哌嗪-1-羧酸烯丙基酯 | 55389-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 哌嗪-1-羧酸烯丙基酯
• 英文名称: allyl piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: Piperazine-1-carboxylic acid allyl ester；prop-2-enyl piperazine-1-carboxylate
• CAS: 55389-48-5
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD06738830
• 分子量: 170.211
• InChiKey: LADGKZHBIXGYKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌嗪-1-羧酸烯丙基酯 在 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于肽环化，标记和连接的水溶性支架的合成

  摘要：

  描述了构象约束含有两个半胱氨酸的侧链未保护的线性肽的水溶性支架的合成和应用。这些支架包含具有正交反应性的功能，可用于标记和连接。这可以通过在水性介质中通过肟连接或应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应将两种不同的受约束肽进行化学连接来说明。

  DOI：

  10.1021/ol203259a
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl 4-tert-butyl piperazine-1,4-dicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到哌嗪-1-羧酸烯丙基酯
  参考文献：
  名称：

  用于肽环化，标记和连接的水溶性支架的合成

  摘要：

  描述了构象约束含有两个半胱氨酸的侧链未保护的线性肽的水溶性支架的合成和应用。这些支架包含具有正交反应性的功能，可用于标记和连接。这可以通过在水性介质中通过肟连接或应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应将两种不同的受约束肽进行化学连接来说明。

  DOI：

  10.1021/ol203259a

文献信息

• Chemical‐Reductant‐Free Electrochemical Deuteration Reaction using Deuterium Oxide
  作者：Xu Liu、Ruoyu Liu、Jiaxing Qiu、Xu Cheng、Guigen Li

  DOI：10.1002/anie.202005765

  日期：2020.8.10

  We report a method for the electrochemical deuteration of α,β‐unsaturated carbonyl compounds under catalyst‐ and external‐reductant‐free conditions, with deuteration rates as high as 99 % and yields up to 91 % in 2 h. The use of graphite felt for both the cathode and the anode was key to ensuring chemoselectivity and high deuterium incorporation under neutral conditions without the need for an external

  我们报告了一种在无催化剂和无外部还原剂的条件下对α，β-不饱和羰基化合物进行电化学氘化的方法，氘化率高达99％，在2小时内产率高达91％。阴极和阳极同时使用石墨毡是确保在中性条件下无需外部还原剂的情况下化学选择性和高氘掺入的关键。与先前报道的使用化学计量的金属还原剂的氘代反应相比，该方法具有许多优点。机理实验表明，阳极处的O 2析出不仅消除了对外部还原剂的需求，而且还调节了反应混合物的pH值，使其保持中性。
• Selective electrochemical deprotection of cinnamyl ethers, esters, and carbamates
  作者：Jeff Hansen、Stanley Freeman、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00009-1

  日期：2003.2

  Electrochemical deprotection of the cinnamyl moiety from ethers, esters, and carbamates was studied with the focus on O- versus N- selectivity as well as selectivity over allyl or benzyl systems.

  研究了肉桂基部分与醚，酯和氨基甲酸酯的电化学脱保护作用，重点是O-对N-选择性以及对烯丙基或苄基系统的选择性。
• [EN] FUMAGILLOL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES FUMAGILLOL, ET PROCÉDÉS CORRESPONDANTS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：ZAFGEN INC

  公开号：WO2017027684A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Disclosed herein, in part, are fumagillol compounds and methods of use in treating medical disorders, such as obesity. Pharmaceutical compositions and methods of making fumagillol compounds are provided. The compounds are contemplated to have activity against methionyl aminopeptidase 2.

  本文披露了富马吉醇化合物及其在治疗医学疾病（如肥胖症）中的用途方法。提供了富马吉醇化合物的药物组合物和制备方法。这些化合物被认为具有对蛋氨酸氨肽酶2的活性。
• TIACUMICIN DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIBIOTICS
  申请人：Universität Zürich

  公开号：EP3508492A1

  公开（公告）日：2019-07-10

  The invention relates to a compound according to formula (1) wherein R1 to R4 and X are independently from each other a small functional group and R5 is -OH, or -O-Ln-Rap-Rbq-Lt-Rar-Rbs-Re, -O-Ln-Rbq-Rd-Lt-Rbs-Re with L being an alkyl linker, Ra being carbonyl, carboxyl or carboxamide, Rb being a cyclic moiety, Rd being a polyether linker and Re being a small functional end group, fluorescent dye or antibiotic with the proviso that the compound is not fidaxomicin. Furthermore, the invention relates to the use of the compound in the treatment of disease and the use in treating infections and/or bacterial infections caused by drug resistant bacteria.

  该发明涉及一种符合以下式（1）的化合物，其中R1至R4和X彼此独立地是小的功能基团，R5是-OH，或者-O-Ln-Rap-Rbq-Lt-Rar-Rbs-Re，-O-Ln-Rbq-Rd-Lt-Rbs-Re，其中L是烷基连接物，Ra是酰基，羧基或羧酰胺，Rb是环状基团，Rd是聚醚连接物，Re是小的功能末端基团，荧光染料或抗生素，但该化合物不是fidaxomicin。此外，该发明涉及该化合物在治疗疾病中的应用，以及在治疗由耐药细菌引起的感染和/或细菌感染中的应用。
• Semisynthetic Analogs of the Antibiotic Fidaxomicin—Design, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Andrea Dorst、Regina Berg、Christoph G. W. Gertzen、Daniel Schäfle、Katja Zerbe、Myriam Gwerder、Simon D. Schnell、Peter Sander、Holger Gohlke、Karl Gademann

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00381

  日期：2020.12.10

  glycoslated macrocyclic antibiotic fidaxomicin (1, tiacumicin B, lipiarmycin A3) displays good to excellent activity against Gram-positive bacteria and was approved for the treatment of Clostridium difficile infections (CDI). Among the main limitations for this compound, its low water solubility impacts further clinical uses. We report on the synthesis of new fidaxomicin derivatives based on structural

  糖化大环抗生素非达霉素（ 1 、台勾霉素 B、利拉霉素 A3）对革兰氏阳性菌表现出良好至极好的活性，并被批准用于治疗艰难梭菌感染 (CDI)。该化合物的主要限制之一是其低水溶性影响进一步的临床应用。我们报告了基于结构设计并利用天然产物的操作简单的一步无保护基制备方法合成新的非达霉素衍生物。观察到溶解度增加高达 25 倍，同时大部分活性保留。此外，制备的混合抗生素显示出改善的抗生素活性。