α-bromomethylthiirane | 31207-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环丙烷
• 英文名称: α-bromomethylthiirane
• 英文别名: 2-(bromomethyl)thiirane；(bromomethyl)thiirane；Thiirane, (bromomethyl)-
• CAS: 31207-14-4
• 化学式: C₃H₅BrS
• 分子量: 153.043
• InChiKey: VTFRCOGCPHVIHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  35-36 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.759±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-bromomethylthiirane 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 3-溴丙烯
  参考文献：
  名称：

  三丁基锡烷基自由基与溴代烷烃，环硫化物和α-卤甲基-表硫化物，-环丙烷和-环氧乙烷的反应的绝对速率常数：硫和溴原子提取的新速率表达式

  摘要：

  阿列纽斯速率表达式确定为溴原子的，从2-苯乙基溴抽象由三Ñ -butylstannyl自由基（BU 3 Sn的•使用瞬态吸收光谱，（日志（在苯中）ķ ABS，溴/ M - 1个小号- 1）=（9.21±0.20） - （2.23±0.28）/θ，θ= 2.3 RT千卡/摩尔，错误是2σ）和硫原子组成的抽象从硫化丙烯以形成丙烯，（日志（ķ小号/ M - 1 s - 1）=（8.75±0.91）−（2.35±1.33）/θ）。有机溴化物RBr与Bu 3反应的速率常数发现Sn •随以下变化而变化：R =苄基（15.6）>噻喃基甲基（6.2）>氧杂环戊基甲基（3.1）>环丙基甲基（1.3）> 2-苯乙基（1.0），k abs，Br = 6.8×10 7 M - 1 s - 12-苯乙基溴化物在353 K时的温度。从α-溴甲基硫杂环丁烷中提取溴的速度比从硫原子中提取溴的速度快约7倍，并且与仲烷基溴的反应性相当。理论上UB3LYP

  DOI：

  10.1021/jo035467h
• 作为产物：
  描述：

  环氧溴丙烷 在 三苯基瞵硫 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 α-bromomethylthiirane
  参考文献：
  名称：

  三丁基锡烷基自由基与溴代烷烃，环硫化物和α-卤甲基-表硫化物，-环丙烷和-环氧乙烷的反应的绝对速率常数：硫和溴原子提取的新速率表达式

  摘要：

  阿列纽斯速率表达式确定为溴原子的，从2-苯乙基溴抽象由三Ñ -butylstannyl自由基（BU 3 Sn的•使用瞬态吸收光谱，（日志（在苯中）ķ ABS，溴/ M - 1个小号- 1）=（9.21±0.20） - （2.23±0.28）/θ，θ= 2.3 RT千卡/摩尔，错误是2σ）和硫原子组成的抽象从硫化丙烯以形成丙烯，（日志（ķ小号/ M - 1 s - 1）=（8.75±0.91）−（2.35±1.33）/θ）。有机溴化物RBr与Bu 3反应的速率常数发现Sn •随以下变化而变化：R =苄基（15.6）>噻喃基甲基（6.2）>氧杂环戊基甲基（3.1）>环丙基甲基（1.3）> 2-苯乙基（1.0），k abs，Br = 6.8×10 7 M - 1 s - 12-苯乙基溴化物在353 K时的温度。从α-溴甲基硫杂环丁烷中提取溴的速度比从硫原子中提取溴的速度快约7倍，并且与仲烷基溴的反应性相当。理论上UB3LYP

  DOI：

  10.1021/jo035467h

文献信息

• Reactions of 2-(α-Haloalkyl)thiiranes with nucleophilic reagents: V. Reactions of 2-(α-Chloroalkyl)thiiranes with organolithium compounds
  作者：A. A. Tomashevskii、V. V. Sokolov、A. A. Potekhin

  DOI：10.1134/s1070428010120080

  日期：2010.12

  corresponding allyl sulfides. The reactions of diastereoisomeric erythro- and threo-2-(1-chloroethyl)thiiranes with phenyllithium were stereospecific, and they afforded (E)- and (Z)-1-phenylsulfanylbut-2-enes, respectively. 3-Chloromethyl-2,2-dimethylthiirane and phenyllithium gave rise to a mixture of 3-methyl-3-phenylsulfanylbut-1-ene and 3-methyl-1-phenylsulfanylbut-2-ene. The reactions of 2-chloromethylthiiranes

