B-((E)-1-propenyl)-10S-trimethylsilyl-9-borabicyclo[3.3.2]decane | 1174937-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: B-((E)-1-propenyl)-10S-trimethylsilyl-9-borabicyclo[3.3.2]decane
• CAS: 1174937-54-2
• 化学式: C₁₅H₂₉BSi
• 分子量: 248.292
• InChiKey: YYEMYBBIMXLBHG-VFSNDYEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  B-((E)-1-propenyl)-10S-trimethylsilyl-9-borabicyclo[3.3.2]decane 、 (1-ethoxyvinyl)lithium 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trimethyl((1R,5R,10S)-9-((E)-penta-1,3-dien-2-yl)-9-borabicyclo[3.3.2]decan-10-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  10-TMS-9-BBD 的 (E)-2-Boryl-1,3-丁二烯衍生物：用于反 1,2-二取代 3,4-Pentadien-1-ols 不对称合成的高选择性试剂

  摘要：

  描述了光学纯反式-4-取代的 2-boryl-1,3-丁二烯 6 的有效逐步构建。1-炔烃与 3 的任一对映体形式的硼氢化反应导致纯的反式-1-烯基硼烷 4 加入 α-乙氧基乙烯基锂，然后由 BF(3) 介导的 1,2-B-->C 乙烯基迁移到提供 6。这些有机硼烷 6 作为一种新型的不对称烯丙基硼化试剂，为制备作为对映体纯形式的基本上单一的非对映异构体的抗 1,2-二取代 3,4-戊二烯-1-醇 8 提供了极具选择性的方案。顺式-2-硼基-1,3-丁二烯 (9) 的一个例子是通过格利雅程序制备的。发现提供了相应的合成醇 11。

  DOI：

  10.1021/ja9047202
• 作为产物：
  描述：

  9-((1R,2R)-pseudoephedrinyl)-(10S)-(trimethylsilyl)-9-borabicyclo[3.3.2]decane 、 丙炔 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸乙酯 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到B-((E)-1-propenyl)-10S-trimethylsilyl-9-borabicyclo[3.3.2]decane
  参考文献：
  名称：

  10-TMS-9-BBD 的 (E)-2-Boryl-1,3-丁二烯衍生物：用于反 1,2-二取代 3,4-Pentadien-1-ols 不对称合成的高选择性试剂

  摘要：

  描述了光学纯反式-4-取代的 2-boryl-1,3-丁二烯 6 的有效逐步构建。1-炔烃与 3 的任一对映体形式的硼氢化反应导致纯的反式-1-烯基硼烷 4 加入 α-乙氧基乙烯基锂，然后由 BF(3) 介导的 1,2-B-->C 乙烯基迁移到提供 6。这些有机硼烷 6 作为一种新型的不对称烯丙基硼化试剂，为制备作为对映体纯形式的基本上单一的非对映异构体的抗 1,2-二取代 3,4-戊二烯-1-醇 8 提供了极具选择性的方案。顺式-2-硼基-1,3-丁二烯 (9) 的一个例子是通过格利雅程序制备的。发现提供了相应的合成醇 11。

  DOI：

  10.1021/ja9047202

文献信息

• (<i>E</i>)-2-Boryl 1,3-Dienes from the 10-TMS-9-BBDs: Highly Selective Reagents for the Asymmetric Synthesis of <i>anti</i>-α,β-Disubstituted β-Allenylamines from the Allylboration of Aldimines
  作者：Javier R. González、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/ol501892a

  日期：2014.7.18

  The asymmetric allylboration of N-H aldimines with optically pure trans-4-substituted-2-boryl-1,3-dienes 6 is described. These organoboranes 6 serve as near-perfect asymmetric allylborating agents for N-H aldimines for the preparation of anti-1,2-disubstituted-3,4-pentadien-1-amines 11 as essentially single diastereomers in enantiomerically pure form (>98% de, ≥98% ee). Enantiomerically pure cis-2

  描述了具有光学纯的反式-4-取代的-2-硼基-1,3-二烯6的N- H亚胺的不对称烯丙基硼化。这些有机硼烷6用作N- H亚胺的近乎完美的不对称烯丙基硼酸酯，用于制备抗-1,2-二取代-3,4-戊二烯-1-胺11，基本上为对映体纯形式的单一非对映异构体（> 98％ de，≥98％ee）。对映体纯的顺式-2,3-二取代的哌啶12和α，β-二取代的-β-氨基酸17很容易通过标准方案制备。新型Ru催化的加氢胺化可提供反式来自11的4,5-二取代-1-吡咯啉21。