rac-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-4-yn-3-ol | 1246937-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: rac-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-4-yn-3-ol
• 英文别名: 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-4-yn-3-ol；1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-4-yn-3-ol
• CAS: 1246937-67-6
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: SYBYPYJQZFNRPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-4-yn-3-ol 在 manganese(IV) oxide 、 dimethyl sulfide borane 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-弗吉尼亚霉素M 2的全合成：通过对映选择性Rh（II）或Cu（I）促进类胡萝卜素Si-H插入获得的巴豆基硅烷的应用

  摘要：

  详细介绍了抗生素（-）-维吉尼亚霉素M 2的立体选择性合成。从10个步骤（最长的线性顺序）中使用了对映体富集硅烷（S）-15的收敛策略。该试剂是通过Rh（II）或Cu（I）催化的类胡萝卜素Si-H插入制备的，用于引入所需的烯烃几何形状和C1-C5丙酸酯亚基的立体中心。改良的Negishi交叉偶联或有效的醇盐定向的钛介导的炔烃-炔烃还原偶联策略用于组装三取代的（E，E）-二烯。未充分利用的后期SmI 2介导的大环化被用于构建天然产物的23元大环支架。

  DOI：

  10.1021/jo202119p
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 rac-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-弗吉尼亚霉素M 2的全合成：通过对映选择性Rh（II）或Cu（I）促进类胡萝卜素Si-H插入获得的巴豆基硅烷的应用

  摘要：

  详细介绍了抗生素（-）-维吉尼亚霉素M 2的立体选择性合成。从10个步骤（最长的线性顺序）中使用了对映体富集硅烷（S）-15的收敛策略。该试剂是通过Rh（II）或Cu（I）催化的类胡萝卜素Si-H插入制备的，用于引入所需的烯烃几何形状和C1-C5丙酸酯亚基的立体中心。改良的Negishi交叉偶联或有效的醇盐定向的钛介导的炔烃-炔烃还原偶联策略用于组装三取代的（E，E）-二烯。未充分利用的后期SmI 2介导的大环化被用于构建天然产物的23元大环支架。

  DOI：

  10.1021/jo202119p

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Virginiamycin M2
  作者：Jie Wu、James S. Panek

  DOI：10.1002/anie.201002220

  日期：2010.8.16

  Has a nice ring to it: A concise and modular total synthesis of the naturally occurring antibiotic virginiamycin M2 is described. A Barbier‐type cyclization was used to close the 23‐membered macrocycle and deliver virginiamycin M2 in 19 steps from a chiral organosilane.

  有一个不错的指环：描述了天然抗生素维吉尼亚霉素M 2的简明和模块化的全合成。Barbier型环化反应用于封闭23个成员的大环化合物，并从手性有机硅烷中分19步递送维吉尼亚霉素M 2。