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5-methyl-6-(2-naphthylmethyl)-2-thiouracil | 189057-73-6

中文名称
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中文别名
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英文名称
5-methyl-6-(2-naphthylmethyl)-2-thiouracil
英文别名
5-methyl-6-(2-naphthylmethyl)-2-thioxo-1H-pyrimidin-4-one;5-methyl-6-(naphthalen-2-ylmethyl)-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
5-methyl-6-(2-naphthylmethyl)-2-thiouracil化学式
CAS
189057-73-6
化学式
C16H14N2OS
mdl
——
分子量
282.366
InChiKey
GQAHVBAGJKSHHJ-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    225-227 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
  • 密度:
    1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.2
  • 重原子数:
    20
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.12
  • 拓扑面积:
    73.2
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    2

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    5-methyl-6-(2-naphthylmethyl)-2-thiouracil氯乙酸 作用下, 反应 48.0h, 以87%的产率得到5-methyl-6-(2-naphthylmethyl)uracil
    参考文献:
    名称:
    Nonnucleoside HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors: Part I. Synthesis and Structure-Activity Relationship of 1-Alkoxymethyl-5-alkyl-6-naphthylmethyl Uracils as HEPT Analogues
    摘要:
    合成了新型 1-[(2-羟乙氧基)甲基]-6-(苯硫基)胸腺嘧啶(HEPT)类似物--1-烷氧基甲基-5-烷基-6-萘甲基尿嘧啶,并将其评估为选择性和强效的非核苷类人类免疫缺陷病毒(HIV)-1 逆转录酶抑制剂。这些化合物的抗 HIV-1 活性是通过体外 HIV-1 感染 MT-4 和 CEM 生物测定法进行的。记录并计算了 EC50、CC50 和 SI。在 MT-4 和 CEM 细胞实验中,适当的位置,尤其是萘环的 1 位,可使药效显著提高。该系列中最重要的化合物是 1-乙氧基甲基-5-异丙基-6-(1-萘甲基)胸腺嘧啶 8l(IC50=17 nM,CC50=38332 nM、SI=2229)和 1-苄氧基甲基-5-乙基-6-(1-萘甲基)胸腺嘧啶 8n(IC50=17 nM,CC50=32560 nM,SI=1889)明显比 HEPT(EC50=7.0 μM,CD50=740 μM)明显更有效。
    DOI:
    10.1248/cpb.51.779
  • 作为产物:
    描述:
    2-(2-萘基)乙酰氯乙醇sodium三乙胺 、 magnesium chloride 作用下, 反应 7.0h, 生成 5-methyl-6-(2-naphthylmethyl)-2-thiouracil
    参考文献:
    名称:
    二氢(烷硫基)(萘基甲基)氧嘧啶:S-DABO系列的新型非核苷逆转录酶抑制剂。
    摘要:
    已经合成了与2-(环己基硫基)-3,4-二氢-5-甲基-6-(3-甲基苄基)-4-氧嘧啶(3c,MC 639)相关的新型化合物,并已作为人免疫缺陷病毒类型的抑制剂进行了测试-1(HIV-1)。硫脲与芳基甲基乙酰乙酸乙酯反应,得到5-烷基-6-(芳基甲基)-3,4-二氢-2-巯基-4-氧嘧啶,然后在硫原子上烷基化,得到所需的2-烷硫基或2-环烷硫基衍生物(S-DABO)。为了改善抗逆转录病毒活性,尝试了在嘧啶环的N-3,C-4和C-6处进行化学修饰。特别是,用1-萘甲基甲基部分取代苄基可增强S-DABO的活性,而在嘧啶环的4位上N-3烷基化和C = O转化为C = S则导致化合物缺乏抗HIV-1活性。当1-萘甲基被异构体2-萘甲基取代时,通常观察到较低的活性。最具活性的化合物在低微摩尔范围内显示活性,其EC50值可与奈韦拉平相当。
    DOI:
    10.1021/jm960802y
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文献信息

