1-methoxycarbonyl-3-oxopiperidine-4-carbohydroxamic acid ethylene acetal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-methoxycarbonyl-3-oxopiperidine-4-carbohydroxamic acid ethylene acetal
• 英文别名: methyl 4-[2-(hydroxyamino)-1,3-dioxolan-2-yl]-3-oxopiperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₆
• 分子量: 260.247
• InChiKey: NCUAPTITERLUEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxycarbonyl-3-oxopiperidine-4-carbohydroxamic acid ethylene acetal 在 甲酸 作用下， 以 盐酸 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3,4,5,7-四氢-3-氧代异恶唑并[5,4-c]吡啶-6(2H)-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds

  摘要：

  化合物Ia ##STR1## 已被证实具有与GABA相关的活性。该发明涉及Ia及其衍生物，其公式为 ##STR2## 其中R"为氢、乙酰基或一般式 ##STR3## 中的基团，其中R5为C1-8烷基；苯基；在4位被卤素、较低烷氧基或较低烷基取代的苯基；或苯基烷基，其中苯基在4位可被卤素、较低烷氧基或较低烷基取代；及其盐。用于制备I的新中间体为 ##STR4## 其中Alk为较低烷基基团，Z为氢或氨基保护基团； ##STR5## 其中Z为氢或氨基保护基团，T为可通过水解转化为氧基团的基团，Q为与羟胺反应形成羟胺基团的离去基团； ##STR6## 其中Z和T如上定义； ##STR7## 其中Z如上定义，W为氢或可去除以得到游离羟基团的基团，但至少Z和W中的一个不同于氢。

  公开号：

  US04278676A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二噁-7-氮杂螺[4.5]癸烷-7,10-二羧酸 10-乙酯 7-甲酯 、 盐酸羟胺 在 氢氧化钾 、 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 以29%的产率得到1-methoxycarbonyl-3-oxopiperidine-4-carbohydroxamic acid ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds

  摘要：

  化合物Ia ##STR1## 已被证实具有与GABA相关的活性。该发明涉及Ia及其衍生物，其公式为 ##STR2## 其中R"为氢、乙酰基或一般式 ##STR3## 中的基团，其中R5为C1-8烷基；苯基；在4位被卤素、较低烷氧基或较低烷基取代的苯基；或苯基烷基，其中苯基在4位可被卤素、较低烷氧基或较低烷基取代；及其盐。用于制备I的新中间体为 ##STR4## 其中Alk为较低烷基基团，Z为氢或氨基保护基团； ##STR5## 其中Z为氢或氨基保护基团，T为可通过水解转化为氧基团的基团，Q为与羟胺反应形成羟胺基团的离去基团； ##STR6## 其中Z和T如上定义； ##STR7## 其中Z如上定义，W为氢或可去除以得到游离羟基团的基团，但至少Z和W中的一个不同于氢。

  公开号：

  US04278676A1

文献信息

• Isoxazolo(5,4-c)pyridine derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：H.Lundbeck & Co., A/S

  公开号：EP0000338A2

  公开（公告）日：1979-01-24

  Isoxazolo-(5,4-C)-pyridine derivatives of the formula in which R" is hydrogen, acetyl or a group of the formula R5OCO- in which Rs is C1-4-alkyl, phenyl, substituted phenyl; phenylalkyl or substituted phenylalkyl and salts thereof, and intermediates IV, VIII', IX' and V. Compounds (I) may be prepared according to the following reaction scheme: in which Z is hydrogen or a protecting group, T is a group convertible by hydrolysis into an oxo group, Q is a leaving group and W is hydrogen or a group removable to yield the free hydroxy group. Compounds (I) exhibit a y-aminobutyric acid related activity and are useful as active ingredients in pharmaceutical compositions which may, optionally, further contain a minor tranquilizer or a neuroleptic.

