(2S,3S)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-1-methoxyhex-4-yn-2-ol | 1404098-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-1-methoxyhex-4-yn-2-ol
• 英文别名: (2S,3S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-1-methoxyhex-4-yn-2-ol
• CAS: 1404098-74-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂Si
• 分子量: 262.424
• InChiKey: IIVKTPIKDLPQFE-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-1-methoxyhex-4-yn-2-ol 在 三异丙氧基氯化钛 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 正丁基锂 、 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 Cyclopentylmagnesium chloride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (2S,3S,3aS,4Z,8aS,10S,11S,11aS,12Z,16aS)-2,10-bis(methoxymethyl)-4,12-dimethyl-2,3,3a,6,7,8,8a,10,11,11a,14,15,16,16a-tetradecahydrocyclotetradeca[1,2-b:8,9-b']difuran-3,11-diol
  参考文献：
  名称：

  通过有机硅烷导向的不对称炔-烯烃还原偶联和环化序列的功能化碳环的发散合成

  摘要：

  容易获得的炔丙基硅烷的有机硅烷导向的炔-烯烃还原偶联用于获得密集官能化的手性烯丙基硅烷。烯丙基硅烷的不同反应性可以通过分子内烯丙基化、[3+2] 环化和类似 Sakurai 的均二聚化来控制，以提供一系列新型碳环系统。

  DOI：

  10.1021/ja3083945
• 作为产物：
  描述：

  丙炔 、 [(2S,3S)-3-(methoxymethyl)oxiran-2-yl]-dimethyl-phenylsilane 在 正丁基锂 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(2S,3S)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-1-methoxyhex-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过有机硅烷导向的不对称炔-烯烃还原偶联和环化序列的功能化碳环的发散合成

  摘要：

  容易获得的炔丙基硅烷的有机硅烷导向的炔-烯烃还原偶联用于获得密集官能化的手性烯丙基硅烷。烯丙基硅烷的不同反应性可以通过分子内烯丙基化、[3+2] 环化和类似 Sakurai 的均二聚化来控制，以提供一系列新型碳环系统。

  DOI：

  10.1021/ja3083945

文献信息

• Divergent Synthesis of Functionalized Carbocycles through Organosilane-Directed Asymmetric Alkyne–Alkene Reductive Coupling and Annulation Sequence
  作者：Jie Wu、Yi Pu、James S. Panek

  DOI：10.1021/ja3083945

  日期：2012.11.7

  organosilane-directed alkyne-alkene reductive coupling of readily available propargylsilanes is used to access densely functionalized chiral allylsilanes. The divergent reactivity of the allylsilanes can be controlled to afford a range of novel carbocyclic ring systems through an intramolecular allylation, [3+2] annulation, and Sakurai-like homodimerization.

  容易获得的炔丙基硅烷的有机硅烷导向的炔-烯烃还原偶联用于获得密集官能化的手性烯丙基硅烷。烯丙基硅烷的不同反应性可以通过分子内烯丙基化、[3+2] 环化和类似 Sakurai 的均二聚化来控制，以提供一系列新型碳环系统。