  2-（α-卤代烷基）硫烷与甲基，丁基和苯基锂反应，得到相应的烯丙基硫化物。非对映异构的赤-和苏-2-（1-氯乙基）硫烷与苯基锂的反应是立体定向的，它们分别提供（E）-和（Z）-1-苯基硫烷基丁-2-烯。3-氯甲基-2，2-二甲基硫杂环丁烷和苯基锂生成3-甲基-3-苯基硫烷基丁-1-烯和3-甲基-1-苯基硫烷基丁-2-烯的混合物。在催化量的碘化亚铜（I）（10 mol％）存在下，2-氯甲基噻喃与苯基锂和甲基锂的反应导致形成取代的噻喃作为主要产物。讨论了观察到的转化的机制。
• An efficient and improved method for the conversion of oxiranes into thiiranes using graphite oxide
  作者：Maryam Mirza-Aghayan、Mahdieh Molaee Tavana

  DOI：10.1080/17415993.2014.958752

  日期：2015.1.2

  An efficient and improved procedure has been developed for the conversion of oxiranes into thiiranes using sodium thiocyanate in the presence of graphite oxide under solvent-free conditions at an ambient temperature in excellent yields and in short reaction times. GRAPHICAL ABSTRACT

  已开发出一种有效且改进的程序，用于在无溶剂条件下，在环境温度下，在无溶剂条件下，使用硫氰酸钠将环氧乙烷转化为硫杂丙烷，反应时间短。图形概要
• Tomashevskii, A. A.; Sokolov, V. V.; Potekhin, A. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 10, p. 1610 - 1618
  作者：Tomashevskii, A. A.、Sokolov, V. V.、Potekhin, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Absolute Rate Constants for Reactions of Tributylstannyl Radicals with Bromoalkanes, Episulfides, and α-Halomethyl-Episulfides, -Cyclopropanes, and -Oxiranes:  New Rate Expressions for Sulfur and Bromine Atom Abstraction
  作者：James A. Franz、Wendy J. Shaw、Claude N. Lamb、Tom Autrey、Douglas S. Kolwaite、Donald M. Camaioni、Mikhail S. Alnajjar

  DOI：10.1021/jo035467h

  日期：2004.2.1

  91) − (2.35 ±1.33)/θ). Rate constants for reactions of organic bromides, RBr, with Bu3Sn• were found to vary as R = benzyl (15.6) > thiiranylmethyl (6.2) > oxiranylmethyl (3.1) > cyclopropylmethyl (1.3) > 2-phenethyl (1.0), with kabs,Br = 6.8 × 107 M-1 s-1 at 353 K for 2-phenethyl bromide. Bromine abstraction from α-bromomethylthiirane is about 7-fold faster than sulfur atom abstraction and is comparable

  阿列纽斯速率表达式确定为溴原子的，从2-苯乙基溴抽象由三Ñ -butylstannyl自由基（BU 3 Sn的•使用瞬态吸收光谱，（日志（在苯中）ķ ABS，溴/ M - 1个小号- 1）=（9.21±0.20） - （2.23±0.28）/θ，θ= 2.3 RT千卡/摩尔，错误是2σ）和硫原子组成的抽象从硫化丙烯以形成丙烯，（日志（ķ小号/ M - 1 s - 1）=（8.75±0.91）−（2.35±1.33）/θ）。有机溴化物RBr与Bu 3反应的速率常数发现Sn •随以下变化而变化：R =苄基（15.6）>噻喃基甲基（6.2）>氧杂环戊基甲基（3.1）>环丙基甲基（1.3）> 2-苯乙基（1.0），k abs，Br = 6.8×10 7 M - 1 s - 12-苯乙基溴化物在353 K时的温度。从α-溴甲基硫杂环丁烷中提取溴的速度比从硫原子中提取溴的速度快约7倍，并且与仲烷基溴的反应性相当。理论上UB3LYP