tert-butyl (4S)-4-[(4S)-4-cyano-4-methyl-5H-1,3-thiazol-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1289377-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚氨硫酯类
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[(4S)-4-cyano-4-methyl-5H-1,3-thiazol-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1289377-43-0
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₃S
• 分子量: 325.432
• InChiKey: MAZDVGAHDPWOKC-BONVTDFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(4S)-4-cyano-4-methyl-5H-1,3-thiazol-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 二乙胺基三氟化硫 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl (4S,4'R)-2'-((S)-2-((2S,3S,4S,5S,6S,7R)-4,6-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methoxy-3,5,7-trimethyldecyl)-4,5-dihydrooxazol-4-yl)-4,4'-dimethyl-4,4',5,5'-tetrahydro-[2,4'-bithiazole]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Hoiamide C

  摘要：

  Hoiamide C was synthesized in 16 steps with an overall yield of 1.8% starting from homoallylic alcohol 18, unambiguously confirming its structure.

  DOI：

  10.1021/ol2007567
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.67 g的产率得到tert-butyl (4S)-4-[(4S)-4-cyano-4-methyl-5H-1,3-thiazol-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Hoiamide C

  摘要：

  Hoiamide C was synthesized in 16 steps with an overall yield of 1.8% starting from homoallylic alcohol 18, unambiguously confirming its structure.

  DOI：

  10.1021/ol2007567

文献信息

• Total Synthesis of Hoiamide A Using an Evans–Tishchenko Reaction as a Key Step
  作者：Yian Guo、Jingjing Zhou、Bowen Gao、Meng Zhao、Jia-Lei Yan、Zhengshuang Xu、Sun Choi、Tao Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01735

  日期：2019.7.19

  The first total synthesis of neurotoxic cyclodepsipeptide hoiamide A (1) has been accomplished. The synthesis features the use of an Evans–Tishchenko fragment coupling between a five-stereogenic-center-containing β-hydroxyketone and a chiral aldehyde derived from threonine.

  已经完成了神经毒性的环二肽hoiamide A（1）的第一个全合成。合成的特征是在含有五个立体中心的β-羟基酮与苏氨酸衍生的手性醛之间使用Evans-Tishchenko片段偶联。
• Total Synthesis of Hoiamide C
  作者：Lei Wang、Zhengshuang Xu、Tao Ye

  DOI：10.1021/ol2007567

  日期：2011.5.6

  Hoiamide C was synthesized in 16 steps with an overall yield of 1.8% starting from homoallylic alcohol 18, unambiguously confirming its structure.