  式中的异噁唑-(5,4-C)-吡啶衍生物 其中 R "为氢、乙酰基或式 R5OCO-的基团，其中 Rs 为 C1-4-烷基、苯基、取代苯基；苯基烷基或取代苯基烷基及其盐，以及中间体 IV、VIII'、IX'和 V。 化合物 (I) 可根据以下反应方案制备： 其中 Z 为氢或保护基，T 为可通过水解转化为氧代基团的基团，Q 为离去基团，W 为氢或可去除以产生游离羟基的基团。 化合物(I)具有与 y-氨基丁酸相关的活性，可作为药物组合物中的活性成分，这些药物组合物还可进一步含有轻微的镇静剂或神经安定剂。
• Isoxazolo(5,4-C)pyridines
  申请人：H.Lundbeck & Co., A/S

  公开号：EP0027279A1

  公开（公告）日：1981-04-22

  The compound wherein Z is hydrogen or an amino-protecting group and W is hydrogen or a group removable to yield the free hydroxy group, with the proviso that at least one of Z and W is different from hydrogen, is a novel intermediate for preparing compound I. The invention covered bytheformula in which R" is hydrogen, acetyl or a group of the general formula VII in which R5 is C1-8 alkyl; phenyl; phenyl substituted in the 4-position with halogen, Ci-4 alkoxy, or C1-4 alkyl; or phenylalkyl in which the phenyl group may be substituted in the 4-position with halogen, lower alkoxy, or lower alkyl. Compound I, in which R" is hydrogen, possesses GABA-related activity.

  其中 Z 是氢或氨基保护基团，W 是氢或可产生游离羟基的基团，但 Z 和 W 中至少有一个不同于氢，该化合物是制备化合物 I 的新型中间体。 本发明包括以下式子，其中 R" 是氢、乙酰基或通式 VII 的基团，其中 R5 是 C1-8 烷基；苯基；在 4 位被卤素、Ci-4 烷氧基或 C1-4 烷基取代的苯基；或苯基烷基，其中苯基可在 4 位被卤素、低级烷氧基或低级烷基取代。 其中 R" 是氢的化合物 I 具有 GABA 相关活性。
• 3-Piperidinone-4-carboxylic acid derivatives
  申请人：H.Lundbeck & Co., A/S

  公开号：EP0028017A1

  公开（公告）日：1981-05-06

  The compounds in which Alk is a lower alkyl group and Z is hydrogen or an amino-protecting group: wherein Z is hydrogen or an amino-protecting group, T is a group convertible, by hydrolysis, into an oxy group, and Q is a leaving group which, on reaction with hydroxylamine, forms a hydroxamic acid group; wherein Z and T are as defined above, are novel intermediates for preparing compound I. in which R" is hydrogen, acetyl or a group of the general formula VII in which R5 is Ci-8 alkyl; phenyl; phenyl substituted in the 4-position with halogen, C1-4 alkoxy, or Ci-4 alkyl; or phenylalkyl in which the phenyl group may be substituted in the 4-position with halogen, lower alkoxy, or lower alkyl; and salts thereof. The compound I, in which R" is hydrogen, possesses GABA-related activity.

  化合物 其中 Alk 为低级烷基，Z 为氢或氨基保护基团： 其中 Z 是氢或氨基保护基，T 是可通过水解转化为氧基的基团，Q 是与羟胺反应后形成羟肟酸基的离去基团； 其中 Z 和 T 如上定义，是制备化合物 I 的新型中间体。 其中 R "是氢、乙酰基或通式 VII 的基团 其中 R5 是 Ci-8 烷基；苯基；在 4 位被卤素、C1-4 烷氧基或 Ci-4 烷基取代的苯基；或苯基烷基，其中苯基可在 4 位被卤素、低级烷氧基或低级烷基取代；及其盐类。其中 R "为氢的化合物 I 具有 GABA 相关活性。
• US4278676A
  申请人：——

  公开号：US4278676A

  公开（公告）日：1981-07-14
• US4301287A
  申请人：——

  公开号：US4301287A

  公开（公告）日：1981-11-17