  • Dihydro(alkylthio)(naphthylmethyl)oxopyrimidines:  Novel Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors of the <i>S</i>-DABO Series
    作者:Antonello Mai、Marino Artico、Gianluca Sbardella、Silvana Quartarone、Silvio Massa、Anna G. Loi、Antonella De Montis、Franca Scintu、Monica Putzolu、Paolo La Colla
    DOI:10.1021/jm960802y
    日期:1997.5.1
    (S-DABOs). Chemical modifications at N-3, C-4, and C-6 of the pyrimidine ring were attempted with the aim of improving antiretroviral activity. In particular, replacement of the benzyl group with the 1-naphthylmethyl moiety enhanced the activity of S-DABOs, whereas N-3 alkylation and C=O transformation into C=S at position 4 of the pyrimidine ring led to compounds devoid of anti-HIV-1 activity. Lower
    已经合成了与2-(环己基硫基)-3,4-二氢-5-甲基-6-(3-甲基苄基)-4-氧嘧啶(3c,MC 639)相关的新型化合物,并已作为人免疫缺陷病毒类型的抑制剂进行了测试-1(HIV-1)。硫脲与芳基甲基乙酰乙酸乙酯反应,得到5-烷基-6-(芳基甲基)-3,4-二氢-2-巯基-4-氧嘧啶,然后在硫原子上烷基化,得到所需的2-烷硫基或2-环烷硫基衍生物(S-DABO)。为了改善抗逆转录病毒活性,尝试了在嘧啶环的N-3,C-4和C-6处进行化学修饰。特别是,用1-萘甲基甲基部分取代苄基可增强S-DABO的活性,而在嘧啶环的4位上N-3烷基化和C = O转化为C = S则导致化合物缺乏抗HIV-1活性。当1-萘甲基被异构体2-萘甲基取代时,通常观察到较低的活性。最具活性的化合物在低微摩尔范围内显示活性,其EC50值可与奈韦拉平相当。
  • Nonnucleoside HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors: Part I. Synthesis and Structure-Activity Relationship of 1-Alkoxymethyl-5-alkyl-6-naphthylmethyl Uracils as HEPT Analogues
    作者:Ge Meng、Fen-Er Chen、Erik De Clercq、Jan Balzarini、Christophe Pannecouque
    DOI:10.1248/cpb.51.779
    日期:——
    1-Alkoxymethyl-5-alkyl-6-naphthylmethyl uracils, which are novel 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)thymine (HEPT) analogues, were synthesized for evaluation as selective and potent nonnucleoside human immunodeficiency virus (HIV)-1 reverse transcriptase inhibitors. The anti-HIV-1 activity of these compounds was assayed in vitro using HIV-1 infected MT-4 and CEM bioassays. The EC50, CC50 and SI were recorded and calculated. The appropriate position, especially in the 1-position of the naphthyl ring, led to dramatic increases in potency, in both MT-4 and CEM cellular assays. The most important compounds in this series, 1-ethoxymethyl-5-isopropyl-6-(1-naphthylmethyl)thymine 8l (IC50=17 nM, CC50=38332 nM, SI=2229) and 1-benzyloxymethyl-5-ethyl-6-(1-naphthylmethyl)thymine 8n (IC50=17 nM, CC50=32560 nM, SI=1889) were significantly more potent than HEPT (EC50=7.0 μM, CD50=740 μM) in the anti-HIV-1 in vitro cellular assay.
    合成了新型 1-[(2-羟乙氧基)甲基]-6-(苯硫基)胸腺嘧啶(HEPT)类似物--1-烷氧基甲基-5-烷基-6-萘甲基尿嘧啶,并将其评估为选择性和强效的非核苷类人类免疫缺陷病毒(HIV)-1 逆转录酶抑制剂。这些化合物的抗 HIV-1 活性是通过体外 HIV-1 感染 MT-4 和 CEM 生物测定法进行的。记录并计算了 EC50、CC50 和 SI。在 MT-4 和 CEM 细胞实验中,适当的位置,尤其是萘环的 1 位,可使药效显著提高。该系列中最重要的化合物是 1-乙氧基甲基-5-异丙基-6-(1-萘甲基)胸腺嘧啶 8l(IC50=17 nM,CC50=38332 nM、SI=2229)和 1-苄氧基甲基-5-乙基-6-(1-萘甲基)胸腺嘧啶 8n(IC50=17 nM,CC50=32560 nM,SI=1889)明显比 HEPT(EC50=7.0 μM,CD50=740 μM)明显更有效。
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