处增加（n> 14）。发现化合物的MIC值低4f和4g烷基链的长度为10至12个碳原子（1.6μg/ ml），与参考药物环丙沙星相当。另外，进行了时间杀灭试验以检验杀菌动力学。结果表明4f和4g对金黄色葡萄球菌具有快速杀灭作用，并在10 h g / ml的浓度下于2.5 h内消除了100％的初始细菌接种物。此外，化合物4g消除了Ps初始接种物的99.9％以上。铜绿假单胞菌经过2
• Long‐Chain Ionic Liquids Based on Monoquaternary DABCO Cations and TFSI Anions: Towards Stable Electrolytes for Electrochemical Capacitors
  作者：Anna Turguła、Małgorzata Graś、Agnieszka Gabryelczyk、Grzegorz Lota、Juliusz Pernak

  DOI：10.1002/cplu.202000680

  日期：2020.12

  alkyl substituent in the bicyclic cation. The structure of the compounds was confirmed by spectroscopic methods and elemental analysis. All compounds were soluble in the main solvents except water and hexane. The solubility in organic solvents such as acetonitrile allowed the use of synthesized ILs in electrochemical capacitors. Electrochemical tests revealed that the ILs enhanced the conductivity of organic

  离子液体（ILs）的理想特性，可通过广泛的应用（例如，离子液体）将其用于化学的各个分支。G。作为有机电解质。在本研究中，开发了一种有效的两步法来合成长链离子液体，其中DABCO的烷基衍生物为阳离子，而双（三氟甲烷）磺酰亚胺为阴离子。以高收率（≥91％）获得的ILs是熔点随双环阳离子中烷基取代基的碳原子数增加而增加的固体。化合物的结构通过光谱法和元素分析确认。除水和己烷外，所有化合物均可溶于主要溶剂。在有机溶剂（如乙腈）中的溶解度允许在电化学电容器中使用合成的IL。电化学测试表明，IL增强了有机电解质的电导率。这种现象改善了可循环性并降低了电化学电容器的内阻。
• Difunctional ammonium ionic liquids with bicyclic cations
  作者：Anna Turguła、Katarzyna Materna、Daniela Gwiazdowska、Filip Walkiewicz、Katarzyna Marcinkowska、Juliusz Pernak

  DOI：10.1039/c8nj06054a

  日期：——

  ILs. There are known examples of biologically active compounds in the literature, the structure of which is based on a monoalkyl derivative of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO). In the framework of the presented study, an efficient three-step method was developed for the synthesis of novel bicyclic herbicidal ionic liquids in which an alky derivative of DABCO was used as the cation and the 4-ch

  关于植物保护剂的施用量的日益增加的限制使杂化离子液体成为属于第三代IL的有趣的一类化合物。文献中有生物活性化合物的已知实例，其结构基于1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的单烷基衍生物（DABCO）。在本研究的框架内，开发了一种有效的三步法，用于合成新型双环除草离子液体，其中DABCO的烷基衍生物用作阳离子，而4-氯-2-甲基苯氧基乙酸阴离子则来自于常用除草酸，MCPA。纯化和鉴定合成的新IL，并表征其表面活性，热稳定性和溶解性。此外，还评估了它们在温室条件下对农作物中常见杂草种类的除草活性和抗菌性能。合成的ILs的高生物活性与其表面活性有关。获得的结果证实了合成的除草离子液体的双重功能。