methyl 2-(2-chloroacetamido)-5-phenylthiophene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 2-(2-chloroacetamido)-5-phenylthiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-[(chloroacetyl)amino]-5-phenylthiophene-3-carboxylate；methyl 2-[(2-chloroacetyl)amino]-5-phenylthiophene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₃S
• mdl: MFCD02330143
• 分子量: 309.773
• InChiKey: AFBVMBQTWCUUHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻吩-3-羧酸甲酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 methyl 2-(2-chloroacetamido)-5-phenylthiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻吩基小分子的合成和评估，作为结核分枝杆菌的有效抑制剂。

  摘要：

  在这里，我们报告基于噻吩支架的新型分子的合成和抗结核研究。我们确定了两个新的小分子图4a和4b中，这表明高2倍的体外（MIC活动99：0.195  μ相比第一线TB药物，异烟肼（0.39 M）  μ M）。鉴定出的线索证明与一线结核病药物（异烟肼，利福平和左氧氟沙星）具有加合作用，与最近获得FDA批准的药物bedaquiline具有协同作用。机理研究（i）否定了Pks13的作用，并且（ii）建议KatG参与这些已鉴定导线的抗结核活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112772

文献信息

• Synthesis and evaluation of thiophene based small molecules as potent inhibitors of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Chhuttan L. Meena、Padam Singh、Ravi P. Shaliwal、Varun Kumar、Arun Kumar、Anoop Kumar Tiwari、Shailendra Asthana、Ramandeep Singh、Dinesh Mahajan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112772

  日期：2020.12

  Herein, we report the synthesis and anti-tubercular studies of novel molecules based on thiophene scaffold. We identified two novel small molecules 4a and 4b, which demonstrated 2-fold higher in vitro activity (MIC99: 0.195 μM) compared to first line TB drug, isoniazid (0.39 μM). The identified leads demonstrated additive effect with front line TB drugs (isoniazid, rifampicin and levofloxacin) and

  在这里，我们报告基于噻吩支架的新型分子的合成和抗结核研究。我们确定了两个新的小分子图4a和4b中，这表明高2倍的体外（MIC活动99：0.195  μ相比第一线TB药物，异烟肼（0.39 M）  μ M）。鉴定出的线索证明与一线结核病药物（异烟肼，利福平和左氧氟沙星）具有加合作用，与最近获得FDA批准的药物bedaquiline具有协同作用。机理研究（i）否定了Pks13的作用，并且（ii）建议KatG参与这些已鉴定导线的抗结核活性。