[(1R,5S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] 2-methylpropanoate | 495-80-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: [(1R,5S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] 2-methylpropanoate
• 英文别名: tropine isobutyrate；butropine；isobutyric acid tropane-3endo-yl ester；Isobuttersaeure-tropan-3endo-ylester
• CAS: 495-80-7
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: UAINLAXRDPKCOO-URLYPYJESA-N

物化性质

• 沸点：
  263.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,5S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] 2-methylpropanoate 在 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3α-isobutyryloxynortropane
  参考文献：
  名称：

  赤木根皮生物碱

  摘要：

  通过 GC 和 GC-MS 从 Erythroxylum monogynum 的根皮中鉴定出 26 种托烷类生物碱，其中 20 种生物碱以前没有被报道为根皮的成分。3α-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰氧基)托烷是主要碱，此外，还鉴定出三种新生物碱为3α-异丁酰氧基去甲托烷、3α-(4-甲基戊酰氧基)托烷和3β-苯基乙酰氧基托烷。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(94)00777-q
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸酐 、 3-tropanol 在 磷酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到[(1R,5S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] 2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  磷酸衍生物催化酸酐被酸酐酰化的机理研究

  摘要：

  洞察安全，简单且廉价的磷酸（H 3 PO 4描述了醇用酸酐的）催化的酰化。与传统上提出的单酰化混合酸酐不同，提出了相应的原位生成的二酰化混合酸酐作为活性物质。特别地，二酰基化的混合酸酐充当有效的催化酰基转移试剂，而不是充当简单活化酸酐的布朗斯台德酸催化剂。值得注意的是，实现了高效磷酸（1-3 mol％）催化的醇与酸酐的酰化作用，并证明了23 g规模的酯的合成。另外，磷酸催化剂对于从羧酸，醇和酸酐的合成有用的酯化是有效的。此外，关于手性1的最新发展，1'-联-2-萘酚（BINOL）衍生的磷酸二酯催化剂通过酰化作用对醇的不对称动力学拆分，研究了一些磷酸二酯。结果，31 P NMR研究和动力学研究不仅大力支持了其他研究人员先前提出的酸碱协同机理，而且也大力支持了我们目前提出的混合酸酐机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00102

文献信息

• Deckers; Maier, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 1423,1427
  作者：Deckers、Maier

  DOI：——

  日期：——
• Rosenblum; Taylor, Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1954, vol. 6, p. 410,414
  作者：Rosenblum、Taylor

  DOI：——

  日期：——
• Esterification of tropine in cultured tissues of duboisia myoporoides
  作者：Yoshie Kitamura、Hiroshi Miura、Michiyasu Sugii

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84504-5

  日期：1986.1
• Insight into the Mechanism of the Acylation of Alcohols with Acid Anhydrides Catalyzed by Phosphoric Acid Derivatives
  作者：Hiroyuki Hayashi、Shotaro Yasukochi、Tatsuhiro Sakamoto、Manabu Hatano、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00102

  日期：2021.4.2

  acylation of alcohols with acid anhydrides is described. The corresponding in situ-generated diacylated mixed anhydrides, unlike traditionally proposed monoacylated mixed anhydrides, are proposed as the active species. In particular, the diacylated mixed anhydrides act as efficient catalytic acyl transfer reagents rather than as Brønsted acid catalysts simply activating acid anhydrides. Remarkably,

  洞察安全，简单且廉价的磷酸（H 3 PO 4描述了醇用酸酐的）催化的酰化。与传统上提出的单酰化混合酸酐不同，提出了相应的原位生成的二酰化混合酸酐作为活性物质。特别地，二酰基化的混合酸酐充当有效的催化酰基转移试剂，而不是充当简单活化酸酐的布朗斯台德酸催化剂。值得注意的是，实现了高效磷酸（1-3 mol％）催化的醇与酸酐的酰化作用，并证明了23 g规模的酯的合成。另外，磷酸催化剂对于从羧酸，醇和酸酐的合成有用的酯化是有效的。此外，关于手性1的最新发展，1'-联-2-萘酚（BINOL）衍生的磷酸二酯催化剂通过酰化作用对醇的不对称动力学拆分，研究了一些磷酸二酯。结果，31 P NMR研究和动力学研究不仅大力支持了其他研究人员先前提出的酸碱协同机理，而且也大力支持了我们目前提出的混合酸酐机理。
• Alkaloids of erythroxylum monogynum root-bark
  作者：Philippe Christen、Margaret F. Roberts、J.David Phillipson、William C. Evans

  DOI：10.1016/0031-9422(94)00777-q

  日期：1995.3

  Twenty-six tropane alkaloids were identified from the root-bark of Erythroxylum monogynum by GC and GC-MS and twenty of these alkaloids had not previously been reported as constituents of the root-bark. 3α-(3′,4′,5′-Trimethoxybenzoyloxy) tropane was the main base and in addition, three new alkaloids were identified as 3α-isobutyryloxynortropane, 3α-(4-methylvaleroyloxy)tropane and tentatively, 3β-

  通过 GC 和 GC-MS 从 Erythroxylum monogynum 的根皮中鉴定出 26 种托烷类生物碱，其中 20 种生物碱以前没有被报道为根皮的成分。3α-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰氧基)托烷是主要碱，此外，还鉴定出三种新生物碱为3α-异丁酰氧基去甲托烷、3α-(4-甲基戊酰氧基)托烷和3β-苯基乙酰氧基托烷。