N(2)-dimethylaminomethylene-8-(prop-1-ynyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyguanosine | 204582-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N(2)-dimethylaminomethylene-8-(prop-1-ynyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyguanosine
• CAS: 204582-55-8
• 化学式: C₃₇H₃₈N₆O₆
• 分子量: 662.745
• InChiKey: KGCPEZIADLUWIF-XAGDYJCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  136.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 N(2)-dimethylaminomethylene-8-(prop-1-ynyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyguanosine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-[2-(dimethylamino-methyleneamino)-6-oxo-8-prop-1-ynyl-1,6-dihydro-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  DNA duplexes stabilized by modified monomer residues: synthesis and stability

  摘要：

  本文描述了一系列在 5 位修饰的 2′-脱氧尿苷类似物和一系列在 8 位修饰的 2′-脱氧尿苷的合成过程。紫外线熔解研究被用来评估含有这些修饰的 12 位和 8 位 DNA 双链的稳定性。热力学分析表明，稳定性增加的原因是与 DNA 碱基堆叠过程有关的焓的降低。我们认为丙炔分子的稳定程度可能与序列有关。

  DOI：

  10.1039/a707031d
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-2'-脱氧鸟苷 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N(2)-dimethylaminomethylene-8-(prop-1-ynyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  DNA duplexes stabilized by modified monomer residues: synthesis and stability

  摘要：

  本文描述了一系列在 5 位修饰的 2′-脱氧尿苷类似物和一系列在 8 位修饰的 2′-脱氧尿苷的合成过程。紫外线熔解研究被用来评估含有这些修饰的 12 位和 8 位 DNA 双链的稳定性。热力学分析表明，稳定性增加的原因是与 DNA 碱基堆叠过程有关的焓的降低。我们认为丙炔分子的稳定程度可能与序列有关。

  DOI：

  10.1039/a707031d