benzoic acid (R,R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: benzoic acid (R,R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl ester
• 英文别名: (1R,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl benzoate；(R,R)-benzoic acid 2-hydroxy-1,2-diphenylethyl ester；[(1R,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl] benzoate
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃
• 分子量: 318.372
• InChiKey: PEUPYKYBVPJDCE-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid (R,R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 氢胺
  参考文献：
  名称：

  Anodic addition of hydroxy and benzoyloxy groups to stilbenes

  摘要：

  在乙腈中，使用铂电极在反式和顺式的苯甲酸存在下进行了苯乙烯的阳极反应。加入反式苯乙烯的反应产生了中间体羟基苯并二苯甲酸酯和threo-2-苯甲氧基-1,2-二苯基乙醇。在类似条件下，顺式苯乙烯也产生了这些产物。在电解过程中，未发现顺式苯乙烯异构化为反式异构体的证据。通过银醋酸盐和碘的“湿”普雷沃斯特反应研究了顺式苯乙烯的比较。这些结果基于一个包含环状1,2-苯并氧离子中间体的分步氧化机制进行了讨论。未从任何苯乙烯中获得立体异构体dl-羟基苯并二苯甲酸酯和erythro-2-苯甲氧基-1,2-二苯基乙醇。

  DOI：

  10.1139/v69-406
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1,2-diphenylethyl benzoate 生成 benzoic acid (R,R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Anodic addition of hydroxy and benzoyloxy groups to stilbenes

  摘要：

  在乙腈中，使用铂电极在反式和顺式的苯甲酸存在下进行了苯乙烯的阳极反应。加入反式苯乙烯的反应产生了中间体羟基苯并二苯甲酸酯和threo-2-苯甲氧基-1,2-二苯基乙醇。在类似条件下，顺式苯乙烯也产生了这些产物。在电解过程中，未发现顺式苯乙烯异构化为反式异构体的证据。通过银醋酸盐和碘的“湿”普雷沃斯特反应研究了顺式苯乙烯的比较。这些结果基于一个包含环状1,2-苯并氧离子中间体的分步氧化机制进行了讨论。未从任何苯乙烯中获得立体异构体dl-羟基苯并二苯甲酸酯和erythro-2-苯甲氧基-1,2-二苯基乙醇。

  DOI：

  10.1139/v69-406

文献信息

• Combining Fluorous and Triazole Moieties for the Tagging of Chiral Azabis(oxazoline) Ligands
  作者：Ramesh Rasappan、Tobias Olbrich、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/adsc.200900129

  日期：——

  New fluorous-tagged azabis(oxazoline) ligands were prepared using the copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition as ligation method. The resulting ligands were tested in copper-catalyzed asymmetric benzoylations (up to 99% ee), nitroaldol (up to 90% ee), and Michael reactions (up to 82% ee). The combination of unpolar fluorinated alkyl chains and polar triazole moieties imposes properties that are

  使用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成作为连接方法，制备了新的含氟标签的氮杂双（恶唑啉）配体。所得配体在铜催化的不对称苯甲酰化反应中（高达ee的99％），硝基缩醛醇（最大ee的90％）和迈克尔反应（最大ee的82％）进行了测试。）。非极性氟化烷基链和极性三唑部分的组合具有在循环性和选择性方面对催化剂有利的性质。与固定在甲氧基聚乙二醇（MeOPEG）或聚苯乙烯上的类似催化剂相比，讨论了该策略的范围和局限性。此外，这项研究表明，对于给定的反应，选择溶剂对于获得高度可回收的双（恶唑啉）催化剂至关重要。
• Organocatalytic Asymmetric Hydrolysis of Epoxides
  作者：Mattia Riccardo Monaco、Sébastien Prévost、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201400170

  日期：2014.7.28

  The hydrolytic ring opening of epoxides is an important biosynthetic transformation and is also applied industrially. We report the first organocatalytic variant of this reaction, exploiting our recently discovered activation of carboxylic acids with chiral phosphoric acids via heterodimerization. The methodology mimics the enzymatic mechanism, which involves an enzyme‐bound carboxylate nucleophile

