(3-phenyl-allyl)-piperidine-4-carboxylic acid | 147959-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3-phenyl-allyl)-piperidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(3-Phenyl-2-propen-1-yl)-4-piperidinecarboxylic acid；1-(3-phenylprop-2-enyl)piperidine-4-carboxylic acid
• CAS: 147959-17-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: OXZAVIQTKFKSAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-phenyl-allyl)-piperidine-4-carboxylic acid 、 间溴苯胺 在 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到N-(3-bromophenyl)-1-cinnamylpiperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现一种肉桂基哌啶衍生物作为胃癌治疗的新型neddylation抑制剂

  摘要：

  靶向 neddylation 途径已被认为是一种有吸引力的抗癌治疗策略，因此非常需要发现有效和选择性的 neddylation 抑制剂。我们的工作报告了新型肉桂基哌啶化合物的发现及其在体外和体内的抗肿瘤活性。在这些化合物中，化合物4g被鉴定为一种新型 neddylation 抑制剂，可降低 cullin 1、cullin 3 和 cullin 5 的 neddylation 水平。机理研究表明，化合物4g可抑制胃癌细胞的迁移能力并诱导细胞凋亡，部分由Nrf2-Keap1 通路。此外，体内抗肿瘤研究表明，4g有效抑制肿瘤生长，无明显毒性。总的来说，肉桂基哌啶衍生物可以作为新的先导化合物，用于开发用于胃癌治疗的高效内酯化抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113896
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶甲酸 、 肉桂基氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.5h， 以85%的产率得到(3-phenyl-allyl)-piperidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现一种肉桂基哌啶衍生物作为胃癌治疗的新型neddylation抑制剂

  摘要：

  靶向 neddylation 途径已被认为是一种有吸引力的抗癌治疗策略，因此非常需要发现有效和选择性的 neddylation 抑制剂。我们的工作报告了新型肉桂基哌啶化合物的发现及其在体外和体内的抗肿瘤活性。在这些化合物中，化合物4g被鉴定为一种新型 neddylation 抑制剂，可降低 cullin 1、cullin 3 和 cullin 5 的 neddylation 水平。机理研究表明，化合物4g可抑制胃癌细胞的迁移能力并诱导细胞凋亡，部分由Nrf2-Keap1 通路。此外，体内抗肿瘤研究表明，4g有效抑制肿瘤生长，无明显毒性。总的来说，肉桂基哌啶衍生物可以作为新的先导化合物，用于开发用于胃癌治疗的高效内酯化抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113896