4-hydroxy-2-methylbenzofuran | 3610-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-hydroxy-2-methylbenzofuran
• 英文别名: 2-methylbenzofuran-4-ol；2-methyl-4-hydroxybenzofuran；2-methyl-benzofuran-4-ol；2-methyl-1-benzofuran-4-ol；4-Hydroxy-2-methyl-benzofuran
• CAS: 3610-14-8
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: DXMHWTUWSSJRID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2-methylbenzofuran 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到2-甲基-1-苯并呋喃-4,7-二酮
  参考文献：
  名称：

  区域特异性异Diels-Alder合成呋喃[2,3- g ]和呋喃[3,2- g ]喹啉-4,9-二酮

  摘要：

  的5-或6-溴苯并呋喃-4,7-二酮的Diels-Alder反应7或10朝向azadienes 1得到regiospe-cifically呋喃并[2,3克]或呋喃并[3,2-克]喹啉-4,9-二二酮3或4。通过2D NMR 1 H- 13 H HMBC实验进行的区域异构体的分配表明，环加成物的区域化学在溴原子位置的控制下。由HOMO和azadienes的LUMO轨道系数的半经验方法PM3计算1和醌2表明，较大的位于在C-4 1和C-5为2。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00484-x
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-2-methylbenzofuran 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到4-hydroxy-2-methylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Iodo- and bromo-enolcyclization of 2-(2-propenyl)cyclohexanediones and 2-(2-propenyl)cyclohexenone derivatives using iodine in methanol and pyridinium hydrobromide perbromide in dichloromethane

  摘要：

  α-烯丙基环己烷-1,3-二酮经过碘-甲醇促进的碘环化和氧化芳香化反应，可得到各种取代的 2-碘甲基四氢苯并呋喃-4-酮（次要）和 2-碘甲基-4-甲氧基二氢苯并呋喃衍生物（主要）。另一方面，α-烯丙基-1,3-环己烷二酮类与氢溴酸吡啶鎓在二氯甲烷中发生反应，生成 2-溴甲基四氢苯并呋喃-4-酮（主要）和 3-溴甲基四氢苯并呋喃-5-酮（次要）的混合物。利用核磁共振、傅立叶变换红外和质谱技术对制备的产品及其衍生物进行了表征。

  DOI：

  10.1039/b505491e

文献信息

• An efficient solid-phase synthesis of substituted benzofuran using selenium-bound resin
  作者：Yin jun Zhang、Yu guang Wang

  DOI：10.1002/aoc.2840

  日期：2012.5

  A very efficient solid‐phase synthesis of substituted benzofuran using polymer‐supported selenium resin is described. The advantages of the new method are good yields, high purity, straightforward operations, broad range and high diversity of products, lack of odor, and good stability of the resins. The easy work‐up procedure makes the method suitable for building parallel libraries. Copyright © 2012

  描述了一种使用聚合物负载的硒树脂非常有效地固相合成取代苯并呋喃的方法。新方法的优点是产率高，纯度高，操作简单，产品范围广和多样性高，无气味，树脂的稳定性好。简单的后处理程序使该方法适合于构建并行库。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：CELGENE QUANTICEL RESEARCH, INC.

  公开号：US20170298040A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present disclosure relates to substituted heterocyclic derivative therapeutic compounds, compositions comprising said compounds, and the use of said compounds and compositions for epigenetic regulation by inhibition of bromodomain-mediated recognition of acetyl lysine regions of proteins, such as histones. Said compositions and methods are useful for the treatment of diseases mediated by aberrant cell signalling, such as inflammatory disorders, cancer and neoplastic disease.

  本公开涉及替代杂环衍生治疗化合物，包括所述化合物的组合物，以及通过抑制溴结构域介导的乙酰赖氨酸区域对蛋白质（如组蛋白）的识别来进行表观遗传调控的所述化合物和组合物的用途。所述组合物和方法对于治疗由异常细胞信号传导介导的疾病，如炎症性疾病、癌症和肿瘤性疾病，是有用的。
• Benzofuran derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030232833A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides compounds of formula (I) which are useful for treating depression, anxiety, and alleviating the symptoms caused by withdrawal or partial withdrawal from the use of tobacco or of nicotine. 1

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I），可用于治疗抑郁症、焦虑症，并缓解因戒烟或部分戒烟引起的症状。
• Pharmaceutical compounds, preparation, use and intermediates therefor
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04535183A1

  公开（公告）日：1985-08-13

  This invention is directed to novel ether compounds of formula (I) ##STR1## which are of value in medicine in the palliation of haemoglobinopathies, in particular sickle-cell anemia, and also in the palliation of pulmonary dyefunction, protection from the effects of hypoxia and the radio-sensitization of tumours. The invention is also directed to methods for the preparation of the ether compounds, to pharmaceutical formulations containing them, the preparation of such formulations and the use of the compounds in human medicine. Also provided by the invention are intermediates of value in the preparation of the ether compounds, by the methods described, and the preparation of the intermediates.

  这项发明涉及一种新型醚化合物，化学式为（I）##STR1##，在医学上对治疗血红蛋白病，特别是镰状细胞贫血，以及对治疗肺功能障碍、保护免受缺氧影响和增强肿瘤的放射敏感性方面具有价值。该发明还涉及制备这些醚化合物的方法，含有它们的药物配方，这些配方的制备以及在人类医学中使用这些化合物。该发明还提供了在制备这些醚化合物中具有价值的中间体，通过所描述的方法制备这些中间体。
• Facile Construction of the Benzofuran and Chromene Ring Systems via Pd^II-Catalyzed Oxidative Cyclization
  作者：So Won Youn、Jeong Im Eom

  DOI：10.1021/ol051264z

  日期：2005.7.1

  text]. We herein report the development of one-pot procedures for the conversion of allyl aryl ethers to 2-methylbenzofurans (via sequential Claisen rearrangement and oxidative cyclization) and for the conversion of aryl homoallyl ethers to chromenes (via direct oxidative cyclization). It is likely that both reactions proceed via a common Pd-catalyzed pathway involving olefin activation, nucleophilic

  [反应：请参见文字]。我们在本文中报道了一锅法的发展，该方法用于将烯丙基芳基醚转化为2-甲基苯并呋喃（通过顺序的克莱森重排和氧化环化）和用于将芳基高烯丙基醚转化为苯甲基（通过直接氧化环化）。这两种反应都有可能通过常见的Pd催化途径进行，涉及烯烃活化，亲核攻击和β-氢化物消除。