o-1-bromonaphthalen-2-yl phenyl(phenyl)phosphinate | 1477517-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: o-1-bromonaphthalen-2-yl phenyl(phenyl)phosphinate
• 英文别名: 1-Bromo-2-diphenylphosphoryloxynaphthalene
• CAS: 1477517-10-4
• 化学式: C₂₂H₁₆BrO₂P
• 分子量: 423.246
• InChiKey: VFSUTIRVMYBEQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.6±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氟-苯并[1,3]二氧代-4-硼酸 、 o-1-bromonaphthalen-2-yl phenyl(phenyl)phosphinate 在 三乙胺 、 HandaPhos 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.17h， 以84%的产率得到1-(2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)naphthalen-2-yl diphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  HandaPhos：一种通用配体，在室温下可实现水中钯催化的交叉偶联物的可持续ppm水平

  摘要：

  新的单膦配体HandaPhos已被鉴定为，当与Pd（OAc）2以1：1的比例络合时，可使用≤1000ppm的这种预催化剂进行Pd催化的交叉偶联。展示了在涉及高度官能化反应伙伴的Suzuki–Miyaura反应中的应用，所有反应均使用环境友好的纳米反应器在环境温度下的水中进行。本文讨论了与现有最​​先进的配体和催化剂的比较。

  DOI：

  10.1002/anie.201510570
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 、 二苯基次膦酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到o-1-bromonaphthalen-2-yl phenyl(phenyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称 Suzuki-Miyaura 偶联反应有效合成 Korupensamines A、B 和 Michellamine B

  摘要：

  高效的不对称 Suzuki-Miyaura 偶联反应首次用于手性联芳基天然产物 korupensamine A 和 B 的全合成，并结合有效的非对映选择性氢化，最终实现了米歇尔胺 B 的简洁立体选择性合成。 手性单磷配体 L1-3通过不对称 Suzuki-Miyaura 偶联反应以优异的产率和对映选择性（高达 99% ee）合成一系列官能化手性联芳基化合物是有效的。高度极化的 BOP 基团与芳基硼酸偶联物的扩展 π 系统之间存在极性-π 相互作用被认为对于高对映选择性很重要。

  DOI：

  10.1021/ja409669r

文献信息

• Copper-catalyzed direct esterification of P(O)–OH compounds with phenols
  作者：Biquan Xiong、Kui Zeng、Shanshan Zhang、Yongbo Zhou、Chak-Tong Au、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.028

  日期：2015.12

  A novel copper-catalyzed method for the direct esterification of P(O)–OH compounds using phenols as efficient esterification reagents is illustrated. It is a simple way to generate a broad spectrum of functionalized O-aryl phosphinates, phosphonates, and phosphates from basic starting materials with moderate to excellent yields.

  （O）-OH使用酚类作为有效酯化试剂被示为化合物P的直接酯化一种新颖的铜催化方法。它是一个简单的方法来生成的广谱官能ø -芳基次膦酸盐，膦酸盐，和磷酸盐从基础原料与中度至良好的产率。