  环氧化合物的水解开环是重要的生物合成转化，也已在工业上应用。我们报道了该反应的第一个有机催化变体，它利用了我们最近发现的通过异二聚作用与手性磷酸对羧酸的活化作用。该方法学模拟了酶促机制，其中涉及酶结合的羧酸盐亲核试剂。新设计的磷酸催化剂显示高立体控制中的desymmetrization内消旋环氧化物。该方法在环状，酰基，芳族和脂族底物上显示出广泛的通用性。我们还将我们的方法应用于简单烯烃的第一个高度对映选择性的抗二羟基化反应中。
• Asymmetric benzoylation of hydrobenzoin by copper(ii) bis(oxazoline) anchored onto ordered mesoporous silicas and their carbon replicas
  作者：Ana Rosa Silva、Liliana Carneiro、Ana P. Carvalho、João Pires

  DOI：10.1039/c3cy00232b

  日期：——

  transformation. Using the two ordered mesoporous silicas as supports good selectivities, with comparable yields and TONs to the homogeneous phase reaction, were obtained. Furthermore these two heterogeneous catalysts are more stable upon reuse than the corresponding ordered carbon replica materials. One of the former heterogeneous catalysts, with mesoporous silica as a support, could be further reused for 4

  将具有商业手性双（恶唑啉）的铜（II）配合物锚定到有序介孔上硅石材料及其各自的碳复制品。用ICP-AES测定过渡金属络合物负载在介孔结构固体上的量，并通过元素分析，FTIR，TG / DSC和N 2等温线对材料进行表征吸附温度为-196°C。首次使用锚定的商业双（恶唑啉）配体在异相中进行1,2-二醇的不对称苯甲酰化。检查了介孔材料类型对催化参数的影响，以及在几个催化循环中对催化剂的再利用。在这种不对称有机转化中，所有制备的复合材料均具有活性，选择性和对映选择性。使用两种有序的介孔二氧化硅作为载体，具有良好的选择性，并具有与均相反应相当的产率和TON。此外，这两种非均相催化剂在再利用时比相应的有序碳复制材料更稳定。一种以前的非均相催化剂，具有介孔硅石 作为支持，可以在连续4个循环中进一步重复使用，而不会显着降低选择性，TON或对映选择性。
• Synthesis and Application of Phosphorus Dendrimer Immobilized Azabis(oxazolines)
  作者：Anja Gissibl、Clément Padié、Markus Hager、Florian Jaroschik、Ramesh Rasappan、Erick Cuevas-Yañez、Cédric-Olivier Turrin、Anne-Marie Caminade、Jean-Pierre Majoral、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/ol071128p

  日期：2007.7.1

  Phosphorus dendrimer immobilized azabis(oxazoline) ligands can be efficiently synthesized up to the third generation with 48 ligand molecules being attached to the periphery using click chemistry. The so-assembled macromolecules were evaluated in copper(II)-catalyzed asymmetric benzoylations, showing good yields and enantioselectivities. Moreover, the copper(II)-catalysts could be readily recovered

  磷树枝状聚合物固定的氮杂双（恶唑啉）配体可通过点击化学有效合成至第三代，其中48个配体分子附着在外围。如此组装的大分子在铜（II）催化的不对称苯甲酰化反应中进行了评估，显示出良好的收率和对映选择性。而且，铜（II）-催化剂可以容易地回收并在数个循环中重复使用。与相同类型的MeOPEG或聚苯乙烯结合的配体相反，树状配体的球形结构似乎阻止了三唑部分在催化中的干扰。
• Reaction Optimization Using Solid-Phase Catalysis-CD HTS:  <i>N</i>b-Imidazoline−Cu(I)-Catalyzed Asymmetric Benzoylation of 1,2-Diols
  作者：Takayoshi Arai、Tomoe Mizukami、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1021/ol0702122

  日期：2007.3.1

  Catalytic asymmetric benzoylation of 1,2-diols has been developed using a solid-phase asymmetric catalyst. The reaction conditions were optimized by the screening of different metal salts, solvents, bases, and temperatures. High-throughput screening was performed using circular dichroism detection, and the results revealed that Nb-imidazoline-copper(I) in combination with diisopropylethylamine was

  已经使用固相不对称催化剂开发了1，2-二醇的催化不对称苯甲酰基化。通过筛选不同的金属盐，溶剂，碱和温度来优化反应条件。使用圆二色性检测进行了高通量筛选，结果表明Nb-咪唑啉-铜（I）与二异丙基乙胺结合可以催化高对映体选择性，单苯甲酰化产物的收率高，对映体过量高达95％ee。[反应：看文字]