adenosine 5'-diphosphate, potassium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: adenosine 5'-diphosphate, potassium salt
• 英文别名: Adenosine-5'-diphosphate monopotassium salt；potassium;[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphono phosphate
• 化学式: C₁₀H₁₄N₅O₁₀P₂*K
• 分子量: 465.294
• InChiKey: ZNCWUOPIJTUALR-MCDZGGTQSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.37
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  235
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adenosine 5'-diphosphate, potassium salt 在 吡啶 、 盐酸 、 Dowex 50W 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.58h， 生成 4-hydroxyphenacyl adenosine 5'-triphosphate, triammonium salt
  参考文献：
  名称：

  新的光活化保护基团。6.p-Hydroxyphenacyl：化学和生化探针的光触发器1,2

  摘要：

  p-Hydroxyphenacyl，一种新的光活性水溶性保护基团被提议作为第二代 α-酮“笼”试剂，一种有效、快速释放生物活性磷酸盐的光触发剂，例如无机磷酸盐 (Pi) 和 ATP (Givens, RS；Park, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6259−6262)。当以 300-350 nm 的波长照射时，对羟基苯甲酸酯 6c 和 7 会触发 Pi 和 ATP 的释放，也会通过中间体 α-酮碳正离子或其等价物的重排产生对羟基苯乙酸 (8)。相比之下，未取代和间位取代的苯甲酸酯仅产生光还原和自由基偶联产物，而没有重排产物。测量到对羟基苯甲酰基磷酸酯 6c 和 7 消失的量子效率为 0.38 ± 0.04；8 和 ATP 的出现效率为 0.30 ± 0.03。观察到这些酯的释放速率约为 107 s-1 或更高，效率和速率常数只有很小的变化。

  DOI：

  10.1021/ja9635589

文献信息

• Synthesis, Biological Activity, and Molecular Modeling of Ribose-Modified Deoxyadenosine Bisphosphate Analogues as P2Y₁ Receptor Ligands
  作者：Erathodiyil Nandanan、Soo-Yeon Jang、Stefano Moro、Hea Ok Kim、Maqbool A. Siddiqui、Pamela Russ、Victor E. Marquez、Roger Busson、Piet Herdewijn、T. Kendall Harden、José L. Boyer、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm990249v

  日期：2000.3.1

  than the corresponding (S)-isomer. The 2-chloro-N(6)-methyl-(N)-methanocarba analogue was an antagonist of IC(50) 51.6 nM. Thus, the ribose ring (N)-conformation appeared to be favored in recognition at P2Y(1) receptors. A cyclobutyl analogue was an antagonist with IC(50) of 805 nM, while morpholine ring-containing analogues were nearly inactive. Anhydrohexitol ring-modified bisphosphate derivatives

  已经探索了腺苷 3', 5'-二磷酸作为 P2Y(1) 受体拮抗剂的构效关系，揭示了 N(6)-甲基基团的效力增强作用和取代核糖部分的能力。 Nandanan et al. J. Med. Chem. 1999, 42, 1625-1638)。我们引入了受约束的碳环（以探索糖褶皱的作用）、与腺嘌呤部分的非糖基键以及磷酸基团移位。每种类似物对 P2Y(1) 受体的生物学活性的特点是测量其刺激火鸡红细胞膜中的磷脂酶 C（激动剂作用）和抑制其由 30 nM 2-甲基硫腺苷-5'-二磷酸（拮抗剂作用）引起的刺激的能力）。N(6)-甲基在几个案例中的加入将纯激动剂转化为拮抗剂。碳环 N(6)-methyl-2'-deoxyadenosine bisphosphate 类似物是纯 P2Y(1) 受体拮抗剂，与核糖类似物 (MRS 2179) 等效。在一系列环约束的甲卡巴衍生物中，稠合环丙烷部分将核苷的假糖环约束为北
• COMPOSITION AND METHOD FOR TREATING CANCER AND IMMUNOLOGICAL DISORDERS RESULTING IN CHRONIC CONDITIONS
  申请人：Peregrine Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP0967984A1

  公开（公告）日：2000-01-05
• SYSTEMS AND METHODS FOR PREPARING AUTOLOGOUS FIBRIN GLUE
  申请人：Beretta Roberto

  公开号：US20080199513A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  A method of regenerating tissue in a living organism. The method includes the act of contacting an affected area of the living organism with a solid-fibrin web, the solid-fibrin web comprising platelets that release growth factors about one minute after contact to regenerate the tissue in the living organism.
• US6255291B1
  申请人：——

  公开号：US6255291B1

  公开（公告）日：2001-07-03
• [EN] COMPOSITION AND METHOD FOR TREATING CANCER AND IMMUNOLOGICAL DISORDERS RESULTING IN CHRONIC CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSITION ET PROCEDE DE TRAITEMENT DU CANCER ET DE TROUBLES IMMUNOLOGIQUES DEBOUCHANT SUR DES ETATS CHRONIQUES
  申请人：PEREGRINE PHARMACEUTICAL, INC.

  公开号：WO1998039013A1

  公开（公告）日：1998-09-11

  (EN) A composition containing alpha-alanine, adenosine compound and a glucan. Methods for treating cancer and immunological disorders with said composition.(FR) Cette invention se rapporte à une composition contenant de l'alpha-alanine, un composé d'adénosine et un glucane. Elle se rapporte également à des procédés de traitement du cancer et de troubles immunologiques au moyen de ladite composition.