1-boranyl-piperidine | 16777-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-boranyl-piperidine
• 英文别名: (piperidino)borane；piperidino-borane；piperidinoborane；Piperidino-boran；(N-Pentamethylen)-boranata-imin；Piperidinoboran；InChI=1/C5H12BN/c6-7-4-2-1-3-5-7/h1-6H；piperidin-1-ylborane
• CAS: 16777-86-9
• 化学式: C₅H₁₂BN
• 分子量: 96.968
• InChiKey: QRRJTGSPNLTVBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.02
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-boranyl-piperidine 在 diborane(6) 作用下， 生成 μ-piperidino-diborane(6)
  参考文献：
  名称：

  氮键应变对环氨基氢化硼化学反应的影响

  摘要：

  即使BNHB键角远小于四面体，（R 2 NBH 2）2和R 2 NB 2 H 5类型的化合物也相当稳定。然而，当进一步使N键应变时，如在环氨基氢化硼（C 3 H 6 NBH 2）2和C 3 H 6 NB 2 H 5中，结果是不稳定。尝试制造更多的N应变（C 2 H 4 NBH 2）2和C 2 H 4NB 2 H 5代替开环产品。全面比较包括新化合物的合成。C 5 H 10 NBH 2（缔合; mp 110°; bp est 202°），C 5 H 10 NB 2 H 5（液态; bp est 148°），C 4 H 8 NBH 2（assoc .; mp 34 °; bp估计194°），C 4 H 8 NB 2 H 5（mp -63.5°; bp估计122°），（C 3 H 6 NBH 2）2（mp 51·8°; bp 186 °），C3 H 6 NB 2 H 5（mp -45·4°; -45·4°;

  DOI：

  10.1016/0022-1902(56)80050-x
• 作为产物：
  描述：

  Piperidine-borane complex 生成 1-boranyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  氮键应变对环氨基氢化硼化学反应的影响

  摘要：

  即使BNHB键角远小于四面体，（R 2 NBH 2）2和R 2 NB 2 H 5类型的化合物也相当稳定。然而，当进一步使N键应变时，如在环氨基氢化硼（C 3 H 6 NBH 2）2和C 3 H 6 NB 2 H 5中，结果是不稳定。尝试制造更多的N应变（C 2 H 4 NBH 2）2和C 2 H 4NB 2 H 5代替开环产品。全面比较包括新化合物的合成。C 5 H 10 NBH 2（缔合; mp 110°; bp est 202°），C 5 H 10 NB 2 H 5（液态; bp est 148°），C 4 H 8 NBH 2（assoc .; mp 34 °; bp估计194°），C 4 H 8 NB 2 H 5（mp -63.5°; bp估计122°），（C 3 H 6 NBH 2）2（mp 51·8°; bp 186 °），C3 H 6 NB 2 H 5（mp -45·4°; -45·4°;

  DOI：

  10.1016/0022-1902(56)80050-x

文献信息

• Dehydrocoupling Reactions of Borane−Secondary and −Primary Amine Adducts Catalyzed by Group-6 Carbonyl Complexes: Formation of Aminoboranes and Borazines
  作者：Yasuro Kawano、Mikio Uruichi、Mamoru Shimoi、Seitaro Taki、Takayuki Kawaguchi、Taeko Kakizawa、Hiroshi Ogino

  DOI：10.1021/ja904918u

  日期：2009.10.21

  solution of BH(3).NHR(2) (1a: R = Me, 1b: R = 1/2C(4)H(8), 1c: R = 1/2C(5)H(10), 1f: R = Et) containing a catalytic amount of a group-6 metal carbonyl complex, [M(CO)(6)] (M = Cr, Mo, W), led to dehydrogenative B-N covalent bond formation to produce aminoborane dimers, [BH(2)NR(2)](2) (2a-c, f), in high yield. During these reactions a borane sigma complex, [M(CO)(5)(eta(1)-BH(3).NHR(2))] (3), was detected

  BH(3).NHR(2) 溶液的光辐照 (1a: R = Me, 1b: R = 1/2C(4)H(8), 1c: R = 1/2C(5)H(10) , 1f: R = Et) 含有催化量的第 6 族金属羰基络合物 [M(CO)(6)] (M = Cr, Mo, W)，导致脱氢 BN 共价键形成以产生氨基硼烷二聚体, [BH(2)NR(2)](2) (2a-c, f)，产量高。在这些反应中硼烷西格玛复合物，[M(CO)(5)(eta(1)-BH(3).NHR(2))] (3)，被核磁共振波谱检测到。体积较大的胺硼烷、BH(3).NH(i)Pr(2) (1d) 和 BH(3).NHCy(2) (1e, Cy = cyclo-C(6)H(11)) 的类似催化脱氢，得到单体产物 BH(2) 水平线 NR(2) (4d, e)。通过DFT计算研究了脱氢偶联的反应机理。在计算研究的基础上，我们建议催
• Lithium Aminoborohydrides 16. Synthesis and Reactions of Monomeric and Dimeric Aminoboranes
  作者：Lubov Pasumansky、Dustin Haddenham、Jacob W. Clary、Gary B. Fisher、Christian T. Goralski、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/jo702271c

  日期：2008.3.1

  coordination. In general aminoboranes are not hydroborating reagents. However, monomeric aminoboranes, such as BH2-N(iPr)2, can reduce nitriles in the presence of catalytic amounts of LiBH4. This BH2-N(iPr)2/LiBH4 reducing system also re-duces ketones, aldehydes, and esters. Diisopropylaminoborane, synthesized from iPr-LAB, can be converted into boronic acids by a palladium-catalyzed reaction with aryl

  氨基硼烷是在环境条件下由相应的氨基硼氢化锂（LABs）与甲基碘，三甲基甲硅烷基氯（TMS-Cl）或苄基氯的反应原位合成的。在己烷中，使用甲基碘的反应产生氨基硼烷和甲烷，而在四氢呋喃（THF）中，该反应产生胺-硼烷（R 1 R 2 HN：BH 3）作为主要产物。i Pr-LAB与TMS-Cl或苄基氯的反应仅产生二异丙基氨基硼烷[BH 2 -N（i Pr）2在25°C下在THF中和在己烷中]。由于烷基的空间要求，二异丙基氨基硼烷和二环己基氨基硼烷作为单体存在。研究的所有其他氨基硼烷在空间上均不足以成为溶液中的单体，而是以单体和二聚体的混合物形式存在。二聚体是通过硼-氮配位形成的四元环。通常，氨基硼烷不是硼氢化试剂。但是，单体氨基硼烷，例如BH 2 -N（i Pr）2，可以在催化量的LiBH 4存在下还原腈。该BH 2 -N（i Pr）2 / LiBH 4还原体系还可以还原酮，醛和酯。由i Pr
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.10, 1.3.3, page 9 - 22
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.14, 3.8.1.2.3, page 100 - 104
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Koester, R.; Bellut, H.; Hattori, S., Liebigs Annalen der Chemie, 1969, vol. 720, p. 1 - 22
  作者：Koester, R.、Bellut, H.、Hattori, S.

  DOI：——

  日期：——